5(6)-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯 | 150408-83-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5(6)-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: 5(6)-carboxytetramethylrhodamine succinimidyl ester
• 英文别名: NHS-5(6)Carboxyrhodamine；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3',6'-bis(dimethylamino)-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylate
• CAS: 150408-83-6
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O₇
• mdl: MFCD00077324
• 分子量: 527.533
• InChiKey: CXYYHBMOVJJZTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.241
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  F
• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 5(6)-Carboxytetramethylrhodamine N-succinimidyl
产品名称
ester
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C29H25N3O7
分子式
: 527.52 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感 充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

NHS-5(6)Carboxyrhodamine 是一种应用于荧光标记的染料，在自然条件下可以获得准确的染料/蛋白比率。

体外研究显示，所有 NHS-5(6)Carboxyrhodamine/ConA 样品的一个普遍特征是 556 nm 峰显著大于 520 nm 峰。在自然条件下的染料/蛋白比率接近变性条件下获得的比率。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 5(6)-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6.5 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Specific Cell Surface Protein Imaging by Extended Self-Assembling Fluorescent Turn-on Nanoprobes

  摘要：

  Visualization of tumor-specific protein biomarkers on cell membranes has the potential to contribute greatly to basic biological research and therapeutic applications. We recently reported a unique supramolecular strategy for specific protein detection using self-assembling fluorescent nanoprobes consisting of a hydrophilic protein ligand and a hydrophobic BODIPY fluorophore in test tube settings. This method is based on recognition-driven disassembly of the nanoprobes, which induces a clear turn-on fluorescent signal. In the present study, we have successfully extended the range of applicable fluorophores to the more hydrophilic ones such as fluorescein or rhodamine by introducing a hydrophobic module near the fluorophore. Increasing the range of available fluorophores allowed selective imaging of membrane-bound proteins under live cell conditions. That is, overexpressed folate receptor (FR) or hypoxia-inducible membrane-bound carbonic anhydrases (CA) on live cell surfaces as cancer-specific biomarkers were fluorescently visualized using the designed supramolecular nanoprobes in the turn-on manner. Moreover, a cell-based inhibitor-assay platform for CA on a live cell surface was constructed, highlighting the potential applicability of the self-assembling turn-on probes.

  DOI：

  10.1021/ja304239g
• 作为产物：
  描述：

  O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 5-羧基四甲基罗丹明 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5(6)-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  用于异染色质高效染色的罗丹明-Hoechst 位置异构体†

  摘要：

  Hoechst 荧光染料缀合物是活细胞成像中常用的 DNA 染色剂，但其结构和性能之间的关系仍然难以捉摸。这项对羧罗丹明-Hoechst 33258 缀合物的研究表明，染料附着点的微小变化会对最终探针的特性产生巨大影响。所有测试的含 6'-羧基染料的探针均表现出与 DNA 的双模式结合，并在高 DNA 浓度下形成二聚体复合物。含有 5'-羧基染料的探针表现出与 DNA 的单模式结合，从而增加了亮度并降低了细胞毒性。新开发的探针的核染色亮度提高了 10 倍，可以在活细胞和固定细胞中获取质量出色的受激发射损耗 (STED) 纳米图像。因此，我们能够估计活细胞和完整鸡红细胞核孔区域异染色质禁区直径约 155 nm，并定位活 U-2 OS 细胞中相对于异染色质的端粒。采用双色 STED 的高效探针可以实现完整有核红细胞中 DNA 和微管蛋白结构的可视化——在该系统中，高血红蛋白吸光度极大地阻碍了成像。

  DOI：

  10.1039/c8sc05082a

文献信息

• [EN] QUINONE METHIDE ANALOG SIGNAL AMPLIFICATION<br/>[FR] AMPLIFICATION DU SIGNAL D'ANALOGUES DE QUINONEMÉTHIDES
  申请人：VENTANA MED SYST INC

  公开号：WO2015124703A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Disclosed herein are novel quinone methide analog precursors and embodiments of a method and a kit of using the same for detecting one or more targets in a biological sample. The method of detection comprises contacting the sample with a detection probe, then contacting the sample with a labeling conjugate that comprises an enzyme. The enzyme interacts with a quinone methide analog precursor comprising a detectable label, forming a reactive quinone methide analog, which binds to the biological sample proximally to or directly on the target. The detectable label is then detected. In some embodiments, multiple targets can be detected by multiple quinone methide analog precursors interacting with different enzymes without the need for an enzyme deactivation step.

