(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl benzoate
• 英文别名: [(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl] benzoate
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: PEUPYKYBVPJDCE-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 特戊酸银 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl benzoate 、 (1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  二醇的选择性单酰化和二不对称Desymmetrization观-Tartrates使用2-吡啶基酯作为酰化剂和金属羧酸盐作为催化剂

  摘要：

  用2-吡啶基苯甲酸酯作为酰化剂和Zn（OAc）2作为催化剂，1,2-二醇，1,3-二醇和邻苯二酚被选择性地单酰化。此外，首次实现了酒石酸内消旋酒石酸酯的高对映选择性去对称化，这是通过在CH 3 CN中使用2-吡啶基酯和NiBr 2 / AgOPiv / Ph-BOX或在EtOAc催化剂体系中使用CuCl 2 / AgOPiv / Ph-BOX来实现的（对等）到96％ee）。后者的催化剂体系，也是有效的苄动力学拆分DL -酒石酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00827

文献信息

• Asymmetric Benzoylation of meso-Hydrobenzoin Using a Reusable Tripodal Imidazoline-Pyridine-Cu Catalyst
  作者：Takayoshi Arai、Ken Sakagami

  DOI：10.1002/ejoc.201101722

  日期：2012.2

  for use in Cu catalysis. The tripodal imidazoline–pyridine L6-Cu(BF4)2 complex catalyzed the asymmetric p-(tert-butyl)benzoylation of meso-hydrobenzoin to give the adduct in up to 85 % ee. After completion of the asymmetric benzoylation reaction, the self-supported tripodal imidazoline–pyridine–Cu catalyst could be easily recovered as a precipitate by adding hexane, and the recovered catalyst could

  设计并合成了手性、自支撑、多位咪唑啉-吡啶配体，用于铜催化。三足咪唑啉-吡啶 L6-Cu(BF4)2 配合物催化了内消旋苯偶姻的不对称对（叔丁基）苯甲酰化反应，得到了高达 85% ee 的加合物。不对称苯甲酰化反应完成后，通过加入己烷可以很容易地以沉淀形式回收自支撑的三足咪唑啉-吡啶-Cu催化剂，并且回收的催化剂可以重复使用多次，同时保持催化剂的活性和选择性。
• Enantioselective Acylation of 1,2- and 1,3-Diols Catalyzed by Aminophosphinite Derivatives of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-1-Amino-2-indanol
  作者：Hiroyuki Aida、Kouhei Mori、Yasuyuki Yamaguchi、Shinya Mizuta、Tomomi Moriyama、Iwao Yamamoto、Tetsuya Fujimoto

  DOI：10.1021/ol2033459

  日期：2012.2.3

  A phosphinite derivative that can be easily prepared in two steps from commercially available aminoindanol was found to be an effective catalyst for enantioselective acylation of diols. For the asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols, the corresponding monoester was obtained in up to 95% ee from the reaction in the presence of 5 mol % catalyst.

  发现可以容易地以两步法从市售的氨基茚满醇制备次膦酸酯衍生物是用于二醇的对映选择性酰化的有效催化剂。对于不对称desymmetrization内消旋- 1,2-二醇，在高达95％的ee值从5％（摩尔）催化剂的存在下反应，获得相应的单酯。
• Copper Ion-Induced Activation and Asymmetric Benzoylation of 1,2-Diols:  Kinetic Chiral Molecular Recognition
  作者：Yoshihiro Matsumura、Toshihide Maki、Sachie Murakami、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/ja0289402

  日期：2003.2.1

  resolution of dl-1,2-diols was achieved. The enantiodiscrimination process was clearly shown to be controlled by the kinetics of acylation of dl-1,2-diols. The catalytic method was successfully applied to asymmetric desymmetrization of meso-hydrobenzoin.

  铜 (II) 离子的新催化能力已被用于 1,2-二醇的单苯甲酰化。催化剂可以很容易地通过连接进行改性以获得更高的立体选择性。实现了 dl-1,2-二醇的高效动力学拆分。清楚地表明对映体区分过程受 dl-1,2-二醇的酰化动力学控制。该催化方法成功应用于内消旋对苯二酚的不对称去对称化。
• SupraBox: Chiral Supramolecular Oxazoline Ligands
  作者：Marco Durini、Eleonora Russotto、Luca Pignataro、Oliver Reiser、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/ejoc.201200516

  日期：2012.10

  second one. A library of 16 SupraBox ligands was prepared using 5 differently substituted oxazoline nuclei, 4 linkers and 3 different urea substituents. The formation of copper(II) and palladium(II) complexes was investigated by MS, UV/Vis and 1H-NMR spectroscopy. The SupraBox library was screened in the copper-catalyzed asymmetric benzoylation of vic-diols. Good selectivities were obtained in the kinetic

  研究了一类新的恶唑啉配体，名为 SupraBox。这些配体具有额外的尿素官能度，通过在一个配体的尿素 N-氢和第二个配体的羰基氧之间建立氢键，在过渡金属配合物中生成超分子双齿配体。使用 5 个不同取代的恶唑啉核、4 个接头和 3 个不同的尿素取代基制备了 16 个 SupraBox 配体库。通过 MS、UV/Vis 和 1H-NMR 光谱研究了铜 (II) 和钯 (II) 配合物的形成。SupraBox 文库在铜催化的vic-二醇的不对称苯甲酰化中进行筛选。在外消旋氢安息香的动力学拆分 [高达 86 % ee 和选择性 (s) = 28] 和内消旋对苯二酚的去对称化（高达 88 % ee）中获得了良好的选择性。
• Use of copper(II)/diamine catalysts in the desymmetrisation of meso-diols and asymmetric Henry reactions: comparison of (−)-sparteine and (+)-sparteine surrogates
  作者：Steven J. Canipa、Annika Stute、Peter O'Brien

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.117

  日期：2014.10

  Four new copper(II)/diamine complexes comprising some (+)-sparteine surrogates and a cyclohexane-derived diamine were prepared and evaluated as chiral catalysts in desymmetrisation of meso-diols and asymmetric Henry reactions. Mono-benzoylation reactions generated two products with high enantioselectivity (90:10 to 97:3 er). Asymmetric Henry reactions gave nitro alcohols in 90:10 to 98:2 er. Notably

  四个新的铜（II）/二胺复合物，其包括一些（+） -鹰爪豆碱代理人和环己烷衍生的二胺制备并评价如在去对称的手性催化剂的内消旋-diols和不对称亨利反应。单苯甲酰化反应生成了具有高对映选择性（90:10至97：3 er）的两种产物。不对称的亨利反应产生90:10至98：2 er的硝基醇。值得注意的是，（+）-天冬氨酸替代物的诱导感与使用铜（II）/（-）-天冬氨酸络合物获得的感官相反。一种硝基醇产物用于手性吗啉的简明合成中。