10-[2-(difluoromethoxy)benzyl]-2'H,5'H-spiro-[8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-2',5'-dione | 1610952-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 10-[2-(difluoromethoxy)benzyl]-2'H,5'H-spiro-[8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
• CAS: 1610952-11-8
• 化学式: C₁₇H₁₉F₂N₃O₃
• 分子量: 351.353
• InChiKey: VKAIHFSNYTVQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[2-(difluoromethoxy)benzyl]-2'H,5'H-spiro-[8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-2',5'-dione 、 异氰酸间氰基苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1'-[2-(difluoromethoxy)benzyl]-N-(3-cyanobenzene)-2',5'-dioxospiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型1'-[2-(二氟甲氧基)苄基]-2'H,5'H-螺[8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3,4'-咪唑烷]-2',5的合成及药理评价'-二酮及其衍生物

  摘要：

  一系列新型1'-[2-(二氟甲氧基)苄基]-2'H,5'H-螺[8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3,4'-咪唑烷]-2',5'-二酮取代的乙内酰脲 (5-32) 使用适当的合成路线合成，并通过元素分析和光谱数据进行表征。通过最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (ScPTZ) 诱导的癫痫试验，筛选了新分子在小鼠体内的抗惊厥活性。使用旋转棒法评估神经毒性。化合物 9、10、18、30 和 31 表现出针对 MES 癫痫发作和 ScPTZ 模型的抗惊厥效力，具有较小的神经毒性。与苯妥英相比，一些标题化合物显示出较少的中枢神经系统抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300289
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1'-[2-(difluoromethoxy)benzyl]-2',5'-dioxo-8H-spiro[8-azabicycle[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-8-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到10-[2-(difluoromethoxy)benzyl]-2'H,5'H-spiro-[8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1'-[2-(二氟甲氧基)苄基]-2'H,5'H-螺[8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3,4'-咪唑烷]-2',5的合成及药理评价'-二酮及其衍生物

  摘要：

  一系列新型1'-[2-(二氟甲氧基)苄基]-2'H,5'H-螺[8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3,4'-咪唑烷]-2',5'-二酮取代的乙内酰脲 (5-32) 使用适当的合成路线合成，并通过元素分析和光谱数据进行表征。通过最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (ScPTZ) 诱导的癫痫试验，筛选了新分子在小鼠体内的抗惊厥活性。使用旋转棒法评估神经毒性。化合物 9、10、18、30 和 31 表现出针对 MES 癫痫发作和 ScPTZ 模型的抗惊厥效力，具有较小的神经毒性。与苯妥英相比，一些标题化合物显示出较少的中枢神经系统抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300289