(Z)-3-chloro-2-ethyl-1-phenylpent-2-en-1-one | 52776-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-2-ethyl-1-phenylpent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-4-chloro-hexen-3 (cis)；cis-3-Benzoyl-4-chlor-Hexen-3
• CAS: 52776-40-6；52776-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: QDVOFBUQEGIGFG-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 苯甲酰氯 生成 (Z)-3-chloro-2-ethyl-1-phenylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔的立体化学及其酰化机理

  摘要：

  已经进行了将酰基氯-AlCl 3络合物和酰基三氟甲磺酸酯添加到几种乙炔中。有证据表明这些添加至少部分地通过乙烯基阳离子中间体发生。在芳酰氯或芳酰基三氟甲磺酸酯的情况下，中间乙烯基阳离子可被芳酰基的芳核攻击，导致茚满的形成。芳酰氯-AlCl 3络合物和芳酰三氟甲磺酸酯之间的行为差​​异是由与四氯铝酸根阴离子相比作为亲核试剂的三氟甲磺酸根阴离子的硬度来解释的。在添加3,5二甲氧基苯甲酰氯-AlCl 3的重排产物的形成中发现了中间体乙烯基阳离子的进一步证据。 配合物和三氟甲磺酸苯甲酰酯成4，4-二甲基-2-戊炔。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)85014-9

文献信息

• Catalyzed addition of acid chlorides to alkynes by unmodified nano-powder magnetite: synthesis of chlorovinyl ketones, furans, and related cyclopentenone derivatives
  作者：Rafael Cano、Miguel Yus、Diego J. Ramón

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.041

  日期：2013.8

  Inexpensive and commercially available nano-powder magnetite is an excellent catalyst for the addition of acid chlorides to internal and terminal alkynes, yielding the corresponding chlorovinyl ketones in good yields. The process has been applied to the synthesis of 5-chloro-4-arylcyclopent-2-enones, 3-aryl-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-ones, and (E)-3-alkylidene-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-ones

  廉价且可商购的纳米粉末磁铁矿是将酰氯添加到内部和末端炔烃中的极佳催化剂，可以高收率得到相应的氯乙烯酮。该方法已应用于合成5-氯-4-芳基环戊-2-烯酮，3-芳基-1 H-环戊[ a ]萘-1-酮和（E）-3-亚烷基-2,3二氢-1- ħ环戊二烯并〔一个萘-1-酮，只需更改起始酰氯或炔烃的性质即可。经过测试的所有过程均具有可接受的或优异的区域选择性和立体选择性。此外，使用浸渍在磁铁矿催化剂上的铱可将氯酰化过程与第二个脱氯化氢-环化过程相结合，以一锅的方式生成高收率的1-芳基-2,4-二烷基呋喃，而与性质无关起始试剂，包括杂芳族试剂。
• Iron-Catalyzed Synthesis of β-Chlorovinyl and α,β-Alkynyl Ketones from Terminal and Silylated Alkynes with Acid Chlorides
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Kanniyappan Parthasarathy、Tsu-Hui Su、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201100670

  日期：2012.2

  iron(III)-catalyzed synthesis of substituted β-chlorovinyl ketones and α,β-alkynyl ketones from terminal and silyl-substituted alkynes with acid chlorides, respectively, is described. This method features easily available starting materials, a cheap and non-toxic catalyst, simple manipulation and mild reaction conditions. Evidence shows that the catalytic addition of the acid chloride to a terminal alkyne

  描述了一种简单的有效方法，用于铁（III）分别由酰基氯和末端甲硅烷基取代的炔烃进行铁（Ⅲ）合成取代的β-氯乙烯基酮和α，β-炔基酮的合成。该方法具有容易获得的起始原料，廉价且无毒的催化剂，简单的操作和温和的反应条件。有证据表明，将酰基氯催化加成至末端炔烃以生成（Z）-β-氯乙烯基酮，有助于通过两个炔烃碳与酸的碳氯化物键之间的四元环过渡态形成协调一致的途径。氯化物。
• Stereochemistry and mechanism of acylation of acetylenes
  作者：H. Martens、F. Janssens、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85014-9

  日期：1975.1

  The addition of acid chloride-AlCl3 complexes and of acyl triflates to several acetylenes has been performed. Evidence is given that these additions occur at least partly through a vinyl cation intermediate. In the case of aroyl chlorides or aroyl triflates the intermediate vinyl cation can be attacked by the aromatic nucleus of the aroyl group, leading to the formation of indenones. The difference

  已经进行了将酰基氯-AlCl 3络合物和酰基三氟甲磺酸酯添加到几种乙炔中。有证据表明这些添加至少部分地通过乙烯基阳离子中间体发生。在芳酰氯或芳酰基三氟甲磺酸酯的情况下，中间乙烯基阳离子可被芳酰基的芳核攻击，导致茚满的形成。芳酰氯-AlCl 3络合物和芳酰三氟甲磺酸酯之间的行为差​​异是由与四氯铝酸根阴离子相比作为亲核试剂的三氟甲磺酸根阴离子的硬度来解释的。在添加3,5二甲氧基苯甲酰氯-AlCl 3的重排产物的形成中发现了中间体乙烯基阳离子的进一步证据。 配合物和三氟甲磺酸苯甲酰酯成4，4-二甲基-2-戊炔。