  本文披露了一种新型的醌甲烯类似物前体，以及使用该前体的方法和套件的实施例，用于检测生物样本中的一个或多个靶标。检测方法包括将样本与检测探针接触，然后将样本与包含酶的标记共轭物接触。酶与包含可检测标记的醌甲烯类似物前体相互作用，形成具有可检测标记的反应性醌甲烯类似物，该类似物与生物样本中的靶标近距离或直接结合。然后检测可检测标记。在某些实施例中，通过多个醌甲烯类似物前体与不同酶相互作用，无需酶去活化步骤即可检测多个靶标。
• [EN] CELL PENETRATING PEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDES DE PÉNÉTRATION CELLULAIRE
  申请人：UNIV SANTIAGO COMPOSTELA

  公开号：WO2019202049A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention relates to a cell penetrating peptide with or without a ligand comprising a scaffold of at least two hydrophobic blocks and at least two cationic blocks, each cationic blocks alternating with one hydrophobic block; wherein the total number of amino acids is comprised between 5 and 40, and wherein each of said hydrophobic blocks individually considered consist of one or more hydrophobic amino acids, wherein at least one of said hydrophobic amino acids is selected from the group consisting of leucine, alanine and iso leucine; wherein said at least two hydrophobic blocks comprise at least a leucine amino acid; and each of said cationic blocks individually considered comprise at least one cationic amino acid having a side chain comprising a nitrogen atom, preferably one which is protonated under physiological conditions.

  本发明涉及一种细胞穿透肽，其具有或不具有包括至少两个疏水块和至少两个阳离子块的支架的配体，每个阳离子块与一个疏水块交替；其中氨基酸的总数在5到40之间，并且每个疏水块单独考虑由一个或多个疏水氨基酸组成，其中至少一个疏水氨基酸选自亮氨酸、丙氨酸和异亮氨酸组成的群体；其中至少两个疏水块包括至少一个亮氨酸氨基酸；并且每个阳离子块单独考虑包括至少一个具有侧链含有氮原子的阳离子氨基酸，最好是在生理条件下质子化的氮原子。
• Preparation of phalloidin and its derivatives
  申请人：Liu Baosheng

  公开号：US20120214968A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel phalloidin derivatives and their fluorescent dye conjugates. These new compounds may be used in studies of actin dynamics in living systems. The present invention also relates to methods for preparing such compounds. The synthesis routes combine solid-phase and solution phase peptide synthesis, and has great advantage for efficient preparation of a diverse library of the phalloidin derivatives, especially for the synthesis of phalloidin.

  本发明涉及新型鬼笔环酯衍生物及其荧光染料偶联物。这些新化合物可用于研究活体系统中的肌动蛋白动力学。本发明还涉及制备这类化合物的方法。合成路线结合了固相和溶液相肽合成，对于高效制备多样化的鬼笔环酯衍生物文库具有巨大优势，尤其适用于鬼笔环酯的合成。
• Design of a ligand for cancer imaging with long blood circulation and an enhanced accumulation ability in tumors
  作者：Elnaz Nakhaei、Chan Woo Kim、Daiki Funamoto、Hikari Sato、Yuta Nakamura、Akihiro Kishimura、Takeshi Mori、Yoshiki Katayama

  DOI：10.1039/c7md00102a

  日期：——

  The use of imaging agents to visualize tumor cells is an advantageous technique to achieve a more efficient intraoperative diagnosis and effective debulking operations. Targeting of these agents to certain receptors that are overexpressed in cancer cells, such as the folate receptor, aids in tumor targeting. Several imaging probes have been developed using this strategy. However, these ligand-targeting

  使用显像剂来可视化肿瘤细胞是实现更有效的术中诊断和有效的减灭手术的有利技术。这些药物靶向癌细胞中过度表达的某些受体，例如叶酸受体，有助于肿瘤靶向。使用这种策略已经开发了几种成像探针。然而，这些配体靶向癌症成像探针由于尺寸小而在全身递送过程中被快速清除，这损害了它们的生物分布和循环。提高癌症检测水平需要成像探针具有更高的积累和有效的保留活性。在这里，我们开发了一种用棕榈酰修饰的叶酸-荧光团缀合物的新设计。棕榈酸与人血清白蛋白（HSA）有很强的结合亲和力，能够形成非共价的主客体复合物，血液半衰期为19天。在该策略中，HSA有望作为血液循环中设计的探针的内源性纳米载体。我们假设，通过与 HSA 的可逆相互作用，叶酸-荧光团缀合物上的这种简单的棕榈酰修饰可以诱导探针的长时间血液循环。与不含棕榈酰的探针相比，我们的叶酸靶向探针可以表现出更长的血液循环。
• Total synthesis of himastatin
  作者：Kyan A. D’Angelo、Carly K. Schissel、Bradley L. Pentelute、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1126/science.abm6509

  日期：2022.2.25

  natural product himastatin has an unusual homodimeric structure that presents a substantial synthetic challenge. We report the concise total synthesis of himastatin from readily accessible precursors, incorporating a final-stage dimerization strategy that was inspired by a detailed consideration of the compound’s biogenesis. Combining this approach with a modular synthesis enabled expedient access to more

  天然产物 himastatin 具有不寻常的同二聚体结构，这给合成带来了巨大的挑战。我们报告了从易于获得的前体中简明地全合成喜司他汀，结合了受化合物生物发生的详细考虑启发的最后阶段二聚化策略。将这种方法与模块化合成相结合，可以方便地获得十几种设计的喜司他汀衍生物，包括可以深入了解其抗生素活性的合成探针。