3,6-dichlorotetrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 3,6-dichlorotetrazine
• 英文别名: 3,6-Dichlorotetrazine；3,6-dichloro-2H-tetrazine
• 化学式: C₂H₂Cl₂N₄
• 分子量: 152.971
• InChiKey: SOZHRTNMAABQEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二甲醇 、 3,6-dichlorotetrazine 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电子不足的四苯甲基[4]芳烃的合成，结构和阴离子结合特性：阴离子-π相互作用中的形状选择性

  摘要：

  Tetrahomocorona [2]芳烃[2]通过基于亲核芳族取代反应从3,6- dichlorotetrazine和启动片段偶联策略的手段构成四嗪ö， -米- ，和p -双（羟甲基）苯。前所未有的大环提供了矩形盒状腔体，腔体尺寸可调且电子性能不足，具体取决于亚苯基的取代方式。由于阴离子与π的相互作用，由于主体和客体之间的互补形状，它们与叠氮化物和硫氰酸盐选择性地形成了络合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201802650
• 作为产物：
  描述：

  (6-肼基-1,2,4,5-四嗪-3-基)肼 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,6-dichlorotetrazine
  参考文献：
  名称：

  四嗪基儿茶酚酰胺衍生物的合成及其作为螯合剂去除 Cd(II)、Co(II) 和 Cu(II) 的评价

  摘要：

  摘要 四嗪基儿茶酚酰胺 (CAM) 配体 N,N'-双(N"-(氨基乙基)-2,3-双(羟基)苯甲酰胺)-1,2,4,5-的合成和结构表征研究了四嗪-3,6-二胺 (5)。所有化合物均通过 1H NMR 光谱、13C NMR 光谱和 FTIR 光谱表征。分别通过电位滴定和分光光度滴定评估了 5 的质子化平衡和 5 的 Cd2+、Co2+ 和 Cu2+ 络合物的络合能力（log βpqr）。物种独立的 pM 值（=-log [M] 游离）用于比较金属亲和力与最终序列 Cu2+ > Cd2+ > Co2+。结果表明5具有去除重金属的潜力。

  DOI：

  10.1080/00958972.2017.1340644

文献信息

• Synthesis, Structure, and Anion Binding Properties of Electron‐Deficient Tetrahomocorona[4]arenes: Shape Selectivity in Anion–π Interactions
  作者：Han‐Bin Liu、Qian Zhang、Mei‐Xiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201802650

  日期：2018.5.28

  were constructed by means of a fragment coupling strategy based on nucleophilic aromatic substitution reaction starting from 3,6‐dichlorotetrazine and o‐, m‐, and p‐bis(hydroxymethyl)benzenes. The unprecedented macrocycles gave rectangular box‐like cavities with tunable cavity sizes and deficient electronic properties depending on the substitution pattern of phenylene. Due to anion–π interactions

  Tetrahomocorona [2]芳烃[2]通过基于亲核芳族取代反应从3,6- dichlorotetrazine和启动片段偶联策略的手段构成四嗪ö， -米- ，和p -双（羟甲基）苯。前所未有的大环提供了矩形盒状腔体，腔体尺寸可调且电子性能不足，具体取决于亚苯基的取代方式。由于阴离子与π的相互作用，由于主体和客体之间的互补形状，它们与叠氮化物和硫氰酸盐选择性地形成了络合物。
• Synthesis of a tetrazine-based catecholamide derivative and its evaluation as a chelating agent for removal of Cd(II), Co(II), and Cu(II)
  作者：Shan Lei、Bo Jin、Rufang Peng、Qingchun Zhang、Shijin Chu

  DOI：10.1080/00958972.2017.1340644

  日期：2017.7.18

  Abstract The synthesis and structural characterization of a tetrazine-based catecholamide (CAM) ligand, N,N′-bis(N″-(aminoethyl)-2,3-bis(hydroxy)benzamide)-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diamine (5), were investigated. All compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy, 13C NMR spectroscopy, and FTIR spectroscopy. The protonation equilibria of 5 and complexation capacities (log βpqr) of Cd2+, Co2+, and

  摘要 四嗪基儿茶酚酰胺 (CAM) 配体 N,N'-双(N"-(氨基乙基)-2,3-双(羟基)苯甲酰胺)-1,2,4,5-的合成和结构表征研究了四嗪-3,6-二胺 (5)。所有化合物均通过 1H NMR 光谱、13C NMR 光谱和 FTIR 光谱表征。分别通过电位滴定和分光光度滴定评估了 5 的质子化平衡和 5 的 Cd2+、Co2+ 和 Cu2+ 络合物的络合能力（log βpqr）。物种独立的 pM 值（=-log [M] 游离）用于比较金属亲和力与最终序列 Cu2+ > Cd2+ > Co2+。结果表明5具有去除重金属的潜力。