N-(3'-bromophenyl)-2,4-dichlorobenzamide | 346720-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3'-bromophenyl)-2,4-dichlorobenzamide
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)-2,4-dichlorobenzamide
• CAS: 346720-03-4
• 化学式: C₁₃H₈BrCl₂NO
• mdl: MFCD00442708
• 分子量: 345.023
• InChiKey: HJOVDJOTLMCPAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-十一炔醇 、 N-(3'-bromophenyl)-2,4-dichlorobenzamide 在 (1-甲基-2,2-二苯基环丙基)二叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到2,4-dichloro-N-(3'-(11-hydroxyundec-1-ynyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  芳基溴的Sonogashira偶联：室温，仅水，无铜。

  摘要：

  亲脂性末端炔烃和芳基溴化物之间的交叉偶联反应可以在环境温度下于纯水中，在无铜的情况下通过连接钯进行催化。少量的非离子两亲性PTS借助于在水性介质中自发形成的纳米胶束而起作用。

  DOI：

  10.1021/ol801471f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酰氯 、 间溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-(3'-bromophenyl)-2,4-dichlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  芳基溴的Sonogashira偶联：室温，仅水，无铜。

  摘要：

  亲脂性末端炔烃和芳基溴化物之间的交叉偶联反应可以在环境温度下于纯水中，在无铜的情况下通过连接钯进行催化。少量的非离子两亲性PTS借助于在水性介质中自发形成的纳米胶束而起作用。

  DOI：

  10.1021/ol801471f

文献信息

• Sonogashira Couplings of Aryl Bromides: Room Temperature, Water Only, No Copper
  作者：Bruce H. Lipshutz、David W. Chung、Brian Rich

  DOI：10.1021/ol801471f

  日期：2008.9.1

  Cross-coupling reactions between lipophilic terminal alkynes and aryl bromides can be catalyzed by ligated Pd, in the absence of copper, in pure water at ambient temperatures. Small amounts of the nonionic amphiphile PTS assist by virtue of nanometer micelles formed spontaneously in an aqueous medium.

  亲脂性末端炔烃和芳基溴化物之间的交叉偶联反应可以在环境温度下于纯水中，在无铜的情况下通过连接钯进行催化。少量的非离子两亲性PTS借助于在水性介质中自发形成的纳米胶束而起作用。