{5,15-bis(3,5-di-tert-butyl-phenyl)-10-bromoporphyrinato}zinc(II) | 294183-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: {5,15-bis(3,5-di-tert-butyl-phenyl)-10-bromoporphyrinato}zinc(II)
• 英文别名: [5-bromo-10,20-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinato]zinc(II)；5,15-bis(3,5-di-tert-butylbenzene)-10-bromoporphyrinato Zn(II)；10-bromo-5,15-di(3,5-ditertbutylphenyl)-zincporphyrin
• CAS: 294183-84-9
• 化学式: C₄₈H₅₁BrN₄Zn
• 分子量: 829.254
• InChiKey: CFJJKOJQQHCNFW-YXILLDBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5,15-bis(3,5-di-tert-butyl-phenyl)-10-bromoporphyrinato}zinc(II) 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) air 、 dicyclohexylmethylamine 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的[3 + 2]炔烃环化使卟啉的外围功能容易实现。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603580
• 作为产物：
  描述：

  5,15-bis(3',5'-di-tert-butylphenyl)porphyrin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {5,15-bis(3,5-di-tert-butyl-phenyl)-10-bromoporphyrinato}zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  通过光学和 EPR 光谱方法探测的发射、共轭双（卟啉）化合物的单重态和三重态激发态

  摘要：

  通过电子吸收、偏振泵浦探针荧光、电子顺磁共振 (EPR)、电吸收 (Stark)、和瞬态三重态-三重态吸收光谱方法。泵-探针荧光各向异性实验表明，相对于常规游离碱卟啉发色团所表明的，中消旋乙炔基取代基的存在驱动了大环参考系中正交 x 和 y 偏振单线激发态的重新定向。在共轭双 (卟啉) 物种双[(5,5',-10,20-双[3' ',5''-(二叔丁基)苯基]卟啉)锌(II)]乙炔中的类似实验， 5-[10,20-双[3'',5''-(二叔丁基)苯基]卟吩合)锌(II)]-5'-[10',20'-双[3''，

  DOI：

  10.1021/ja9939587

文献信息

• GREEN ZINC PORPHYRIN SENSITIZERS AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：YEH Chen-Yu

  公开号：US20130090469A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to zinc porphyrin-based photosensitive dyes, specifically to zinc porphyrin-based photosensitive dyes with green transparency. The photosensitive dyes exhibit high push-pull ability in the zinc porphyrin-based structure, higher absorption and power conversion efficiency. The photosensitive dyes are used in the manufacture of dye-sensitive solar cells.

  本发明涉及基于锌卟啉的光敏染料，具体地说是具有绿色透明度的基于锌卟啉的光敏染料。这些光敏染料在锌卟啉结构中表现出很高的推拉能力，具有更高的吸收和功率转换效率。这些光敏染料用于制造染料敏感太阳能电池。
• Two-Photon Excited FRET Dyads for Lysosome-Targeted Imaging and Photodynamic Therapy
  作者：Mengliang Zhu、Jinghui Zhang、Yabin Zhou、Peipei Xing、Lei Gong、Chaorui Su、Dongdong Qi、Hongwu Du、Yongzhong Bian、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01581

  日期：2018.9.17

  fluorescent dyes with integrated functions of targeted imaging and photodynamic therapy (PDT) are highly desired for the development of cancer theranostic agents. Herein, fluorescence resonance energy transfer (FRET) dyads, AceDAN-H2Por-Lyso (1a) and AceDAN-ZnPor-Lyso (1b), were developed for two-photon excited (TPE) lysosome-targeted fluorescence imaging and PDT of cancer cells. Under one-photon or

