5,6-dihydronaphtho[1,2-b][1,8]naphthyridine | 108085-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-dihydronaphtho[1,2-b][1,8]naphthyridine
• CAS: 108085-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: NLJPTYZCQSDVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydronaphtho[1,2-b][1,8]naphthyridine 在 palladium diacetate 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到5,5',6,6'-tetrahydro-9,10'-binaphtho[1,2-b][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过氢转移介导的直接α，β-偶联反应选择性合成氮双杂芳烃

  摘要：

  通过外部氢转移介导的活化模式，我们在本文中证明了新的钯催化的不同类型的N-杂芳烃的直接α，β-偶联。这样的选择性偶合反应具有操作简单，原子经济效率高以及使用安全和丰富的异丙醇作为活化剂的优点，提供了接近氮双杂芳烃的实用方法。初步研究表明，所获得的bis-1,10-菲咯啉2qq'作为配体能够改善形成C-C键的铜催化剂。本文报道的工作为建立扩展的π共轭体系奠定了重要基础，该体系在生物学，药物，材料和合成有机化学以及催化方面具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c7ob01434a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到5,6-dihydronaphtho[1,2-b][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属催化剂的条件下，氢转移介导芳基-1,8-萘啶与醇的直接β-烷基化

  摘要：

  通过使用丰富且可持续的醇作为烷基化试剂，已证明了一种新的直接烷基化方法。该方法使得在芳基-1，8-萘啶的β位上的取代较少的吡啶基环选择性烷基化，在分离时以中等至优异的产率提供期望的产物。该方法在无过渡金属条件下以原子经济和阶梯经济的方式进行，并释放出水作为唯一的副产物。机理研究表明该反应经历了氢转移介导的烷基化模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03699

文献信息

• Unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine bridged highly active copper complexes supported on reduced graphene oxide and their application in water
  作者：Wenkang Hu、Yilin Zhang、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c9gc02086a

  日期：——

  A novel unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine ligand was designed and synthesized, and employed in the synthesis of a heterogeneous copper complex on reduced graphene oxide. The resulting copper composite was characterized by scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX). This

  设计并合成了一种新型的不对称三唑基-萘啶基-吡啶配体，并将其用于在氧化石墨烯上合成异质铜配合物。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和能量色散X射线能谱（EDX）来表征所得的铜复合材料。该包含不对称三唑基-萘啶基-吡啶（仅0.1mol％）的负载型铜催化剂在水中具有优异的催化活性，并具有良好的再循环性。通过绿色策略在水中成功地合成了各种功能化的喹啉衍生物。其他杂环化合物，例如吡啶，2-（吡啶-2-基）喹啉，1,8-萘啶，5,6-二氢萘[1,2- b在水中以超过80％的产率获得了] [1,8]萘啶和2-（吡啶-2-基）-1,8-萘啶衍生物。机理研究表明，这种转化是通过脱氢，缩合以及转移加氢和脱氢过程而发生的，氘标记实验支持了这一过程。
• Transition metal-free α-methylation of 1,8-naphthyridine derivatives using DMSO as methylation reagent
  作者：Shaohua Jiang、Zhihai Yang、Ziyin Guo、Yibiao Li、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1039/c9ob01490j

  日期：——

  A practical approach to the direct α-methylation of 1,8-naphthyridines under mild reaction conditions has been developed using simple and readily available DMSO as a convenient and environmentally friendly carbon source.

  一种实用的方法已经开发出来，可以在温和的反应条件下直接对1,8-萘啉进行α-甲基化，使用简单易得的DMSO作为方便和环保的碳源。
• 2-甲基-1,8-萘啶类化合物及其制备方法与应 用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN110272417B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明涉及合成技术领域，特别涉及2‑甲基‑1,8‑萘啶类化合物，还涉及其制备方法与应用。本发明的2‑甲基‑1,8‑萘啶类化合物具有式Ⅰ所示的结构；其中，R1选自苯基、取代苯基、噻唑基、吡嗪基、呋喃基、苯并噻吩基和1,3‑苯并二氧基组成的组，R2为氢或烷基；或R1和R2相连成环状结构；所述取代苯基为硝基苯基、卤代苯基、甲氧基苯基或三氟甲基苯基；所述烷基为C1‑6烷基。本发明的2‑甲基‑1,8‑萘啶类化合物结构新颖，具有高的生物活性，在抗肿瘤药物的应用上具有一定的潜力；制备中不需要添加金属催化剂，条件温和、绿色环保、效率高、操作简单安全。
• Luminescent Properties of Ruthenium(II) Complexes with Sterically Expansive Ligands Bound to DNA Defects
  作者：Anna J. McConnell、Mi Hee Lim、Eric D. Olmon、Hang Song、Elizabeth E. Dervan、Jacqueline K. Barton

  DOI：10.1021/ic3019524

  日期：2012.11.19

  [Rh(bpy)2(chrysi)]3+ (chrysi = chrysene-5,6-quinone diimine), and the light switch behavior of [Ru(bpy)2(dppz)]2+ (dppz = dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine). In one approach, complexes bearing analogues of chrysi incorporating hydrogen-bonding functionality similar to dppz were synthesized. While the complexes show luminescence only at low temperatures (77 K), competition experiments with [Ru(bpy)2(dppz)]2+

  制备了一个新的钌 (II) 配合物家族，其具有空间膨胀的配体，用于靶向 DNA 缺陷，并研究了它们对碱基对错配和/或无碱基位点的发光反应。配合物的设计试图结合空间膨胀金属插入物的错配特异性，例如 [Rh(bpy) 2 (chrysi)] 3+ (chrysi = chrysene-5,6-quinone diimine) 和 [Ru (bpy) 2 (dppz)] 2+ (dppz = 双吡啶并[3,2- a :2',3'- c]吩嗪）。在一种方法中，合成了带有与 dppz 相似的氢键功能的 chrysi 类似物的复合物。虽然配合物仅在低温 (77 K) 下才显示发光，但与 [Ru(bpy) 2 (dppz)] 2+ 的竞争实验在环境温度下，chrysi 衍生物优先结合 DNA 错配。在另一种方法中，将各种取代基引入 dppz 配体以增加其空间体积以实现错配结合，同时保持平面性。稳态发光和发光寿命测量表明，这些
• Transfer hydrogenative <i>para</i>-selective aminoalkylation of aniline derivatives with N-heteroarenes <i>via</i> ruthenium/acid dual catalysis
  作者：Xiuwen Chen、He Zhao、Chunlian Chen、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c8cc04233k

  日期：——

  simplicity, a readily available catalyst system, excellent functional group tolerance, and exclusive regioselectivity, which offers a significant basis to access novel aniline derivatives that are currently inaccessible or challenging to prepare with conventional approaches, and design new coupling reactions via a hydrogen transfer strategy.

  通过钌/酸双重催化，我们首次提出了苯胺衍生物与N-杂芳烃的转移氢化对位选择性氨基烷基化反应。N-杂芳烃的空间较少受阻的吡啶环的位置2与对位的各种苯胺衍生物偶联氨基，提供了大量的结构修饰的苯胺，一类非常有价值的化合物，具有发现和进一步创建功能分子的潜力。发达的化学特性具有操作简便，易于获得的催化剂体系，出色的官能团耐受性和独特的区域选择性，这为获得目前用常规方法难以获得或具有挑战性的新型苯胺衍生物和设计新的偶联反应提供了重要基础。氢转移策略。