diethyl (12-azidododecyl)phosphonate | 1242248-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (12-azidododecyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl-12-azidododecylphosphonate；1-azido-12-diethoxyphosphoryldodecane
• CAS: 1242248-75-4
• 化学式: C₁₆H₃₄N₃O₃P
• 分子量: 347.438
• InChiKey: OFYVOAVZSBUEGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (12-azidododecyl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到试剂12-Azidododecylphosphonicacid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜（I）催化炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC）快速组装磁性氧化铁纳米颗粒

  摘要：

  二维（2D）纳米粒子（NP）组件由于其原始的集体特性而变得非常有吸引力，可以根据纳米结构对其进行调节。除了对纳米结构的精确控制和简便的执行方式以外，快速组装工艺对于开发有效且流行的策略以制备具有可调节集体特性的系统是非常必要的。在本文中，我们报告了微波（MW）辅助铜（I）催化炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）在有机分子自组装单层（SAM）上高效快速地二维组装氧化铁纳米颗粒的过程。点击反应。微波辐射有利于显着增强组装反应，该反应在一小时内以最大的NP密度完成，比需要长达48小时的常规CuAAC点击反应快得多。此外，MW辅助的点击反应具有极大的优势，可以分别保留SAM和NP表面的炔基和叠氮化物基团之间的特定反应，并且还避免了不希望的反应。据我们所知，这是首次对组装在表面上的纳米粒子执行此方法。

  DOI：

  10.1021/cm401326p
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 diethyl (12-azidododecyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜（I）催化炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC）快速组装磁性氧化铁纳米颗粒

  摘要：

  二维（2D）纳米粒子（NP）组件由于其原始的集体特性而变得非常有吸引力，可以根据纳米结构对其进行调节。除了对纳米结构的精确控制和简便的执行方式以外，快速组装工艺对于开发有效且流行的策略以制备具有可调节集体特性的系统是非常必要的。在本文中，我们报告了微波（MW）辅助铜（I）催化炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）在有机分子自组装单层（SAM）上高效快速地二维组装氧化铁纳米颗粒的过程。点击反应。微波辐射有利于显着增强组装反应，该反应在一小时内以最大的NP密度完成，比需要长达48小时的常规CuAAC点击反应快得多。此外，MW辅助的点击反应具有极大的优势，可以分别保留SAM和NP表面的炔基和叠氮化物基团之间的特定反应，并且还避免了不希望的反应。据我们所知，这是首次对组装在表面上的纳米粒子执行此方法。

  DOI：

  10.1021/cm401326p

文献信息

• Electronic Communication in Confined Space Coronas of Shell‐by‐Shell Structured Al₂O₃Nanoparticle Hybrids Containing Two Layers of Functional Organic Ligands
  作者：Lisa M. S. Stiegler、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.201901052

  日期：2019.9.12

  corresponding hierarchical architectures relies on both covalent grafting of phosphonic acids on the NPs surface (SAMs formation; SAM=self-assembled monolayer) and exohedral interdigitation of orthogonal amphiphiles as the second ligand layer driven by solvophobic interactions. The electronic communication between the chromophores of different electron demand, such as pyrenes, perylenediimides (PDIs; with and

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• Smart <i>Shell‐by‐Shell</i> Nanoparticles with Tunable Perylene Fluorescence in the Organic Interlayer
  作者：Lisa M. S. Stiegler、Stefanie Klein、Carola Kryschi、Winfried Neuhuber、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.202003232

  日期：2021.1.21

  A new series of shell‐by‐shell (SbS)‐functionalized Al2O3 nanoparticles (NPs) containing a perylene core in the organic interlayer as a fluorescence marker is introduced. Initially, the NPs were functionalized with both, a fluorescent perylene phosphonic acid derivative, together with the lipophilic hexadecylphosphonic acid or the fluorophilic (1 H,1 H,2 H,2H‐perfluorodecyl)phosphonic acid. The lipophilic

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• Fast Assembling of Magnetic Iron Oxide Nanoparticles by Microwave-Assisted Copper(I) Catalyzed Alkyne–Azide Cycloaddition (CuAAC)
  作者：Delphine Toulemon、Benoît P. Pichon、Cédric Leuvrey、Spyridon Zafeiratos、Vasiliki Papaefthimiou、Xavier Cattoën、Sylvie Bégin-Colin

  DOI：10.1021/cm401326p

  日期：2013.7.23

  to prepare systems with tunable collective properties. In this article, we report on the highly efficient and fast 2D assembling of iron oxide nanoparticles on a self-assembled monolayer (SAM) of organic molecules by the microwave (MW)-assisted copper(I) catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) click reaction. Microwave irradiation favors a dramatic enhancement of the assembling reaction, which

  二维（2D）纳米粒子（NP）组件由于其原始的集体特性而变得非常有吸引力，可以根据纳米结构对其进行调节。除了对纳米结构的精确控制和简便的执行方式以外，快速组装工艺对于开发有效且流行的策略以制备具有可调节集体特性的系统是非常必要的。在本文中，我们报告了微波（MW）辅助铜（I）催化炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）在有机分子自组装单层（SAM）上高效快速地二维组装氧化铁纳米颗粒的过程。点击反应。微波辐射有利于显着增强组装反应，该反应在一小时内以最大的NP密度完成，比需要长达48小时的常规CuAAC点击反应快得多。此外，MW辅助的点击反应具有极大的优势，可以分别保留SAM和NP表面的炔基和叠氮化物基团之间的特定反应，并且还避免了不希望的反应。据我们所知，这是首次对组装在表面上的纳米粒子执行此方法。