2--6-methylcyclohexanone | 79299-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2--6-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]-6-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 79299-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₆OS₂
• 分子量: 216.368
• InChiKey: GHGNURGRBFKONK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--6-methylcyclohexanone 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三甲基氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-Allyl-6-(bis-methylsulfanyl-methylene)-2-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Asymmetric Alkylation of Ketone Enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991135b
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-甲基环己酮 、 碘甲烷 生成 2--6-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-Carbonyl transposition methodology employing .alpha.-oxo ketene dithioacetals: application in the synthesis of phenols and (.+-.)-myodesmone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a027

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Ketone Enolates
  作者：Barry M. Trost、Gretchen M. Schroeder

  DOI：10.1002/chem.200400666

  日期：2005.1

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of nonstabilized ketone enolates to generate quaternary centers has been achieved in excellent yield and enantioselectivity. Optimized conditions consist of performing the reaction in the presence of two equivalents of LDA as base, one equivalent of trimethytin chloride as a Lewis acid, 1,2-dimethoxyethane as the solvent, and a catalytic amount of a

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• FORMATION OF 1,1-DITHIODICARBOXYLIC ACID ESTERS FROM CYCLIC KETONES, CARBON DISULFIDE, AND LITHIUM METHOXIDE
  作者：Tatsuo Fujinami、Kazuo Wakuda、Noriyuki Takahashi、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1246/cl.1982.123

  日期：1982.1.5

  Methyl esters of 1,1-dithiodicarboxylic acids were formed by the reaction of cyclic ketones with lithium methoxide and carbon disulfide in tetrahydrofuran followed by the treatment with methyl iodide. The reaction proceeds via dithiocarboxylation and carbonyl carbon-carbon bond cleavage through an inverse Dieckmann-type reaction.

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• Synthesis of (±)-14-epiupial by manganese(III) -γ-lactone annulation
  作者：Leo A. Paquette、Anthony G. Schaefer、James P. Springer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87738-3

  日期：1987.1

  The total synthesis of racemic 14-epiupial (3) is described. The preparation of 3 is achieved in 23 steps starting from 8. In the key step, manganese(III) acetate acts on the monocarboxylic acid derived from 17b to promote concurrent formation of the bicyclic[3,3.1]nonane and lactone rings required for the upial framework. The scope of this reaction was pursued with the epimeric MOM ethers 18b and

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• Efficient synthesis of conjugated ketene dithioacetals
  作者：R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/jo00337a052

  日期：1981.11
• DIETER, R. K., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 24, 5031-5033
  作者：DIETER, R. K.

  DOI：——

  日期：——