2-(2-(3-(perfluorophenyl)isoxazol-5-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 1285573-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(3-(perfluorophenyl)isoxazol-5-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-[3-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1285573-16-1
• 化学式: C₁₉H₉F₅N₂O₃
• 分子量: 408.284
• InChiKey: CMKWUVYMIJPLIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(2-(3-(perfluorophenyl)isoxazol-5-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘诱导的腈氧化物与炔烃的环加成反应合成异恶唑。

  摘要：

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。

  DOI：

  10.1039/c0cc04646a

文献信息

• Synthesis of isoxazoles by hypervalent iodine-induced cycloaddition of nitrile oxides to alkynes
  作者：Anup M. Jawalekar、Erik Reubsaet、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1039/c0cc04646a

  日期：——

  Treatment of oximes with hypervalent iodine leads to substituted isoxazoles via rapid formation of nitrile oxides. Reaction with terminal alkynes led to a series of 3,5-disubstituted isoxazoles with complete regioselectivity and high yield, in a procedure mild enough to prepare a range of nucleoside and peptide conjugates. Exceptionally high reaction rates were found for the formation of 3,4,5-trisubstituted

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。