2-cyanomethylene-pyrrolidine | 35150-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-cyanomethylene-pyrrolidine
• 英文别名: seq cis-2-Cyanomethylen-pyrrolidin；(2Z)-2-(2-Pyrrolidinylidene)acetonitrile；(2Z)-2-pyrrolidin-2-ylideneacetonitrile
• CAS: 35150-23-3
• 化学式: C₆H₈N₂
• 分子量: 108.143
• InChiKey: PARGAVROCAZXKF-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  劳森试剂 、 2-cyanomethylene-pyrrolidine 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-1-sulfanylidene-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphinine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Testa, M. G.; Perrini, G.; Chiacchio, U., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 86, # 1.4, p. 75 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-cyano-Δ^2,α-pyrrolidineacetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的极化杂环烯胺的分子内 C-N 交叉偶联合成 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉

  摘要：

  建立了 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉的简单方法。该方法的关键步骤是合适的卤化（溴和氯）环状烯氨基酮、烯氨基酯和具有各种环大小（从五元到七元）的烯氨基腈的分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应。最佳反应条件（钯源、碱、配体）取决于起始烯胺的环大小，三环产物的产率为 65-98%。用高氯酸处理产物得到相应的高氯酸喹啉鎓。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.723

文献信息

• [3+3] Cyclization reactions of β-nitroenamines and β-enaminonitriles with α,β-unsaturated carboxylic acid chlorides
  作者：Mihály V. Pilipecz、Tamás R. Varga、Zoltán Mucsi、Pál Scheiber、Péter Nemes

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.090

  日期：2008.6

  New indolizidines, quinolizidines, and octahydro-pyrido[1,2-a]azepines of lactam type were synthesized from 2-nitromethylene-pyrrolidine, -piperidine, and -hexahydroazepine, respectively, by [3+3] cyclizations with α,β-unsaturated carboxylic acid chlorides. In the case of quinolizidines, a double bond migration was observed, and explained in terms of amidity percentage. Cyanomethylene-pyrrolidine gave

  通过[3 + 3]与α，β-的环化反应，分别由2-硝基亚甲基-吡咯烷，-哌啶和-六氢a庚啶合成了内酰胺型的新吲哚并咪唑，喹唑烷和八氢吡啶并[1,2- a ]氮杂ze。不饱和羧酸氯化物。在喹喔啉类的情况下，观察到双键迁移，并且用酰胺百分比来解释。当分别使用简单的开链酰基氯或肉桂酰氯时，氰基亚甲基-吡咯烷产生内酰胺类型的吲哚并咪唑，而1-氰基亚甲基-四氢异喹啉的转化产生内酰胺和酮。
• Rigo, Benoit; Jabre, Samir; Maliar, Frederick, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 6, p. 473 - 478
  作者：Rigo, Benoit、Jabre, Samir、Maliar, Frederick、Couturier, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines by palladium-catalyzed intramolecular C–N cross-coupling of polarized heterocyclic enamines
  作者：Břetislav Brož、Zdeňka Růžičková、Petr Šimůnek

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.723

  日期：——

  A simple methodology for [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines is established. The key step of the methodology is an intramolecular Buchwald-Hartwig amination reaction of suitable halogenated (both bromo and chloro) cyclic enaminoketones, enaminoesters and enaminonitriles with various ring size (from fiveto seven-membered). Optimal reaction conditions (palladium source, base, ligand) depend on

  建立了 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉的简单方法。该方法的关键步骤是合适的卤化（溴和氯）环状烯氨基酮、烯氨基酯和具有各种环大小（从五元到七元）的烯氨基腈的分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应。最佳反应条件（钯源、碱、配体）取决于起始烯胺的环大小，三环产物的产率为 65-98%。用高氯酸处理产物得到相应的高氯酸喹啉鎓。
• Testa, M. G.; Perrini, G.; Chiacchio, U., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 86, # 1.4, p. 75 - 80
  作者：Testa, M. G.、Perrini, G.、Chiacchio, U.、Corsaro, A.

  DOI：——

  日期：——