5-amino-4-(2-chlorphenyl)-2,7,7-trimethyl-1,4,6,7,8,9-hexahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-amino-4-(2-chlorphenyl)-2,7,7-trimethyl-1,4,6,7,8,9-hexahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-amino-4-(2-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-4,6,8,9-tetrahydro-1H-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₈ClN₃O₂
• 分子量: 425.958
• InChiKey: JNWBZVZXAXDSGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-(2-chlorphenyl)-2,7,7-trimethyl-1,4,6,7,8,9-hexahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 Daicel CHIRALPAKADH 作用下， 以 乙醇 、 二氧化碳 为溶剂， 35.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 生成 (S)-5-amino-4-(2-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-1,4,6,7,8,9-hexahydro-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 (R)-5-amino-4-(2-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-1,4,6,7,8,9-hexahydro-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  六氢苯并萘啶类光学活性化合物及其药物用途

  摘要：

  本发明公开了六氢苯并萘啶类光学活性化合物及其药物用途，该化合物为左旋(S)-5-氨基-4-(2-氯苯基)-2,7,7-三甲基-1,4,6,7,8,9-六氢苯并[b][1,8]萘啶-3-羧酸乙酯，它具有T1结构，或其药学上可接受的盐。本发明还公开了该光学异构体的组合物及其应用。本发明中的化合物T1相较其右旋体化合物T2及消旋体化合物T，表现出了更强的乙酰胆碱酯酶活性和钙通道抑制活性，更优异的药物吸收代谢性质，综合表现出了很强的体内药效结果。

  公开号：

  CN105481851A
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorobenzylidene)acetoacetic acid ethyl ester 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-amino-4-(2-chlorphenyl)-2,7,7-trimethyl-1,4,6,7,8,9-hexahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  六氢苯并萘啶类光学活性化合物及其药物用途

  摘要：

  本发明公开了六氢苯并萘啶类光学活性化合物及其药物用途，该化合物为左旋(S)-5-氨基-4-(2-氯苯基)-2,7,7-三甲基-1,4,6,7,8,9-六氢苯并[b][1,8]萘啶-3-羧酸乙酯，它具有T1结构，或其药学上可接受的盐。本发明还公开了该光学异构体的组合物及其应用。本发明中的化合物T1相较其右旋体化合物T2及消旋体化合物T，表现出了更强的乙酰胆碱酯酶活性和钙通道抑制活性，更优异的药物吸收代谢性质，综合表现出了很强的体内药效结果。

  公开号：

  CN105481851A

文献信息

• 1,4-DIHYDRO-NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Chen Rong

  公开号：US20140364443A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Disclosed are 1,4-dihydro-naphthyridine derivatives and pharmaceutical composition and uses thereof. The 1,4-dihydro-naphthyridine derivatives are a compound capable of inhibiting acetylcholinesterase activity and preventing extracellular calcium from flowing into a cell via a calcium channel, i.e., having a dual-activity, which are of potential importance as a pharmaceutical and can be used to prepare the drugs for treating cardiovascular diseases, cerebrovascular diseases and dementia.

  本文披露了1,4-二氢-萘啶衍生物及其药物组合物和用途。1,4-二氢-萘啶衍生物是一种能够抑制乙酰胆碱酯酶活性并通过钙通道阻止细胞外钙流入细胞的化合物，即具有双重活性，对于制备用于治疗心血管疾病、脑血管疾病和痴呆症的药物具有潜在重要性。
• [EN] 1, 4-DIHYDRO-NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 1,4-DIHYDRO-NAPHTHYRIDINE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：JIANGSU SIMCERE PHARM CO LTD

  公开号：WO2013083070A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  公开了一类1,4-二氢-萘啶衍生物及其药物组合物和用途。所述1,4-二氢-萘啶衍生物是一种既能抑制乙酰胆碱酯酶活性，又能阻止细胞外钙通过钙通道流入细胞的化合物，可用于制备治疗心血管疾病、脑血管疾病或痴呆的药物。
• 1, 4-DIHYDRO-NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Yantai YenePharma Co., Ltd

  公开号：EP2789613B1

  公开（公告）日：2019-02-13
• US9284330B2
  申请人：——

  公开号：US9284330B2

  公开（公告）日：2016-03-15
• 六氢苯并萘啶类光学活性化合物及其药物用途
  申请人：龚兆龙

  公开号：CN105481851A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了六氢苯并萘啶类光学活性化合物及其药物用途，该化合物为左旋(S)-5-氨基-4-(2-氯苯基)-2,7,7-三甲基-1,4,6,7,8,9-六氢苯并[b][1,8]萘啶-3-羧酸乙酯，它具有T1结构，或其药学上可接受的盐。本发明还公开了该光学异构体的组合物及其应用。本发明中的化合物T1相较其右旋体化合物T2及消旋体化合物T，表现出了更强的乙酰胆碱酯酶活性和钙通道抑制活性，更优异的药物吸收代谢性质，综合表现出了很强的体内药效结果。