isopropyl 2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetate | 30565-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 30565-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: KMFNVMRULKYGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl-2-(4-bromophenyl)-2-oxoacetate 在 sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到isopropyl 2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  雕白粉介导的无过渡金属和无氢化物化学选择性还原 α-酮酯和 α-酮酰胺

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的方案，用于使用雕白粉作为还原剂对 α-酮酯和 α-酮酰胺进行化学选择性还原。在这里，雕白粉通过自由基机制充当无氢化物的还原剂。该协议提供了多种 α-羟基酯和 α-羟基酰胺的合成，产率为 85-98%。这种化学选择性方法与其他可还原的官能团兼容，例如卤化物、烯烃、酰胺和腈。使用廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和克级合成是该方法的一些关键特征。此外，已以 79% 的产率合成了克级规模的血管扩张药物 cyclandelate。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00936

文献信息

• Enantio- and chemoselective Brønsted-acid/Mg(ⁿBu)₂ catalysed reduction of α-keto esters with catecholborane
  作者：Dieter Enders、Bianca A. Stöckel、Andreas Rembiak

  DOI：10.1039/c4cc00427b

  日期：——

  The first enantio- and chemoselective Bronsted-acid catalysed reduction of alpha-keto esters with catecholborane has been developed. The alpha-hydroxy esters were obtained under mild reaction conditions in virtually quantitative yields and excellent enantioselectivities. With slight modifications both enantiomers can be obtained without any loss of selectivity.

  已开发出第一对映体和化学选择性布朗斯台德酸催化的儿茶酚硼烷还原α-酮酯。α-羟基酯是在温和的反应条件下以实际上定量的产率和优异的对映选择性而获得的。稍作修饰，即可得到两种对映体，而不会损失任何选择性。