ethyl 4-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)piperazine-1-carboxylate | 159671-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl 4-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-yl)piperazine-1-carboxylate；Ethyl 4-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 159671-85-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: PKMYBZAUNDSLFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)piperazine-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(+/-) 1-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  通过微波加热和药理学评估的新型苯甲酰基三唑和糖精衍生物作为5-HT（1A）受体配体的便捷合成。

  摘要：

  通过微波加热设计合成了一系列新颖的1,2,3-4-苯甲酰基三唑和糖精衍生物。在一系列受体上对它们进行了评估，包括5-羟色胺5-HT（1A），5-HT（2A）和5-HT（2C），并在多巴胺能D（1），D（2）上进一步评估了最有趣的化合物。 ）和肾上腺素的alpha（1），alpha（2）受体。比较了反应的常规加热和微波加热。通过微波加热的合成比通过常规加热获得的所需化合物具有更好的产率。合成的总时间大大减少了。所有化合物显示出对5-HT（1A）受体的中等亲和力。最有趣的化合物33显示出高亲和力（K（i）＝ 93nM），其与对所考虑的其他受体没有亲和力结合。

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(02)00045-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 4-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过微波加热和药理学评估的新型苯甲酰基三唑和糖精衍生物作为5-HT（1A）受体配体的便捷合成。

  摘要：

  通过微波加热设计合成了一系列新颖的1,2,3-4-苯甲酰基三唑和糖精衍生物。在一系列受体上对它们进行了评估，包括5-羟色胺5-HT（1A），5-HT（2A）和5-HT（2C），并在多巴胺能D（1），D（2）上进一步评估了最有趣的化合物。 ）和肾上腺素的alpha（1），alpha（2）受体。比较了反应的常规加热和微波加热。通过微波加热的合成比通过常规加热获得的所需化合物具有更好的产率。合成的总时间大大减少了。所有化合物显示出对5-HT（1A）受体的中等亲和力。最有趣的化合物33显示出高亲和力（K（i）＝ 93nM），其与对所考虑的其他受体没有亲和力结合。

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(02)00045-3

文献信息

• Synthesis by microwave irradiation and binding properties of novel 5-HT1A receptor ligands
  作者：G Caliendo

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01287-9

  日期：2001.12.1

  This work reports the synthesis by microwave irradiation and the binding tests on the 5-HT1A, 5-HT2A and 5-HT2C receptors of new substituted piperazines in order to identify selective ligands for 5-HT1A subtype receptor. Conventional heating and microwave irradiation of the reactions was compared. Synthesis by microwave irradiation gave the desired compounds in better yields than those obtained by conventional heating. The overall times for the syntheses were considerably reduced. Some resulting active compounds (29 and 39) were characterised by a good selectivity profile for the 5-HT1A subtype receptor. The more active compounds were selected and further evaluated for their binding affinities on D-1, D-2 dopaminergic and alpha(1), alpha(2) adrenergic receptors. The compound with higher affinity and selectivity for the 5-HT1A over all the considered receptors was the 3-4-[4-(1,2,3,4-tetrahydronaplithyl)-1-piperazinyl]butan}-benzotriazinone (-)29 (5-HT1A K-i = 36 nM, other receptors not active). (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• New Benzocycloalkylpiperazines, Potent and Selective 5-HT_1A Receptor Ligands
  作者：Youssef El Ahmad、Elisabeth Laurent、Philippe Maillet、Akram Talab、Jean François Teste、Raymond Dokhan、Gilles Tran、Roland Ollivier

  DOI：10.1021/jm950759z

  日期：1997.3.1

  A series of 1-(benzocycloalkyl)-4-(benzamidoalkyl)piperazine derivatives was prepared in order to obtain compounds with a high affinity and selectivity for 5-HT1A receptors. The modifications of aromatic substituents, the length of the alkyl chain, and the size of the ring were explored. Most of N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl)-N'-(benzamidoethyl)piperazines (32-37) were bound to 5-HT1A receptors in a nanomolar range and presented a high degree of selectivity. After resolution, levorotatory enantiomers showed affinity and selectivity higher than those of dextrorotatory ones for 5-HT1A sites. The agonist type activity of selected derivatives was also confirmed in vitro on the inhibition of the activation of adenylate cyclase induced by forskolin and, in vivo, on the induction of the lower lip retraction in rats.
• Synthesis of 1-[w-[(Arylamino)carbonyl]-alkyl]-4-(benzocycloalkyl)piperazines
  作者：Roland Ollivier、Youssef El-Ahmad、Philippe Maillet、Elisabeth Laurent、Akram Talab、Gilles Tran

  DOI：10.3987/com-97-7736

  日期：——
• Hwang, D. R.; Ngo, K.; Savenkova, L., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S179 - S181
  作者：Hwang, D. R.、Ngo, K.、Savenkova, L.、Huang, Y.、Guo, N.、Zhu, Z.、Laruelle, M.

  DOI：——

  日期：——
• DERIVES DE LA N-CYCLOALKYLPIPERAZINE, PROCEDES D'OBTENTION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：LES LABORATOIRES MERAM

  公开号：EP0649419A1

  公开（公告）日：1995-04-26