3-[(E)-(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-[(E)-(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: (3E)-3-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]chromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 305.16
• InChiKey: TUVLRABRHGSUMF-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 3-[(E)-(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到(1'S,2'R,3'R)-2'-(2,4-dichlorophenyl)-3'-nitrospiro[chroman-3,1'-cyclopropan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于不对称合成硝基-螺环丙烷的手性方酸酰胺催化迈克尔/烷基化级联反应

  摘要：

  通过在 (E)-3-arylenechroman-4-one 或 (E)-2-arylideneindan-1-one 衍生物和带有手性方酸酰胺的溴硝基烷烃之间进行迈克尔/烷基化级联反应，开发了一种新的非对映选择性和对映选择性环丙烷化反应催化剂。该反应构成了具有三个相邻立体中心（包括一个四元中心）的硝基-螺环丙烷的简便不对称合成，产率中等至良好（高达 90 %），具有出色的对映体 - [高达 > 99 % ee（对映体过量）]和非对映选择性 [高达 >99:1 dr（非对映比）]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500533