dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine-10,11-imidazolone-2 | 1410808-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine-10,11-imidazolone-2
• 英文别名: dppz-idzo；6,9,15,19,21,25-Hexazahexacyclo[12.11.0.02,7.08,13.016,24.018,22]pentacosa-1(25),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16(24),17,22-undecaen-20-one；6,9,15,19,21,25-hexazahexacyclo[12.11.0.02,7.08,13.016,24.018,22]pentacosa-1(25),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16(24),17,22-undecaen-20-one
• CAS: 1410808-78-4
• 化学式: C₁₉H₁₀N₆O
• 分子量: 338.328
• InChiKey: WMXOQLOBNQBKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine-10,11-imidazolone-2 、 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  探索多吡啶基配体对磷铱（III）配合物抗癌活性的影响：从蛋白合成抑制剂到光动力治疗剂

  摘要：

  一系列五种通式为[Ir（C ^ N）2（N ^ N）] [PF 6 ]的动力学惰性双环金属化Ir III配合物[C ^ N = 2-苯基-1- [4-（三氟甲基）苄基] -1 ħ -苯并[ d ]咪唑κ ñ，ç ; N ^ N = 1,10-菲咯啉（phen，1），二吡yr [3,2- d：2'，3'- f ]喹喔啉（dpq，2），二吡ido [3,2- a：2'，3 ' - ç ]吩嗪（dppz，3），苯并[我]吡啶并[3,2-一个：2'，3'- ç ]吩嗪（dppn，4），和二吡啶并[3,2-一个：2'，3'- Ç ]吩嗪-10,11-咪唑酮（dppz-izdo，5）]设计并合成探索其在癌细胞的毒性多吡啶配体的π共轭的程度的效果。我们显示，亲脂性较低的复合物1和2表现出最高的毒性[亚微摩尔抑制浓度（IC 50）值]在A2780，HeLa和MCF-7癌细胞中，它们比临床上使用的铂类药物明

  DOI：

  10.1002/chem.201705362
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine-10,11-imidazolone-2
  参考文献：
  名称：

  [Ru（bpy）2 dppz-idzo] 2+：比色分子“光开关”和强大的G-四链体DNA稳定剂†

  摘要：

  一种新的钌络合物[Ru（bpy）2 dppz-idzo] 2+（py = 2,2'-联吡啶，dppz-idzo = dipyrido- [3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪-咪唑酮），进行了合成和表征。发光滴定表明，在K +溶液中存在G-四链体DNA的情况下，Ru-络合物显示出出色的“光开关”效应，发射增强因子约为300 。在紫外光照射下，肉眼甚至可以观察到这种非凡的“光开关”性能。为了深入了解“光开关”机制，在B3LYP / 6-31G *级别基于DFT / TDDFT / PCM方法进行了量子化学计算。此外，CD滴定和热熔实验表明[Ru（bpy）2 dppz-idzo] 2+不仅可以在不存在单阳离子的情况下诱导反平行的G-四链体结构的形成，而且还具有稳定G-四链体结构的能力，这暗示了其在抗癌治疗中的潜在应用。发现[Ru（bpy）2 dppz-idzo] 2+的“光开关”效果和结构稳

  DOI：

  10.1039/c3dt32640c

文献信息

• Synthesis, characterization, duplex‐DNA interactions, and anticancer activities of novel octahedral [Ni(phen) ₂ (dppz‐idzo)] ²⁺ and [Co(phen) ₂ (dppz‐idzo)] ³⁺ complexes
  作者：Bahrouz Abulhasanov、Ufuk Yıldız、Senem Akkoç、Burak Coban

  DOI：10.1002/aoc.5866

  日期：2020.10

  octahedral [Ni(phen)2(dppz‐idzo)]2+ and [Co(phen)2(dppz‐idzo)]3+ complexes have been synthesized and characterized by CHN analysis, electrospray ionization‐MS, nuclear magnetic resonance, and UV–Vis spectra. The DNA‐binding ability of these complexes was spectrophotometrically, hydrodynamically, and electrophoretically evaluated which indicated that they strongly intercalate into the DNA double helix

  合成了两个新的八面体[Ni（phen）2（dppz-idzo）] 2+和[Co（phen）2（dppz-idzo）] 3+配合物，并通过CHN分析，电喷雾电离MS，核磁共振表征和UV-Vis光谱。对这些复合物的DNA结合能力进行了分光光度法，流体动力学法和电泳法评估，表明它们强烈插入到DNA双螺旋中，并且在过氧化物的存在下都引起了严重的DNA损伤。该复合物还显示出对HepG2和MDA-MB-231细胞的强抗增殖作用。相比之下，发现它们对MCF-7细胞系没有活性。发现配体本身对测试的细胞无活性。
• Binding Behaviors for Different Types of DNA G‐Quadruplexes: Enantiomers of [Ru(bpy) ₂ (L)] ²⁺ (L=dppz, dppz‐idzo)
  作者：Shuo Shi、Jin‐Hong Xu、Xing Gao、Hai‐Liang Huang、Tian‐Ming Yao

  DOI：10.1002/chem.201501093

  日期：2015.8.3

  Polymorphic DNA G‐quadruplex recognition has attracted great interest in recent years. The strong binding affinity and potential enantioselectivity of chiral [Ru(bpy)2(L)]2+ (L=dipyrido[3,2‐a:2′,3′‐c]phenazine, dppz‐10,11‐imidazolone; bpy=2,2′‐bipyridine) prompted this investigation as to whether the two enantiomers, Δ and Λ, can show different effects on diverse structures with a range of parallel

