(E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile | 1086820-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile；(E)-3-(1-benzothiophen-2-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1086820-96-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: MCZVFODJFYCCAX-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a series of benzothiophene acrylonitrile analogs as anticancer agents

  摘要：

  我们合成了一个新的小分子库，其结构特征类似于考布他丁类似物，并评估了其对 60 种人类癌细胞株的抗癌活性。三种新型丙烯腈类似物（5、6 和 13）可显著降低几乎所有受检细胞系的细胞生长速度，其 GI50 值一般在 10-100 nM 之间。根据类似药物的结构特征，我们推测细胞毒性活性可能是由于与微管蛋白的相互作用。此外，这些化合物似乎还能克服细胞相关的P-糖蛋白（P-gp）介导的抗药性，因为它们在抑制OVCAR8和NCI/ADR-RES细胞生长方面效果相当。鉴于抗鸟嘌呤药物是治疗晚期前列腺癌最有效的药物之一，我们试图通过利用前列腺癌细胞系研究具有代表性的类似物 6 来验证 60 个细胞面板的结果，并探索这种类似物细胞毒性作用的分子机制。

  DOI：

  10.1039/c3md00130j

文献信息

• (<i>E</i>)-3-(Benzo[<i>b</i>]thiophen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile and (<i>Z</i>)-3-(benzo[<i>b</i>]thiophen-2-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile
  作者：Vijayakumar N. Sonar、Sean Parkin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1107/s0108270107054959

  日期：2007.12.15

  The title compounds, C20H17NO3S, (I), and C19H15NO2S, (II), were prepared by the reaction of benzo[b] thiophene-2-carbaldehyde with (3,4,5-trimethoxyphenyl) acetonitrile and (3,4-dimethoxyphenyl) acetonitrile, respectively, in the presence of methanolic potassium hydroxide. In (I), the C C bond linking the benzo[b] thiophene and the 3,4,5-trimethoxyphenyl units has E geometry, with dihedral angles between the plane of the bridging unit and the planes of the two adjacent ring systems of 5.2 (3) and 13.1 (2)degrees, respectively. However, in (II), the C = C bond has Z geometry, with dihedral angles between the plane of the bridging unit and the planes of the adjacent benzo[b] thiophene and 3,4-dimethoxyphenyl units of 4.84 (17) and 76.09 (7)degrees, respectively. There are no significant intermolecular hydrogen-bonding interactions in the packing of (I) and (II). The packing is essentially stabilized via van der Waals forces.