isoindolo[1,2-c]pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-10(14bH)-one | 60794-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: isoindolo[1,2-c]pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-10(14bH)-one
• 英文别名: isoindolo[2,1-a]pyrrolo[2,1-c]quinoxalin-10(14bH)-one；14bH-isoindolo[2,1-a]pyrrolo[2,1-c]quinoxalin-10-one；6,13-Diazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-2,4,7,9,11,15,17,19-octaen-14-one
• CAS: 60794-79-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: ISVDAOCHBNPGCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)吡咯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 isoindolo[1,2-c]pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-10(14bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalines, Bezodiazepines and Bezodiazocines Fused to Pyrrole and Isoindole via N-Acyliminium Ion Aromatic Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s21

文献信息

• Synthesis of Isoindolo[2,1-a]quinazoline, Isoindolo[2,1-a]pyrrolo [2,1-c]quinoxalinone, and Indolo[1,2-a]isoindolo[1,2-c]quinoxalinone Derivatives in a Deep Eutectic Solvent
  作者：Prakash Bhate、Rajkumari Devi、Ashok Garande

  DOI：10.1055/s-0036-1588074

  日期：——

  2-Formylbenzoic acid reacts with various derivatives of 2-aminobenzamide, 2-(1 H -pyrrol-1-yl)aniline or 2-(1 H -indol-1-yl)aniline in a deep eutectic solvent to give the corresponding derivatives of 6,6a-dihydroisoindolo[2,1- a ]quinazoline-5,11-dione, isoindolo[2,1- a ]pyrrolo[2,1- c ]quinoxalin-10(14b H )-one, and indolo[1,2- a ]isoindolo[1,2- c ]quinoxalin-11(15b H )-one, respectively . This protocol

  2-甲酰基苯甲酸与 2-氨基苯甲酰胺、2-(1H-吡咯-1-基)苯胺或2-(1H-吲哚-1-基)苯胺的各种衍生物在低共熔溶剂中反应，得到相应的衍生物6,6a-二氢异吲哚并[2,1-a]喹唑啉-5,11-二酮、异吲哚并[2,1-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-10(14b H)-酮和吲哚[分别为 1,2-a ]isoindolo[1,2-c]quinoxalin-11(15b H)-one。该协议操作简单、温和且高效。
• Lewis Acid-Catalyzed Selective Synthesis of Diversely Substituted Indolo- and Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Quinoxalinones by Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、V. Kasi Sankar、Trapti Aggarwal、Rajendra P. Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1002/ejoc.201101013

  日期：2011.12

  An efficient tandem process for the selective synthesis of 1,2-annulated α-fused quinoxalines using benzotriazole methodology by a modified Pictet–Spengler reaction is described. The approach involves the reaction of arylamines 4 with aromatic aldehydes 5 to furnish 6-endo-dig-cyclized products. Dihydroquinoxalines 6 were selectively obtained by using AlCl3 in tetrahydrofuran (THF) at room temperature

  描述了使用苯并三唑方法通过改进的 Pictet-Spengler 反应选择性合成 1,2-环化 α-稠合喹喔啉的有效串联工艺。该方法涉及芳胺 4 与芳香醛 5 的反应，以提供 6-endo-dig-环化产物。通过在室温下在四氢呋喃 (THF) 中使用 AlCl3 两小时，选择性地获得二氢喹喔啉 6。然而，10 小时后，喹喔啉 7 仅以极好的收率获得。还合成了一系列生物学上重要的氟和哌嗪基取代的喹喔啉。这种开发的方法还提供了一种新型串联合成喹喔啉酮 9 的途径。
• RAINES S.; CHAI S. Y.; PALOPOLI F. P., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 4, 711-716
  作者：RAINES S.、 CHAI S. Y.、 PALOPOLI F. P.

  DOI：——

  日期：——
• Quinoxalines, Bezodiazepines and Bezodiazocines Fused to Pyrrole and Isoindole via N-Acyliminium Ion Aromatic Cyclization
  作者：Bernard Decroix、Mohamed Othman、Pascal Pigeon、Pierre Netchitaïlo、Adam Daïch

  DOI：10.3987/com-99-s21

  日期：——