N-phenyl-N-(m-tolylsulfonyl)methacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(m-tolylsulfonyl)methacrylamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(3-methylphenyl)sulfonyl-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: FMXJJKZHAJPFFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(m-tolylsulfonyl)methacrylamide 在 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到3-azido-2-methyl-N-phenyl-2-m-tolylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃的芳基膦酰基化和芳基叠氮化

  摘要：

  描述了活化烯烃的两个自由基介导的过程，即芳基膦酰化和芳基叠氮化。当氮原子上的取代基为芳基时，通过自由基加成，1,4-芳基迁移和脱磺酰作用的串联双烯烃双官能化反应会生成带有季立体中心的α-芳基-β-杂官能化酰胺。或者，可以在氮原子上存在烷基取代基的情况下，以优异的区域选择性获得杂吲哚或螺二环。

  DOI：

  10.1002/anie.201311241
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯磺酰氯 、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phenyl-N-(m-tolylsulfonyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  胺基自由基加成和芳基迁移铜催化烯烃胺芳基化

  摘要：

  我们描述了一种使用O-苯甲酰羟胺作为胺试剂通过铜催化微笑重排对烯烃进行氨基芳基化的新策略。该方法提供了多种具有季碳中心的β-氨基酰胺衍生物，具有广泛的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，在无酸条件下，转化可能涉及氨基自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03973

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical Aryl Migration Approach for the Preparation of Cyanoalkylsulfonylated Oxindoles/Cyanoalkyl Amides
  作者：Ming Li、Cui-Tian Wang、Qiao-Fei Bao、Yi-Feng Qiu、Wan-Xu Wei、Xue-Song Li、Yu-Zhao Wang、Zhe Zhang、Jin-Lin Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03973

  日期：2021.2.5

  A copper-catalyzed radical cross-coupling of oxime esters and activated alkenes is accomplished for the synthesis of cyanoalkylsulfonylated oxindoles and cyanoalkyl amides via an aryl migration strategy. Specifically, the subsequent mechanism research indicates that the unique desulfonylation and sulfone addition processes were involved in the transformation. This transformation is identified as having

  通过芳基迁移策略，完成了肟酯和活化烯烃的铜催化的自由基交叉偶联，以合成氰基烷基磺酰化的吲哚和氰基烷基酰胺。具体而言，后续的机理研究表明，独特的脱磺酰化和砜加成过程参与了转化。该转化被确定为具有良好的官能团适用性，该官能团可通过区域选择性的方式与两个不同的季立体中心相结合，并由氮的取代基控制。
• Molecular Oxygen Mediated Radical Dicarbofunctionalization of Olefin with Aldehyde
  作者：Promita Biswas、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00618

  日期：2018.5.18

  quaternary stereogenic center at the α-position via a one-pot alkylation/aryl-migration/desulfonylation radical cascade. The novel process is developed employing readily available and inexpensive aldehyde as an alkyl radical precursor and O2 as the sole oxidant. The method features a broad substrate scope, operational simplicity, convenient reagents, and scalability. A radical chain mechanism that

  在这里，我们提出了一种无金属和过氧化物的方法，用于通过一锅烷基化/芳基迁移/脱磺酰基自由基级联反应在α-位带有全碳季立体中心的立体位阻酰胺的合成。通过使用容易获得且廉价的醛作为烷基自由基前体和O 2作为唯一氧化剂来开发新方法。该方法具有广泛的底物范围，操作简便，方便的试剂和可扩展性。提出了由O 2引发的自由基链机制。
• Copper-Catalyzed One-Pot Trifluoromethylation/Aryl Migration/Desulfonylation and C(sp²)–N Bond Formation of Conjugated Tosyl Amides
  作者：Wangqing Kong、Maria Casimiro、Estı́baliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/ja403954g

  日期：2013.10.2

  A novel copper-catalyzed one-pot trifluoromethylation/aryl migration/desulfonylation and C(sp(2))-N bond formation with conjugated tosyl amides as starting materials is presented here. The reaction affords α-aryl-β-trifluoromethyl amides bearing a quaternary stereocenter or trifluoromethylated oxindoles in a regioselective manner.

  此处介绍了一种新型铜催化一锅三氟甲基化/芳基迁移/脱磺酰化和 C(sp(2))-N 键形成，以共轭甲苯磺酰胺为起始材料。该反应以区域选择性方式提供带有季立体中心或三氟甲基化羟吲哚的α-芳基-β-三氟甲基酰胺。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of <i>C</i>-Alkyl Glycosides via Glycosyl Radical Addition and Aryl Migration
  作者：Rui-Qiang Jiao、Ya-Nan Ding、Ming Li、Wei-Yu Shi、Xi Chen、Zhe Zhang、Wan-Xu Wei、Xue-Song Li、Xiao-Ping Gong、Yu-Yong Luan、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01988

  日期：2023.8.25

  A visible-light-induced glycoarylation of activated olefins has been accomplished. Glycosyl radicals are generated via radical transfer strategies between (TMS)3SiOH and glycosyl bromides. Subsequent radical translocation and rapid 1,4-aryl migration form β-sugar amide derivatives, and eight types of sugars are compatible with this reaction. Further, the cascade reaction produced a quaternary carbon

  可见光诱导的活化烯烃糖芳基化已经完成。糖基自由基是通过 (TMS) 3 SiOH 和糖基溴之间的自由基转移策略产生的。随后的自由基易位和快速的1,4-芳基迁移形成β-糖酰胺衍生物，并且八种类型的糖与该反应相容。此外，级联反应在温和条件下产生了具有良好官能团适应性和高区域选择性的季碳中心。
• 10.1039/d4gc00186a
  作者：Tian, Si-Wei、Luo, Zhen-Tao、Xiong, Bi-Quan、Tang, Ke-Wen、Huang, Peng-Fei、Liu, Yu

  DOI：10.1039/d4gc00186a

  日期：——

  alkylsulfonylated oxindoles and amides through a radical Smiles rearrangement strategy was reported. A tandem SO2 insertion/1,4-aryl migration/desulfonylation/cyclization sequence was involved in this transformation. Readily available Hantzsch esters served as alkylation reagents. Two different products were constructed depending on the substituent group of the nitrogen atom.

  据报道，可见光诱导的活化烯烃双官能化，通过激进的 Smiles 重排策略构建烷基磺酰化羟吲哚和酰胺。该转化涉及串联SO 2插入/1,4-芳基迁移/脱磺酰化/环化序列。容易获得的 Hantzsch 酯用作烷基化试剂。根据氮原子的取代基构建了两种不同的产物。