(-)-(8S)-1-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-8-(4-methoxyphenyl)-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one | 321835-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (-)-(8S)-1-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-8-(4-methoxyphenyl)-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one
• 英文别名: (8S)-8-(4-methoxyphenyl)-1-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,5,9,13-tetrazacycloheptadecan-6-one
• CAS: 321835-84-1
• 化学式: C₃₀H₄₂N₄O₄
• 分子量: 522.688
• InChiKey: UETTXOOFAQJMEB-CRQXQDGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(8S)-1-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-8-(4-methoxyphenyl)-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one 在 hemin 、 双氧水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 chaenorpine
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Formation of Macrocyclic Spermine Alkaloids

  摘要：

  Dihydroxyverbacine (10), a precursor for oxidative phenol coupling. was obtained via (+/-)-buchnerine (14). whose synthesis is described. The oxidizing system hemin (ferriprotoporphyrin IX chloride)/H2O2 promoted intramolecular coupling of 10 to give the alkaloids aphelandrine (1). orantine (2), and chaenorpine (7). The alkaloids were identified by on-line coupled HPLC and atmospheric-pressure chemical-ionization (APCI) mass spectrometry.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2108::aid-hlca2108>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-8-(4-methoxyphenyl)-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one 在 盐酸羟胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (-)-(8S)-1-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-8-(4-methoxyphenyl)-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  [D8]-标记的 (-)-(S)-二羟基白藜芦醇的不对称合成，大双环精胺生物碱 Aphelandrine 和 Orantine 生物发生中的末端前体

  摘要：

  未标记和 [D8] 标记的末端前体 4 ((-)-(S)-dihydroxyverbacine) 和 19 分别在精胺生物碱 aphelandrine (5) 和 orantine (6) 的生物发生中的不对称合成，分别, 被描述。还介绍了生物碱 (-)-(S)-[(E)-4-methoxycinnamoyl]buchnerine (10) 的部分合成。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001108)83:11<2953::aid-hlca2953>3.0.co;2-i

文献信息

• Biomimetic Formation of Macrocyclic Spermine Alkaloids
  作者：Vladimir Dimitrov、Hervé Geneste、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2108::aid-hlca2108>3.0.co;2-g

  日期：2001.7.11

  Dihydroxyverbacine (10), a precursor for oxidative phenol coupling. was obtained via (+/-)-buchnerine (14). whose synthesis is described. The oxidizing system hemin (ferriprotoporphyrin IX chloride)/H2O2 promoted intramolecular coupling of 10 to give the alkaloids aphelandrine (1). orantine (2), and chaenorpine (7). The alkaloids were identified by on-line coupled HPLC and atmospheric-pressure chemical-ionization (APCI) mass spectrometry.
• The Asymmetric Synthesis of the [D8]-Labeled (−)-(S)-Dihydroxyverbacine, the Terminal Precursor in the Biogenesis of the Macrobicyclic Spermine Alkaloids Aphelandrine and Orantine
  作者：Lenka Nezbedová、Konstantin Drandarov、Christa Werner、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(20001108)83:11<2953::aid-hlca2953>3.0.co;2-i

  日期：2000.11.8

  The asymmetric synthesis of the unlabeled and [D8]-labeled terminal precursors, 4 ((−)-(S)-dihydroxyverbacine) and 19, respectively, in the biogenesis of the spermine alkaloids aphelandrine (5) and orantine (6), respectively, is described. A partial synthesis of the alkaloid (−)-(S)-[(E)-4-methoxycinnamoyl]buchnerine (10) is also presented.

  未标记和 [D8] 标记的末端前体 4 ((-)-(S)-dihydroxyverbacine) 和 19 分别在精胺生物碱 aphelandrine (5) 和 orantine (6) 的生物发生中的不对称合成，分别, 被描述。还介绍了生物碱 (-)-(S)-[(E)-4-methoxycinnamoyl]buchnerine (10) 的部分合成。