6-(butylthio)dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide | 2055737-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(butylthio)dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide
• 英文别名: 6H-Dibenz[c,e][1,2]oxaphosphorin, 6-(butylthio)-, 6-oxide；6-butylsulfanylbenzo[c][2,1]benzoxaphosphinine 6-oxide
• CAS: 2055737-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₇O₂PS
• 分子量: 304.35
• InChiKey: USPLFLPNXHTNJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3‐((6‐oxidodibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinin‐6‐yl)thio)propanenitrile 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(butylthio)dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  合成硫代磷酸酯，硫代磷酸酯和硫代磷酸酯的稳健方法

  摘要：

  提出了一种强大的方法来合成硫代磷酸酯，硫代磷酸酯和硫代磷酸酯，包括带有低分子量S-烷基侧链的那些。将“铯效应”与作为货架稳定硫源的二硫化物3,3'-dithiobis（propionitrile）结合使用，可避免使用恶臭的链烷硫醇和有毒的P-Cl前体。可以始终如一的高收率制备各种含硫有机磷靶标，包括基于磷的杂环。这种化学作用还可以方便地获得相应的DBU盐，这些盐是Pd催化偶联反应的潜在底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000059

文献信息

• Cu(II)/Proline-Catalyzed Reductive Coupling of Sulfuryl Chloride and P(O)–H for P–S–C Bond Formation
  作者：Xinghua Zhang、Dungai Wang、Duo An、Boshi Han、Xiang Song、Liang Li、Gaoqi Zhang、Lixian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02608

  日期：2018.2.2

  A considerably improved method for the Cu-catalyzed coupling of sulfuryl chloride with P(O)–H was described. Using commercially available l-proline as the ligand decreased the precatalyst loading, broadened the substrate scope and greatly promoted the efficiency of the coupling reaction. Moreover, gram-scale preparation, easy-to handle and recyclable catalyst featured this transformation.

  描述了一种大大改进的方法，用于Cu催化的磺酰氯与P（O）–H的偶联。使用可商购的1-脯氨酸作为配体降低了催化剂的预载量，拓宽了底物范围并大大提高了偶联反应的效率。此外，克级制备，易于处理和可回收的催化剂是这一转变的特征。
• Metal- and base-free reductive coupling reaction of P(O)–H with aryl/alkyl sulfonyl chlorides: a novel protocol for the construction of P–S–C bonds
  作者：Dungai Wang、Jinlong Zhao、Weigang Xu、Changwei Shao、Zheng Shi、Liang Li、Xinghua Zhang

  DOI：10.1039/c6ob02364a

  日期：——

  Novel and efficient synthesis of S-aryl/alkyl phosphinothioates from P(O)–H and aryl/alkyl sulfonyl chlorides under metal- and base-free conditions is described. This reaction provides an alternative strategy for the construction of P–S–C bonds in moderate to excellent yields. Moreover, this method can be readily applied to gram-scale preparation.

  描述了在无金属和无碱条件下由P（O）–H和芳基/烷基磺酰氯新型有效合成S-芳基/烷基硫代磷酸酯的方法。该反应为中等至极好的产率的P–S–C键的构建提供了另一种策略。而且，该方法可以容易地应用于克级制备。
• 铜催化10-烷硫基-9-氧杂-10-膦杂菲-10-氧 化物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN106883269B

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种铜催化10‑烷硫基‑9‑氧杂‑10‑膦杂菲‑10‑氧化物的制备方法。该方法以烷基磺酰氯和9,10‑二氢‑9‑氧杂‑10‑磷杂菲‑10‑氧化物为原料，在催化剂和配体的作用下，偶联生成相应的10‑烷硫基‑9‑氧杂‑10‑膦杂菲‑10‑氧化物。本发明反应条件温和，反应时间短。
• 一种10-芳（烷）硫基-9-氧杂-10-膦杂菲-10- 氧化物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN106478728B

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明涉及一种10‑芳(烷)硫基‑9‑氧杂‑10‑膦杂菲‑10‑氧化物的制备方法，包括以下步骤：将磺酰氯和9,10‑二氢‑9‑氧杂‑10‑磷杂菲‑10‑氧化物置于有机溶剂中，在50‑80℃下反应一定时间，反应结束后浓缩、分离纯化，即得相应的10‑芳(烷)硫基‑9‑氧杂‑10‑膦杂菲‑10‑氧化物，磺酰氯的结构式为Aryl‑SO2Cl或Alkyl‑SO2Cl，Aryl为萘基或带有取代基的苯基，Alkyl为未取代或带有取代基的烷基；本发明合成过程中无需加碱和金属催化剂，在空气即可发生偶联反应制备相应的目标化合物，该反应体系适用范围广泛，对烷氧基、烷基、卤素、酰胺基等多种基团具有较好的耐受性。
• Synthesis of thiophosphates by visible-light Daual photoredox/nickel catalysis
  作者：Hongqiang Liu、Sihan Zhu、Min Zhao、Wenjing Li、Xia Xu、Yuguo Zhuang、Deman Han

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133338

  日期：2023.3