diethyl (12-azidododecyl)phosphonate | 1242248-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (12-azidododecyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl-12-azidododecylphosphonate；1-azido-12-diethoxyphosphoryldodecane
• CAS: 1242248-75-4
• 化学式: C₁₆H₃₄N₃O₃P
• 分子量: 347.438
• InChiKey: OFYVOAVZSBUEGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (12-azidododecyl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到试剂12-Azidododecylphosphonicacid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜（I）催化炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC）快速组装磁性氧化铁纳米颗粒

  摘要：

  二维（2D）纳米粒子（NP）组件由于其原始的集体特性而变得非常有吸引力，可以根据纳米结构对其进行调节。除了对纳米结构的精确控制和简便的执行方式以外，快速组装工艺对于开发有效且流行的策略以制备具有可调节集体特性的系统是非常必要的。在本文中，我们报告了微波（MW）辅助铜（I）催化炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）在有机分子自组装单层（SAM）上高效快速地二维组装氧化铁纳米颗粒的过程。点击反应。微波辐射有利于显着增强组装反应，该反应在一小时内以最大的NP密度完成，比需要长达48小时的常规CuAAC点击反应快得多。此外，MW辅助的点击反应具有极大的优势，可以分别保留SAM和NP表面的炔基和叠氮化物基团之间的特定反应，并且还避免了不希望的反应。据我们所知，这是首次对组装在表面上的纳米粒子执行此方法。

  DOI：

  10.1021/cm401326p
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 diethyl (12-azidododecyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜（I）催化炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC）快速组装磁性氧化铁纳米颗粒

  摘要：

  二维（2D）纳米粒子（NP）组件由于其原始的集体特性而变得非常有吸引力，可以根据纳米结构对其进行调节。除了对纳米结构的精确控制和简便的执行方式以外，快速组装工艺对于开发有效且流行的策略以制备具有可调节集体特性的系统是非常必要的。在本文中，我们报告了微波（MW）辅助铜（I）催化炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）在有机分子自组装单层（SAM）上高效快速地二维组装氧化铁纳米颗粒的过程。点击反应。微波辐射有利于显着增强组装反应，该反应在一小时内以最大的NP密度完成，比需要长达48小时的常规CuAAC点击反应快得多。此外，MW辅助的点击反应具有极大的优势，可以分别保留SAM和NP表面的炔基和叠氮化物基团之间的特定反应，并且还避免了不希望的反应。据我们所知，这是首次对组装在表面上的纳米粒子执行此方法。

  DOI：

  10.1021/cm401326p

文献信息

• Smart <i>Shell‐by‐Shell</i> Nanoparticles with Tunable Perylene Fluorescence in the Organic Interlayer
  作者：Lisa M. S. Stiegler、Stefanie Klein、Carola Kryschi、Winfried Neuhuber、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.202003232

  日期：2021.1.21

  A new series of shell‐by‐shell (SbS)‐functionalized Al2O3 nanoparticles (NPs) containing a perylene core in the organic interlayer as a fluorescence marker is introduced. Initially, the NPs were functionalized with both, a fluorescent perylene phosphonic acid derivative, together with the lipophilic hexadecylphosphonic acid or the fluorophilic (1 H,1 H,2 H,2H‐perfluorodecyl)phosphonic acid. The lipophilic

  介绍了一系列新的壳接壳（SbS）功能化的Al 2 O 3纳米颗粒（NP），其有机夹层中含有苝核作为荧光标记。最初，纳米粒子被荧光苝膦酸衍生物以及亲脂性十六烷基膦酸或亲氟性（1 H,1 H,2 H,2H-全氟癸基）膦酸功能化。亲脂性第一壳功能化纳米粒子进一步用由脂肪链和极性头基构建的两亲物实现。然而，亲氟纳米粒子与由碳氟化合物尾部和极性头基组成的两亲物结合。根据组合的膦酸和两亲物的性质，由于超分子组织与壳界面的变化，可以实现苝荧光的调节。由于SbS功能化纳米颗粒在水和生物介质中具有优异的分散性，因此在生物荧光成像应用中测试了两种具有不同表面性质的纳米颗粒。根据纳米颗粒的聚集情况，细胞的摄取也有所不同。内吞作用促进较大团聚体的吸收，而个体化的纳米颗粒则直接穿过细胞膜。此外，所有测试的细胞都优先合并较大的团聚物。
• Electronic Communication in Confined Space Coronas of Shell‐by‐Shell Structured Al₂O₃Nanoparticle Hybrids Containing Two Layers of Functional Organic Ligands
  作者：Lisa M. S. Stiegler、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.201901052

  日期：2019.9.12

  corresponding hierarchical architectures relies on both covalent grafting of phosphonic acids on the NPs surface (SAMs formation; SAM=self-assembled monolayer) and exohedral interdigitation of orthogonal amphiphiles as the second ligand layer driven by solvophobic interactions. The electronic communication between the chromophores of different electron demand, such as pyrenes, perylenediimides (PDIs; with and

  报道了在逐壳结构（SbS）结构的Al2 O3纳米粒子杂物的内部电晕中组织的富电子分子和贫电子分子的有限空间相互作用的第一系列实例。相应层次结构的组装概念依赖于膦酸在NPs表面的共价接枝（SAMs形成； SAM =自组装单层）和正交两亲物的面外叉指作为由疏溶剂相互作用驱动的第二配体层。在层界面处促进了不同电子需求的发色团（例如pyr，per二酰亚胺（PDI；有和没有溴化吡啶鎓头基））和富勒烯之间的电子通讯。在这项工作中，证明了在电子上“纯真的” Al 2 O 3核周围组装的双层杂化物的有效构造原理足够坚固，以实现对层间区域中电子供体和-受体之间的电子通信的控制。通过荧光测量监测在层界面处彼此接近的电子接受体和电子给予体之间的电子相互作用。