1',4,4-trimethyl-3'-propyl-4',6'-dihydrospiro[cyclohexane-1,5'-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin]-7'(1'H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1',4,4-trimethyl-3'-propyl-4',6'-dihydrospiro[cyclohexane-1,5'-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin]-7'(1'H)-one
• 英文别名: 1,1',1'-Trimethyl-3-propylspiro[4,6-dihydropyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,4'-cyclohexane]-7-one；1,1',1'-trimethyl-3-propylspiro[4,6-dihydropyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,4'-cyclohexane]-7-one
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O
• 分子量: 290.409
• InChiKey: JMBXRTCDJIKSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 、 4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-羧酰胺 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1',4,4-trimethyl-3'-propyl-4',6'-dihydrospiro[cyclohexane-1,5'-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin]-7'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺[吡唑并[4,3-d]嘧啶酮和螺[苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,3'-二氢吲哚] -2'，4（3H）-二酮的合成并评估其抗癌活性。

  摘要：

  通过4-氨基-1-甲基-3-丙基吡唑-5-羧酰胺缩合制备螺并[吡唑并[4,3-d]嘧啶] -7'（1'H）-的高效新颖方法报道了在温和条件下使用催化型InCl3与酮的反应。该方法已扩展到具有潜在应用的新型螺[苯并[苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,3'-二氢吲哚] -2'，4（3H）-二酮的合成在药物化学中。评价所有合成的化合物在体外对癌细胞系的抗增殖特性，发现几种化合物具有活性。进一步的体外研究表明，抑制沉默调节蛋白可能是这些分子起作用的可能机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.088

文献信息

• Synthesis of novel spiro[pyrazolo[4,3- d ]pyrimidinones and spiro[benzo[4,5]thieno[2,3- d ]pyrimidine-2,3′-indoline]-2′,4(3H)-diones and their evaluation for anticancer activity
  作者：Ismail、Bhaskar Kuthati、Gangadhar Thalari、Venkatesham Bommarapu、Chaitanya Mulakayala、Suresh Kumar Chitta、Naveen Mulakayala

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.088

  日期：2017.3

  efficient and novel method for the preparation of spiro[pyrazolo[4,3-d]pyrimidin]-7'(1'H)-ones by the condensation of 4-amino-1-methyl-3-propylpyrazole-5-carboxamide with ketones under mild conditions using catalytic InCl3 was reported. This method has been extended for the synthesis of novel spiro[benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2,3'-indoline]-2',4(3H)-dione which are having potential applications in medicinal

  通过4-氨基-1-甲基-3-丙基吡唑-5-羧酰胺缩合制备螺并[吡唑并[4,3-d]嘧啶] -7'（1'H）-的高效新颖方法报道了在温和条件下使用催化型InCl3与酮的反应。该方法已扩展到具有潜在应用的新型螺[苯并[苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,3'-二氢吲哚] -2'，4（3H）-二酮的合成在药物化学中。评价所有合成的化合物在体外对癌细胞系的抗增殖特性，发现几种化合物具有活性。进一步的体外研究表明，抑制沉默调节蛋白可能是这些分子起作用的可能机制。