  近年来，多态DNA G-四链体识别引起了极大的兴趣。手性[Ru（bpy）2（L）] 2+（L = dipyrido [3,2-a：2'，3'-c] phenazine，dppz-10,11-咪唑酮; bpy = 2,2'-联吡啶）促使人们对两种对映异构体Δ和Λ是否对一系列平行，反平行和混合的平行/反平行G-四链体结构的不同结构表现出不同的影响进行了研究。这些研究为DNA G-四链体的手性选择性识别提供了一个引人注目的例子。至于反平行（tel‐Na +）篮式G-四链体，Λ对映体比Δ对映体更牢固地结合。此外，此处报道的两种对映异构体的行为与B‐DNA结合形成鲜明对比。对混合平行/反平行（tel‐K +）这两种化合物的G-四链体都很弱。对于反平行和混合的平行/反平行G-四链体，不同的环结构可以改变手性络合物的选择性。尽管Δ和Λ异构体均以可比的亲和力与平行G-四链体结合，但未观察到异构体的立体选择
• Inert cationic iridium(<scp>iii</scp>) complexes with phenanthroline-based ligands: application in antimicrobial inactivation of multidrug-resistant bacterial strains
  作者：Natalia Busto、Gloria Vigueras、Natalia Cutillas、Begoña García、José Ruiz

  DOI：10.1039/d2dt00752e

  日期：——

  New iridium complexes with phenanthroline-based ligands show great potential as antimicrobials, being even more effective than the broad-spectrum antibiotic norfloxacin in Gram positive bacteria.

  含有菲罗啉配体的新型铱络合物显示出作为抗菌剂的巨大潜力，甚至比广谱抗生素诺氟沙星对革兰氏阳性菌更有效。
• Exploring the Effect of Polypyridyl Ligands on the Anticancer Activity of Phosphorescent Iridium(III) Complexes: From Proteosynthesis Inhibitors to Photodynamic Therapy Agents
  作者：Jitka Pracharova、Gloria Vigueras、Vojtech Novohradsky、Natalia Cutillas、Christoph Janiak、Hana Kostrhunova、Jana Kasparkova、José Ruiz、Viktor Brabec

  DOI：10.1002/chem.201705362

  日期：2018.3.26

  bis‐cyclometalated IrIII complexes of general formula [Ir(C^N)2(N^N)][PF6] [C^N=2‐phenyl‐1‐[4‐(trifluoromethyl)benzyl]‐1H‐benzo[d]imidazol‐κN,C; N^N=1,10‐phenanthroline (phen, 1), dipyrido[3,2‐d:2′,3′‐f]quinoxaline (dpq, 2), dipyrido[3,2‐a:2′,3′‐c]phenazine (dppz, 3), benzo[i]dipyrido[3,2‐a:2′,3′‐c]phenazine (dppn, 4), and dipyrido[3,2‐a:2′,3′‐c]phenazine‐10,11‐imidazolone (dppz‐izdo, 5)] were designed and

  一系列五种通式为[Ir（C ^ N）2（N ^ N）] [PF 6 ]的动力学惰性双环金属化Ir III配合物[C ^ N = 2-苯基-1- [4-（三氟甲基）苄基] -1 ħ -苯并[ d ]咪唑κ ñ，ç ; N ^ N = 1,10-菲咯啉（phen，1），二吡yr [3,2- d：2'，3'- f ]喹喔啉（dpq，2），二吡ido [3,2- a：2'，3 ' - ç ]吩嗪（dppz，3），苯并[我]吡啶并[3,2-一个：2'，3'- ç ]吩嗪（dppn，4），和二吡啶并[3,2-一个：2'，3'- Ç ]吩嗪-10,11-咪唑酮（dppz-izdo，5）]设计并合成探索其在癌细胞的毒性多吡啶配体的π共轭的程度的效果。我们显示，亲脂性较低的复合物1和2表现出最高的毒性[亚微摩尔抑制浓度（IC 50）值]在A2780，HeLa和MCF-7癌细胞中，它们比临床上使用的铂类药物明
• [Ru(bpy)2dppz-idzo]2+: a colorimetric molecular “light switch” and powerful stabilizer for G-quadruplex DNA
  作者：Jun-Liang Yao、Xing Gao、Wenliang Sun、Shuo Shi、Tian-Ming Yao

  DOI：10.1039/c3dt32640c

  日期：——

  architecture, implying potential applications in anticancer therapeutics. Both the “light switch” effect and the structure stabilization ability of [Ru(bpy)2dppz-idzo]2+ were found to be superior to the well-known DNA molecular “light switch” [Ru(bpy)2dppz]2+. Finally, a “sandwich-like” binding model was proposed on the basis of molecular docking simulations.

  一种新的钌络合物[Ru（bpy）2 dppz-idzo] 2+（py = 2,2'-联吡啶，dppz-idzo = dipyrido- [3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪-咪唑酮），进行了合成和表征。发光滴定表明，在K +溶液中存在G-四链体DNA的情况下，Ru-络合物显示出出色的“光开关”效应，发射增强因子约为300 。在紫外光照射下，肉眼甚至可以观察到这种非凡的“光开关”性能。为了深入了解“光开关”机制，在B3LYP / 6-31G *级别基于DFT / TDDFT / PCM方法进行了量子化学计算。此外，CD滴定和热熔实验表明[Ru（bpy）2 dppz-idzo] 2+不仅可以在不存在单阳离子的情况下诱导反平行的G-四链体结构的形成，而且还具有稳定G-四链体结构的能力，这暗示了其在抗癌治疗中的潜在应用。发现[Ru（bpy）2 dppz-idzo] 2+的“光开关”效果和结构稳