Diethyl benzothiophen-3-ylphosphonate | 80090-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Diethyl benzothiophen-3-ylphosphonate
• 英文别名: diethyl 3-benzothenylphosphonate；diethyl benzothenylphosphonate；Diethyl benzo[b]thiophen-3-ylmethylphosphonate；3-(diethoxyphosphorylmethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 80090-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₇O₃PS
• 分子量: 284.316
• InChiKey: CBBDCBONPMJYAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl benzothiophen-3-ylphosphonate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(Benzo[b]thiophen-3-yl)-2-(naphthalen-2-ylamino)-2-oxoethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了人类肥大细胞糜酶的有效，选择性，口服活性非肽抑制剂。

  摘要：

  一系列的β-羧酰胺基膦酸（in）酸（2）被确定为获得有效的人肥大细胞糜酶抑制剂的新结构基序。例如，1-萘基衍生物5f的IC 50值为29nM，（E）-苯乙烯基衍生物6g的IC 50值为3.5nM。5f.chymase的X射线结构揭示了酶活性位点内的关键相互作用。与8种丝氨酸蛋白酶相比，化合物5f对抑制糜蛋白酶具有选择性。化合物6h在大鼠中可口服生物利用（F ＝ 39％），并且在仓鼠炎症模型中口服有效。

  DOI：

  10.1021/jm0700619
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 生成 Diethyl benzothiophen-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  [2.2](1,4)菲对环烷的官能化

  摘要：

  描述了制备功能化 [2.2](1,4) 菲并环芳烃的两种途径：母体系统 2 进行亲电取代（溴化、Friedel-Crafts 酰化、Rieche 甲酰化：制备 5、6、7、11 和 12）或在合成的早期阶段通过相应的官能化苯乙烯基对环芳烃的制备和它们的光环化成各自的菲环芳烃并入所需的取代基。通过这些特定的路线，合成了各种溴化物（22a，b）、醚（28a-c）和苯酚（29a，b）。后一种衍生物在氧化时提供对 - (31) 和邻醌 (30, 32, 33)，它们是制备含有吩嗪亚基 (36) 的环烷的有用底物。茋菲光环化也可用于从各自的前体制备苯并噻吩，例如43和44。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601129

文献信息

• Synthesis of Cytotoxic Quino[4,3-<i>b</i>]carbazole Frameworks through an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Vinayagam Pavunkumar、Kesavan Harikrishnan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01909

  日期：2024.1.5

  successfully exploited for the synthesis of quino[4,3-b]carbazole and its analogues. This reaction proceeds through a [4 + 2] cycloaddition followed by elimination and deprotection of phenylsulfonyl units to afford the quinocarbazoles in moderate to good yields. The reaction features a broad substrate scope and remarkable functional group forbearance. A preliminary in vitro cytotoxicity evaluation of representative

  位置异构吲哚-2/3-苯基乙烯基-N-炔基化（ N-苯磺酰基）胺的分子内狄尔斯-阿尔德反应已成功用于合成喹诺[4,3- b ]咔唑及其类似物。该反应通过[4+2]环加成进行，然后消除苯磺酰基单元并脱保护，以中等至良好的产率提供喹啉咔唑。该反应具有广泛的底物范围和显着的官能团耐受性。针对 NCI-H460 人类癌细胞培养物，对代表性喹啉[4,3- b ]咔唑进行了初步的体外细胞毒性评估。在评估的喹啉[4,3- b ]咔唑中，五种含氟喹啉咔唑显示出纳米摩尔范围（0.8–2.0 nm）GI 50值。还对代表性喹咔唑进行了紫外可见光谱和荧光光谱研究。与玫瑰树碱一样，四种喹咔唑显示出双重发射，证实了极性质子溶剂中存在对醌类互变异构形式。
• Congestion effect of an annulated tetracyclic thiophene-containing fragment on 18-crown-6 ether: manifestation in complex formation in solution and membrane transfer properties
  作者：Andrey Khoroshutin、Leonid Martynov、Polina Yaltseva、Evita Kostenko、Dmitry Cheshkov、Anatoliy Botezatu、Anna Moiseeva、Yuri Fedorov、Olga Fedorova

  DOI：10.1039/d4nj02414a

  日期：——

  annulated to a tetracyclic thiophene-containing aromatic fragment were synthesized by the Mallory–Katz photocyclization reaction from a single stilbene precursor. These compounds were produced by cyclization of its two conformers and differed in the degree of steric hindrance exerted by the tetracyclic fragment on the crown ether. Their complexation with ammonium and barium perchlorates was studied both

  通过 Mallory-Katz 光环化反应，从单一二苯乙烯前体合成了两种新型大环化合物，其冠醚部分与含四环噻吩的芳香片段成环。这些化合物是通过其两个构象异构体环化产生的，并且四环片段对冠醚施加的空间位阻程度不同。在溶液中通过核磁共振、紫外-可见光和荧光光谱研究了它们与高氯酸铵和高氯酸钡的络合，并在PVC膜中通过冠醚促进水相和膜相之间的离子转移研究了它们与高氯酸铵和高氯酸钡的络合。在溶液中，冠醚的拥塞表现为两种异构体的光谱对盐的添加的不同响应。此外，空间位阻异构体与所研究离子的结合力比无位阻异构体弱。此外，拥挤的异构体在络合时表现出更大的扩散系数下降。在 PVC 膜中，观察到的结合常数较高，尽管拥塞异构体和非拥塞异构体之间的差异不太明显。通过 MMFF94 力场和 DFT 计算对可能的构象进行分析，以解释络合时 NMR 光谱变化的特征。
• Tominaga, Yoshinori; Pratap, Ram; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 859 - 863
  作者：Tominaga, Yoshinori、Pratap, Ram、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——
• Kudo, Hirotaka; Tedjamulia, Marvin L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 185 - 192
  作者：Kudo, Hirotaka、Tedjamulia, Marvin L.、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——
• Baldwin, Larry J.; Tedjamulia, Marvin L.; Stuart, John G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1775 - 1779
  作者：Baldwin, Larry J.、Tedjamulia, Marvin L.、Stuart, John G.、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——