2-(((4'-(piperazin-1''-yl)phenyl)amino)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((4'-(piperazin-1''-yl)phenyl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(4-Piperazin-1-ylanilino)methyl]phenol；2-[(4-piperazin-1-ylanilino)methyl]phenol
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O
• 分子量: 283.373
• InChiKey: AIYRIXZBMIMGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-(4-氨基苯基)哌嗪 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(((4'-(piperazin-1''-yl)phenyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一类新型有效的PC-PLC抑制剂的开发，合成和生物学研究。

  摘要：

  磷脂酶是参与磷脂的酰基和磷酸酯水解的酶，产生二级信使，这些信使对包括增殖，分化和运动性在内的各种细胞过程都有影响。因此，已经广泛研究了磷脂酶抑制剂作为抗癌治疗剂的用途。磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C（PC-PLC）与许多癌细胞系的发展有关，包括侵袭性三阴性乳腺癌。目前在PC-PLC上进行的大多数研究都将D609用作标准抑制剂，但是已知它有多个缺点，包括在水性介质中的稳定性较差。最近使用vHTS将2-Morpholinobenzoic酸鉴定为潜在的先导化合物，与D609相比有所改进。在这项工作中，制备了此类的129个类似物，并评估了其对PC-PLC的抑制活性。发现与最有效抑制剂完全抑制酶活性的D609相比，这些新型化合物大多数具有改善的活性。已确定最佳化合物包含吗啉代和2-取代的N-苄基部分，这些发现通过分子建模得到了解释。本文报道的化合物将有助于改善PC-PLC活性的研究。已确定最佳化合物包含吗

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112162

文献信息

• Structure–activity relationship study of E6 as a novel necroptosis inducer
  作者：Jianfeng Mou、Ann Park、Yu Cai、Junying Yuan、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.038

  日期：2015.8

  Necroptosis inducers represent a promising potential treatment for drug-resistant cancer. We herein describe the structure modification of E6, which was identified recently as a potent and selective necroptosis inducer. The studies described herein demonstrate for the first time that functionalized biphenyl derivatives possess necroptosis inducer activity. Furthermore, these studies have led to the identification of two promising compounds (5h and 5j) that can be used for further optimization studies as well as mechanism of action investigations. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development, synthesis and biological investigation of a novel class of potent PC-PLC inhibitors
  作者：Lisa I. Pilkington、Kevin Sparrow、Shaun W.P. Rees、Emily K. Paulin、Michelle van Rensburg、Chris Sun Xu、Ries J. Langley、Ivanhoe K.H. Leung、Jóhannes Reynisson、Euphemia Leung、David Barker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112162

  日期：2020.4

  stability in aqueous media. 2-Morpholinobenzoic acids were recently identified using vHTS as a potential class of lead compounds, with improvements over D609. In this work 129 analogues in this class were prepared and their PC-PLC inhibitory activity was assessed. It was found that the majority of these novel compounds had improved activity when compared to D609 with the most potent inhibitors completely inhibiting

  磷脂酶是参与磷脂的酰基和磷酸酯水解的酶，产生二级信使，这些信使对包括增殖，分化和运动性在内的各种细胞过程都有影响。因此，已经广泛研究了磷脂酶抑制剂作为抗癌治疗剂的用途。磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C（PC-PLC）与许多癌细胞系的发展有关，包括侵袭性三阴性乳腺癌。目前在PC-PLC上进行的大多数研究都将D609用作标准抑制剂，但是已知它有多个缺点，包括在水性介质中的稳定性较差。最近使用vHTS将2-Morpholinobenzoic酸鉴定为潜在的先导化合物，与D609相比有所改进。在这项工作中，制备了此类的129个类似物，并评估了其对PC-PLC的抑制活性。发现与最有效抑制剂完全抑制酶活性的D609相比，这些新型化合物大多数具有改善的活性。已确定最佳化合物包含吗啉代和2-取代的N-苄基部分，这些发现通过分子建模得到了解释。本文报道的化合物将有助于改善PC-PLC活性的研究。已确定最佳化合物包含吗