Fmoc-Lys(Boc)-N(Bn)bAla-OtBu | 935674-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys(Boc)-N(Bn)bAla-OtBu
• 英文别名: tert-butyl 3-[benzyl-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]propanoate
• CAS: 935674-28-5
• 化学式: C₄₀H₅₁N₃O₇
• 分子量: 685.861
• InChiKey: UEVHRIDTHRZYET-UMSFTDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Boc)-N(Bn)bAla-OtBu 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-12-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-14-benzyl-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,2-dimethyl-4,13-dioxo-3-oxa-5,7,14-triazaheptadec-5-en-17-oic acid
  参考文献：
  名称：

  α-Peptide/β-Peptoid Chimeras

  摘要：

  [GRAPHICS]We describe the synthesis and characterization of the first generation of oligomers consisting of alternating repeats of alpha-amino acids and chiral N-alkyl-beta-alanine (beta-peptoid) residues. These chimeras are stable toward proteolysis, non-hemolytic, and possess antibacterial activity comparable to well-known antimicrobial agents. Moreover, the chimeras exhibit length-dependent, concentration-dependent, solvent-dependent, and ion-strength-dependent ellipticity, indicating the presence of a secondary structure in solution. Thus, alpha-peptide/beta-peptoid oligomers represent a promising novel peptidomimetic backbone construct for biologically active ligands.

  DOI：

  10.1021/ol070316c
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 3-(苄基氨基)丙酸叔丁酯 在 2-(1H-苯并三偶氮L-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 以91%的产率得到Fmoc-Lys(Boc)-N(Bn)bAla-OtBu
  参考文献：
  名称：

  肽-类肽杂化物的酸稳定性和固相嵌段合成研究：甲酰基肽受体的配体。

  摘要：

  α-类肽以及肽/α-类肽杂合体和肽/β-类肽杂合体构成了蛋白水解稳定的拟肽的主要类别，已经广泛研究了其作为生物活性肽的模拟物。脂化肽/β-类肽杂合体的代表已被鉴定为有前途的免疫调节前导化合物，因此有必要通过适用于克级合成的方案访问这些化合物，以进行动物体内研究。最近的观察表明，在相对短的基于苄基的肽/β-类肽低聚物的粗混合物中出现了几种副产物，当β-类肽单元显示α-手性苄基侧链时，这些副产物最主要。这促使人们对其在酸性条件下的稳定性进行了研究。同时含有α-手性α-或β-类肽残基的拟肽的同时脱保护和裂解仅需要在短时间内用强酸处理，以最小化部分脱苄基副产物的形成。对肽/β-类肽低聚物进行交替设计的初步工作表明，在溶液中α-氨基酸的羧基与β-类肽残基的拥挤氨基官能团之间形成酰胺键是有益的。为了进一步简化低聚物在固相上的组装，我们现在提出一种无需纯化的四聚体结构单元固相合成方案。下一个，通过手工固

  DOI：

  10.1007/s00726-018-2656-x

文献信息

• Dimeric Building Blocks for Solid-Phase Synthesis of α-Peptide-β-Peptoid Chimeras
  作者：Christian Olsen、Henrik Franzyk、Gitte Bonke、Line Vedel、Matthias Witt、Jerzy Jaroszewski

  DOI：10.1055/s-2008-1067171

  日期：2008.8

  preparation of a wide range ofdimeric building blocks, displaying different types of side-chains, for use in solid-phase synthesis (SPS) of libraries of this type of oligomers. The β-peptoid monomers were obtained by microwave-assisted aza-Michael additions to acrylic esters. Subsequent solution-phase peptide coupling with suitably protected α-amino acids afforded dimeric intermediates. Even sluggish peptide

  最近，报道了一种具有α-肽-β-拟肽嵌合骨架的新型抗菌和蛋白水解稳定的拟肽寡聚体。本论文描述了用于制备各种二聚体构建块的有效方案，显示不同类型的侧链，用于此类寡聚体库的固相合成 (SPS)。β-类肽单体通过微波辅助氮杂-迈克尔加成到丙烯酸酯中获得。随后的溶液相肽与适当保护的α-氨基酸偶联得到二聚中间体。即使是缓慢的肽偶联，包括空间位阻 N-烷基-β-丙氨酸或具有庞大侧链的氨基酸，在使用微波 (MW) 辐照时也能产生数克级的高产率。保护基团和侧链操作作为一锅溶液相程序进行，以提供十种不同的构件，产率从良好到优异。最后，通过制备 10 到 16 个残基的同聚体并通过组装四种不同的结构单元以产生多种功能化的八聚体，证明了代表性二聚体的 SPS 低聚的效率。