diethyl ((benzo[b]thiophen-2-yl)methyl)malonate | 21683-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: diethyl ((benzo[b]thiophen-2-yl)methyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 21683-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: DWTQOTLMLYVGAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((benzo[b]thiophen-2-yl)methyl)malonate 在 哌啶 、 水 、 苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-butyl-1-(4-carboxybenzyl)-5-[2-carboxy-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)prop-1-enyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  串联自由基加成/取代化学及其在制备新型AT 1受体拮抗剂中的应用† ‡

  摘要：

  苯并噻吩 和 苯并硒烯 含噻吩类降压药的类似物 米伐沙坦 和 依普罗沙坦制备并测试AT 1受体拮抗剂的性质。尽管按照现有方法制备了含硫体系，但含硒类似物需要开发新颖的串联自由基化学方法，该方法涉及向炔烃中添加芳基，然后在高级杂原子上进行分子内均质取代。所制备的所有四种化合物均被证明是出色的AT 1受体拮抗剂，p K B估计为7.2–9.5。

  DOI：

  10.1039/c0ob00573h
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 环己烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到diethyl ((benzo[b]thiophen-2-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  串联自由基加成/取代化学及其在制备新型AT 1受体拮抗剂中的应用† ‡

  摘要：

  苯并噻吩 和 苯并硒烯 含噻吩类降压药的类似物 米伐沙坦 和 依普罗沙坦制备并测试AT 1受体拮抗剂的性质。尽管按照现有方法制备了含硫体系，但含硒类似物需要开发新颖的串联自由基化学方法，该方法涉及向炔烃中添加芳基，然后在高级杂原子上进行分子内均质取代。所制备的所有四种化合物均被证明是出色的AT 1受体拮抗剂，p K B估计为7.2–9.5。

  DOI：

  10.1039/c0ob00573h