N-(4-hydroxyphenyl)-2-aza-[3]-(1,1')-ferrocenophane | 244272-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)-2-aza-[3]-(1,1')-ferrocenophane
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenyl)-2-aza-[3]-ferrocenophane；4-[bis(cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethyl)amino]phenol;iron(2+)
• CAS: 244272-20-6
• 化学式: C₁₈H₁₇FeNO
• 分子量: 319.186
• InChiKey: MREQQOJJWWQLOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenyl)-2-aza-[3]-(1,1')-ferrocenophane 、 1,10-二溴癸烷 在 NaH 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到N-[4-(6-bromodecyloxy)phenyl]-2-aza[3]ferrocenophane
  参考文献：
  名称：

  Horie, Masaki; Sakano, Tatsuaki; Osakada, Kohtaro, Journal of Organometallic Chemistry, 2006, vol. 691, p. 5935 - 5945

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dihydroxymethylferrocene 、 对氨基苯酚 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 not given 为溶剂， 以56%的产率得到N-(4-hydroxyphenyl)-2-aza-[3]-(1,1')-ferrocenophane
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氮杂-[3]-二茂铁。RuCl 2（PPh 3）3催化的新合成缩合反应，结构和电化学行为

  摘要：

  在RuCl 2（PPh 3）3催化剂存在下，1,1'-二茂铁二甲醇与芳基胺和烷基胺的反应导致CH 2 OH和NH基团缩合，得到N-烷基-（或N-芳基-）2 -氮杂-[3]-二茂铁。N-（4-丁基苯基）-2-氮杂-[3]-二茂铁oph烷的1 H-和13 C-NMR光谱和晶体学显示了所提出的结构。研究了N-芳基和N-烷基-2-氮杂-[3]-二茂铁oph烷的电化学氧化。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00114-x

文献信息

• Preparation and characterization of various N-substituted-2-aza-[3]-ferrocenophanes and their chemical and electrochemical properties
  作者：Tatsuaki Sakano、Hidetake Ishii、Isao Yamaguchi、Kohtaro Osakada、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00369-2

  日期：1999.12

  RuCl2(PPh3)(3) catalyzed condensation of 1,1'-ferrocenedimethanol with primary amines afforded N-alkyl- or N-aryl-2-aza-[3]-ferrocenophanes which were characterized by H-1 and C-13 NMR spectra. X-ray crystallography of N-(4-butylphenyl)-2-aza-[3]-ferrocenophane unequivocally revealed its mononuclear structure. The N-C (aryl) bond distance is shorter than the N-CH2 single bond due to extension of pi-conjugation of the aromatic ring to the nitrogen atom. N-Hexyl-2-aza-[3]-ferrocenophane reacts with methyl iodide to give the N-methylated product which was characterized by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. N-Aryl-2-aza-[3]-ferrocenopbanes exhibited reversible redox between ferrocene and ferrocenium cations and an irreversible oxidation peak at a higher oxidation potential. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.