  具有靶向成像和光动力疗法（PDT）的集成功能的双光子可激发荧光染料是开发癌症治疗药物的高度期望。本文中，开发了荧光共振能量转移（FRET）二联体，AceDAN-H 2 Por-Lyso（1a）和AceDAN-ZnPor-Lyso（1b），用于针对双光子激发（TPE）的溶酶体靶向荧光成像和癌症的PDT。细胞。在单光子或双光子激发下，AceDAN供体可以通过高效的FRET有效地将激发态能量转移至卟啉受体，从而分别产生用于细胞成像和PDT的深红色荧光和单线态氧。1a和1b除了在活细胞中具有强大的溶酶体靶向能力外，还具有较高的光细胞毒性和较低的暗细胞毒性。利用AceDAN供体的两个光子吸收特性以及卟啉受体的S 1和T 1状态正确分布的优点，AceDAN-卟啉二元组1a和1b已成功地应用于TPE荧光成像以跟踪双光子激光照射下癌细胞的形态学变化显着
• Accepting to Donate: NDI-Based Small Molecule as a Donor for Bulk Heterojunction Binary Solar Cells
  作者：Ruchika Mishra、Sujesh S、Archana V.S、Ayushi Kaushik、Gaurav Gupta、Rahul Singhal、Ganesh D. Sharma、Jeyaraman Sankar

  DOI：10.1002/ejoc.201901615

  日期：2020.3.22

  A small molecular D‐π‐A‐π‐D triad NDIP consisting of naphthalenediimide (NDI) as an acceptor and porphyrin as a donor was synthesized. This molecule exhibits intense absorption from visible to NIR region (400 nm to 1000 nm) and has high thermal stability. NDIP turned out to be an excellent donor in BHJ solar cell with nearly 8.5 % PCE.

  合成了由萘二酰亚胺（NDI）作为受体和卟啉作为供体的小分子D-π-A-π-D三元组NDIP。该分子显示出从可见光到近红外区（400 nm至1000 nm）的强烈吸收，并具有很高的热稳定性。事实证明，NDIP是BHJ太阳能电池的杰出捐助者，PCE接近8.5％。
• Fused Pyrene-Diporphyrins: Shifting Near-Infrared Absorption to 1.5 μm and Beyond
  作者：Vyacheslav V. Diev、Kenneth Hanson、Jeramy D. Zimmerman、Stephen R. Forrest、Mark E. Thompson

  DOI：10.1002/anie.201002669

  日期：——

  fusion of pyrene rings with diporphyrins can be achieved without prior activation of aromatic rings. This simple method gives pyrene–diporphyrin hybrids (see picture, C (pyrene) red, C (porphyrin) dark blue, N light blue, Zn green) with a high near‐infrared (NIR) absorption that reaches the wavelengths required for use in telecommunications.

  粘合在一起：无需事先激活芳环即可实现Direct环与二卟啉的直接融合。这种简单的方法使pyr-双卟啉杂化物（参见图片，C（py）红，C（卟啉）深蓝，N浅蓝，锌绿）具有很高的近红外（NIR）吸收率，达到了使用时所需的波长。电信。
• Making conjugated connections to porphyrins: a comparison of alkyne, alkene, imine and azo links
  作者：Thomas E. O. Screen、Iain M. Blake、Leigh H. Rees、William Clegg、Simon J. Borwick、Harry L. Anderson

  DOI：10.1039/b109915a

  日期：2002.1.23

  A series of porphyrins 5–9 has been prepared, in which an aryl substituent is linked to the porphyrin via azo, imine, alkene and alkyne bridges. The strength of aryl–porphyrin electronic coupling in these systems was evaluated from the red shift and intensification of the Q band absorption and emission spectra, and from the incremental red shift on changing from the phenyl to a 4-nitrophenyl substituent. The azo link provides the strongest electronic communication between the porphyrin and the benzene ring. The crystal structures of azo compounds 5a and 5c show that the porphyrin and benzene rings are almost coplanar, whereas imine 7a and alkene 8a are significantly twisted in the solid state. Imine and alkyne linked porphyrin dimers 18 and 23 were also synthesized; the alkyne-linked dimer is much more conjugated than its imine-linked analogue.

  制备了一系列卟啉 5-9，其中芳基取代基通过偶氮桥、亚胺桥、烯烃桥和炔桥与卟啉连接。这些系统中芳基-卟啉电子耦合的强度是通过 Q 带吸收和发射光谱的红移和增强以及从苯基变为 4-硝基苯基取代基时的增量红移来评估的。偶氮键在卟啉和苯环之间提供最强的电子通讯。偶氮化合物5a和5c的晶体结构表明，卟啉和苯环几乎共面，而亚胺7a和烯烃8a在固态下明显扭曲。亚胺和炔连接的卟啉 还合成了二聚体18和23；炔连接的二聚体比其亚胺连接的类似物更加共轭。