6-methyl-3,4-diphenylisoquinoline | 1300635-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3,4-diphenylisoquinoline
• 英文别名: 6-Methyl-3,4-diphenylisoquinoline
• CAS: 1300635-93-1
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: IMZNURYCDFRSBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4-methylbenzaldehyde 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methyl-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃的亚氨基环化反应在室温下高区域选择性异喹啉的合成

  摘要：

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800341

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Selective Synthesis of Isoquinolines Using Picolinamide as a Traceless Directing Group
  作者：Changsheng Kuai、Lianhui Wang、Bobin Li、Zhenhui Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00702

  日期：2017.4.21

  first been employed as a traceless directing group for the cobalt-catalyzed oxidative annulation of benzylamides with alkynes to synthesize isoquinolines through C–H/N–H bonds activation. Oxygen is used as a terminal oxidant. This protocol exhibits good functional group tolerance and excellent regioselectivity. Both terminal and internal alkynes can be efficiently applied to this catalytic system as substrates

  吡啶甲酰胺首先被用作钴催化的羰基酰胺与炔烃的羰基催化环氧化反应的无痕导向基团，可通过C–H / N–H键活化来合成异喹啉。氧气用作末端氧化剂。该方案显示出良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。末端炔烃和内部炔烃均可以有效地作为底物应用于该催化体系。
• Facile synthesis of isoquinolines by imination and subsequent palladacycle-catalyzed iminoannulation of internal alkynes
  作者：Fan Yang、Junli Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.044

  日期：2011.4

  An efficient and facile synthesis of isoquinolines has been described via a tandem reaction of imination of o-halobenzaldehydes with tert-butyl amine and subsequent palladacycle-catalyzed iminoannulation of internal alkynes. This tandem reaction could be carried out successively in one pot without any special operation, and the annulation step could afford isoquinolines derivatives in moderate to good

  已经描述了通过邻卤代苯甲醛与叔丁胺的串联反应和随后的palladacycle催化的内部炔基亚氨基环化反应的异喹啉的高效简便合成方法。该串联反应可以在一个锅中连续进行而无需任何特殊操作，并且该环合步骤可以以中等至良好的产率提供具有高区域选择性的异喹啉衍生物。此外，吲哚的简单合成是通过palladacycle催化的o-碘苯胺或o-溴苯胺与内部炔烃的环合反应实现的。
• Rhodium-catalyzed Oxidative Coupling of Benzylamines with Alkynes through Dehydrogenation and Dehydrogenative Cyclization
  作者：Keisuke Morimoto、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.2011.600

  日期：2011.6.5

  Oxidative coupling of benzylamines with internal alkynes accompanied by dehydrogenation and dehydrogenative cyclization proceeds efficiently under rhodium catalysis to selectively give the correspo...

  苄胺与内炔的氧化偶联伴随脱氢和脱氢环化在铑催化下有效进行，选择性地得到相应的化合物。