(Z)-1-bromo-2-(2-bromo-2-nitrovinyl)benzene | 1424231-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-2-(2-bromo-2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(Z)-2-bromo-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 1424231-67-3
• 化学式: C₈H₅Br₂NO₂
• 分子量: 306.941
• InChiKey: JYSIOWUJRPOASL-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-(2-bromo-2-nitrovinyl)benzene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3-bromo-4-(2-bromophenyl)isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲电子条件下异恶唑啉N-氧化物的脱水——3-卤代异恶唑的替代方法

  摘要：

  开发了一种合成全取代3-卤代异恶唑的新方法。该过程包括从 α-卤代硝基烯烃合成异恶唑啉N-氧化物，随后由三氟甲磺酸甲硅烷基酯/三乙胺系统介导的脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153106
• 作为产物：
  描述：

  o-bromonitrostyrene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到(Z)-1-bromo-2-(2-bromo-2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  亲电子条件下异恶唑啉N-氧化物的脱水——3-卤代异恶唑的替代方法

  摘要：

  开发了一种合成全取代3-卤代异恶唑的新方法。该过程包括从 α-卤代硝基烯烃合成异恶唑啉N-氧化物，随后由三氟甲磺酸甲硅烷基酯/三乙胺系统介导的脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153106

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2,3-dihydrofurans using a bifunctional quinine/squaramide organocatalyst
  作者：Zeynep Dilşad Susam、Merve Bozdemir、Gülsüm Gündoğdu、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1039/d1nj05121k

  日期：——

  Asymmetric organocatalytic domino type Michael-SN2 reactions give access to enantiomerically enriched dihydrofuran derivatives that can be used as valuable chiral building blocks. A variety of α-bromonitroalkenes and 1,3-dicarbonyl compounds were allowed to react under optimized conditions, in the presence of a bifunctional quinine-derived sterically encumbered squaramide (H-bond donor) organocatalyst

  不对称有机催化多米诺骨牌型 Michael-S N 2 反应提供了对映异构富集的二氢呋喃衍生物，可用作有价值的手性构件。在双功能奎宁衍生的空间位阻方酸酰胺（H 键供体）有机催化剂的存在下，允许各种 α-溴硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物在优化条件下反应。本文中开发的条件在反应持续时间（1-6 小时vs. 24-96 小时）和反应温度（室温vs. -20 °C 至 -50 °C ）方面优于文献中已知的方法) 产生具有高达 97% ee 的良好对映选择性的非对映选择性产物。
• Asymmetric Synthesis of Dihydrofurans via Organocatalytic Domino Michael-Alkylation Reaction
  作者：Juhua Feng、Lili Lin、Kunru Yu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201401198

  日期：2015.4.13

  organocatalyst to catalyze the asymmetric domino Michael–alkylation reaction between cyclohexane‐1,3‐dione derivatives and bromonitrostyrenes. For dimedone, the corresponding bicyclic 2,3‐dihydrofurans with two stereocenters were obtained in up to 99 % yield with 95:5 d.r. and 96 % ee. For prochiral 5‐monosubstituted cyclohexane‐1,3‐diones, the desymmetrization reaction provided the bicyclic 2,3‐dihydrofurans

  已开发出手性N，N'-二氧化物C-PrPr 2作为一种有效的有机催化剂，可催化环己烷-1,3-二酮衍生物与溴硝基苯乙烯之间的不对称多米诺骨牌Michael-烷基化反应。对于二甲酮，以95：5 dr和96％ee的产率最高可达99％，获得了具有两个立构中心的相应双环2,3-二氢呋喃。对于前手性5一取代的环己烷-1,3-二酮，去对称化反应提供了具有三个立体中心的双环2,3-二氢呋喃，产率高达90％，dr：82：18，ee高达94％。
• Mild and efficient synthesis of <i>trans</i>-3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans on water
  作者：Juhua Feng、Siyuan Wang、Jinxiang Feng、Qiuju Li、Junping Yue、Guizhou Yue、Ping Zou、Guangtu Wang

  DOI：10.1039/d0nj00548g

  日期：——

  An environmental-friendly and mild method has been successfully developed for the synthesis of 3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans through domino Friedel–Crafts/substitution reaction of (Z)-bromonitrostyrenes with sesamol. A variety of substrates performed well in this reaction, and the corresponding 3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans were obtained in excellent yields (up to 99%). Significantly

  通过多米诺骨牌Friedel-Crafts /（Z）-溴硝基苯乙烯与芝麻酚的取代反应，成功开发了一种环保且温和的方法，用于合成3-芳基-2-硝基-2,3-二氢苯并呋喃。各种底物在该反应中表现良好，并且以优异的产率（高达99％）获得了相应的3-芳基-2-硝基-2，3-二氢苯并呋喃。重要的是，水是唯一的绿色溶剂。值得注意的是，粗产物通过简单的过滤，用水洗涤并在没有任何有机溶剂或硅胶的烘箱中干燥而纯化。
• Highly stereoselective organocatalytic synthesis of pyrrolidinyl spirooxindoles containing halogenated contiguous quaternary carbon stereocenters
  作者：Fei-Yu Chen、Li Xiang、Gu Zhan、Hong Liu、Bin Kang、Shu-Cang Zhang、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151806

  日期：2020.4

  The highly stereoselective synthesis of pyrrolidine-fused spirooxindole derivatives bearing a carbon-halogen bond and contiguous quaternary carbon stereocenters was achieved via a [3+2] cycloaddition reaction. This method provided facile access to a collection of enantiomerically pure spiro[pyrrolidin-3,2’-oxindoles] containing halogenated contiguous quaternary carbon stereocenters in good to high

  通过[3 + 2]环加成反应实现了具有碳-卤素键和连续的季碳立体中心的吡咯烷稠合的螺并氧杂吲哚衍生物的高度立体选择性合成。该方法可轻松获得对映体纯的螺[吡咯烷-3,2'-羟吲哚]的集合，其中包含卤化连续的季碳立体中心，具有良好至高产率（48-84％）和出色的立体选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）。可以通过亲核取代（S N 2）反应将含卤素的产物立体选择性地转化为硫化衍生物，这表明它们可以作为具有潜在生物活性的共价抑制剂的开发候选者。
• An Expedient Stereoselective Synthesis of Spirocyclopropyl Oxindoles from Indolin-2-One/<i>N</i>-Protected Indolin-2-Ones and Bromonitroalkenes
  作者：Suparna Roy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/jccs.201200557

  日期：2013.6

  A direct and much simpler way was developed for the diastereoselective synthesis of spiro cyclopropan‐1,3′‐oxindoles from indolin‐2‐one/N‐protected indolin‐2‐ones and bromonitroalkene. The fused restrained cyclopropanes were obtained with high diastereomeric ratios (upto >99:1) and in reasonable to high isolated chemical yields (upto 94%).

  开发了一种直接，简单得多的方法，用于从吲哚-2-酮/ N保护的吲哚-2-酮和溴硝基烯烃进行非对映选择性合成螺环丙烷-1,3'-吲哚。以高非对映异构体比例（最高> 99：1）和合理至高的分离化学收率（最高94％）获得了融合的受约束的环丙烷。