N-(3-bromophenyl)-2-pyrazinecarboxamide | 352679-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)-2-pyrazinecarboxamide
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 352679-69-7
• 化学式: C₁₁H₈BrN₃O
• mdl: MFCD01345262
• 分子量: 278.108
• InChiKey: KEPOTELLTPTTTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-2-pyrazinecarboxamide 、 mercury(II) iodide 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到[HgI₂(N-(3-bromophenyl)-2-pyrazinecarboxamide)]
  参考文献：
  名称：

  卤素键相互作用对配位化合物超分子组装的影响；头尾N···X合成子重复性

  摘要：

  在这项研究中，N-（3-卤代苯基）-2-吡嗪甲酰胺配体L 3-F，L 3-Cl，L 3-Br和L 3-I在苯基的间位和上带有不同的卤原子N-苯基-2-吡嗪甲酰胺配体L H已用于合成12种汞（II）配合物[HgCl 2（L H）] n，1，[HgCl 2（L 3-Cl）] n，2，[Hg 2 Cl 4（L 3-Br）2 ]，3，[Hg 2 Cl 4（L 3-I）2 ]，4，[Hg 2 Br 4（L H）2 ]，5，[HgBr 2（L 3-F）]，6，[HgBr 2（L 3-Cl）]，7，[HgBr 2（L 3-Br）]，8，[HgBr 2（L 3-I）]，9，[Hg 2 I 4（L H）2 ]，10，[HgI 2（L 3-Br）]，11和[HgI 2（L 3-I）] n，12。有趣的是，结构分析清楚地表明，在每个含有相同配体的系列中，通过用溴化物和碘化物替换氯离子中的配位阴离子，极大地影响了

  DOI：

  10.1021/ic3021113
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 间溴苯胺 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 作用下， 反应 29.33h， 以82%的产率得到N-(3-bromophenyl)-2-pyrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Effect of halogen bonding interaction on supramolecular assembly of halogen-substituted phenylpyrazinamides

  摘要：

  合成了一系列卤素取代的苯基吡嗪氨基酸酰胺，并进行了晶体学表征，以研究卤素键相互作用对N-苯基吡嗪-2-羧酰胺衍生物超分子组装的影响。meta-和para-碘化、溴化及氯化化合物的晶体结构中的一个显著特征是，邻近的卤素苯基和吡嗪/卤素苯基环之间有形成卤素键合成体的趋势。利用几何分析和理论计算，讨论了这些卤素键相互作用对超分子组装的影响。X⋯N卤素键距比氮和卤素原子的范德华半径之和短2.2%–7.7%。此外，理论方法显示N⋯X卤素键能量在−9.43到−23.67 kJ mol−1之间。我们的研究表明，卤素原子的选择以及在苯基吡嗪氨基酸酰胺化合物上的取代位置可能对基于卤素键的晶体设计至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3ce40093j

文献信息

• Synthesis of pyrazinamide analogues and their antitubercular bioactivity
  作者：First A. Wati、Prisna U. Adyarini、Sri Fatmawati、Mardi Santoso

  DOI：10.1007/s00044-020-02626-0

  日期：2020.12

  the Yamaguchi reagent, 4-dimethylaminopyridine, and triethylamine. Pyrazinamide is a crucial first-line drug for tuberculosis treatment, therefore their analogues are interesting in organic synthesis. In general, the synthesis pyrazinamide analogues involve reaction of pyrazine-2-carboxylic acids with thionyl chloride to yield the corresponding acyl chlorides, which on treatment with amines gave py

  山口反应被广泛且普遍地用于合成酯和内酯。它涉及作为山口试剂的2,4,6-三氯苯甲酰氯，4-二甲基氨基吡啶和三乙胺。吡嗪酰胺是治疗结核病的重要一线药物，因此它们的类似物在有机合成中很有趣。通常，吡嗪酰胺类似物的合成涉及吡嗪-2-羧酸与亚硫酰氯的反应以产生相应的酰氯，其在用胺处理后得到吡嗪-2-甲酰胺。但是，亚硫酰氯已列入《化学武器公约》，并与羧酸反应时会释放出有毒的氧化硫。我们使用Yamaguchi反应成功合成了一系列吡嗪酰胺类似物。合成涉及在山口试剂和4-二甲基氨基吡啶的存在下吡嗪-2-羧酸与各种脂肪族和芳香族胺的反应。吡嗪-2-羧酰胺的产率和反应时间取决于胺的类型（脂族对芳族），取代方式和芳族胺上的取代基数量。用这种方法可以制备N-（4-氯苯基）吡嗪-2-羧酰胺，产率为81％。N-（2-乙基己基）吡嗪-2-羧酰胺和N-（4-氟苄基）吡嗪-2-羧酰胺显示出对结核分枝杆菌H37Rv最佳的活性（<6