2-苯氧基苯甲酰肼 | 43038-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯氧基苯甲酰肼
• 英文名称: 2-phenoxybenzoic acid hydrazide
• 英文别名: phenoxybenzhydrazide；2-Phenoxy-benzoesaeure-hydrazid；2-phenoxybenzhydrazide；2-phenoxybenzohydrazide
• CAS: 43038-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: PIMAJOVNMMNVCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338,P280
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯氧基苯甲酰肼 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-phenoxyphenyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑-6（5 H）-one衍生物的有效止痛和消炎作用

  摘要：

  合成了一系列噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑-6（5 H）-，并评估了它们的镇痛和抗炎活性。这些化合物的结构得到FT-IR，1 HNMR和质谱的支持。所有最终化合物均显示出有效的镇痛活性，最佳化合物9d的效力是作为参比药物的甲芬那酸的2.4倍。另外，它们中的大多数显示出与甲芬那酸和消炎痛相比可比或更好的抗炎活性。此外，化合物9d，9e，9g，9h，9i，9k，9n和9o没有表现出任何明显的致溃疡活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0697-y
• 作为产物：
  描述：

  苯氧苯甲酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-苯氧基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Molecular Hybridization Strategy on the Design, Synthesis, and Structural Characterization of Ferrocene-N-acyl Hydrazones as Immunomodulatory Agents

  摘要：

  免疫调节剂被广泛用于治疗免疫介导的疾病，但现有药物的副作用很大，因此有必要寻找新的免疫调节剂。在此，我们研究了新的二茂铁-N-酰肼衍生物（SintMed(141-156)）的免疫调节活性。所评估的 N-酰肼在测试浓度下未显示出细胞毒性，其 CC50 值大于 50 µM。此外，所有二茂铁-N-酰肼都能调节永生巨噬细胞中亚硝酸盐的产生，抑制值介于 14.4% 和 74.2% 之间。二茂铁基-N-酰肼 SintMed149 和 SintMed150 的活性更强，它们的细胞毒性和抗炎效果也在腹腔巨噬细胞培养物中得到了评估。在腹腔巨噬细胞中测试的任何浓度下，这两种分子都没有细胞毒性，并且能够显著减少亚硝酸盐、TNF-α 和 IL-1β 的产生（p < 0.05）。有趣的是，这两种分子都能明显减少用 concanavalin A 激活的脾细胞中 IL-2 和 IFN-γ 的产生。最后，我们观察到，在急性腹膜炎模型中，二茂铁-N-酰腙 SintMed150 100 毫克/公斤的剂量可减少中性粒细胞的迁移（44.6%），在 LPS 诱导的内毒素休克模型中，动物存活率提高了 20%。这些发现表明，此类化合物具有治疗炎症性疾病的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules27238343

文献信息

• Branched chain amino acid-dependent aminotransferase inhibitors and their use in the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030149110A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The invention relates to BCAT inhibitors and the use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, psychosis, convulsions, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, migraine headache, chronic pain, neuropathic pain, Parkinson's disease, diabetic retinopathy, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence, opioid tolerance or withdrawal, and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition.

  该发明涉及BCAT抑制剂及其用于治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑、精神病、抽搐、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、偏头痛、慢性疼痛、神经痛、帕金森病、糖尿病视网膜病变、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、尿失禁、阿片类药物耐受性或戒断症状，以及诱导麻醉，以及增强认知能力。
• Structural design, synthesis and substituent effect of hydrazone-N-acylhydrazones reveal potent immunomodulatory agents
  作者：Cássio S. Meira、José Maurício dos Santos Filho、Caroline C. Sousa、Pâmela S. Anjos、Jéssica V. Cerqueira、Humberto A. Dias Neto、Rafael G. da Silveira、Helena M. Russo、Jean-Luc Wolfender、Emerson F. Queiroz、Diogo R.M. Moreira、Milena B.P. Soares

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.047

  日期：2018.5

  4-(Nitrophenyl)hydrazone derivatives of N-acylhydrazone were synthesized and screened for suppress lymphocyte proliferation and nitrite inhibition in macrophages. Compared to an unsubstituted N-acylhydrazone, active compounds were identified within initial series when hydroxyl, chloride and nitro substituents were employed. Structure-activity relationship was further developed by varying the position

  合成了N-酰基hydr的4-（硝基苯基）hydr衍生物，并筛选了其在巨噬细胞中抑制淋巴细胞增殖和抑制亚硝酸盐的作用。与未取代的N-酰基hydr相比，当使用羟基，氯和硝基取代基时，在初始系列中鉴定出了活性化合物。通过改变这些取代基的位置以及连接与结构相关的取代基，进一步发展了结构-活性关系。取代基位置的变化揭示了更有希望的复合抗炎药系列。相反，N附加到4-（硝基苯基）hydr部分的-甲基基团降低了活性。通过调节巨噬细胞中IL-1β的分泌和前列腺素E2的合成以及抑制淋巴细胞中钙调磷酸酶磷酸酶的活性，可以实现化合物的抗炎活性。化合物SintMed65进入小鼠腹膜炎的急性模型，口服后抑制了中性粒细胞的浸润。总而言之，我们详细地证明了N-N-酰基new新家族的结构要求和抗炎活性的潜在机制，这可能代表了抗炎药物开发的重要医学化学方向。
• Substituted N'-(arylcarbonyl)-benzhydrazides, N'-(arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20030013743A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention is directed to substituted N′-(arylcarbonyl)-benzhydrazides, N′-(arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the Formulae I and II: 1 wherein Ar 1 , Ar 2 , and R 1 -R 2 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formulae I and II are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代N′-(芳基甲酰基)-苯基肼、N′-(芳基甲酰基)-苄基亚胺和类似物，其由下式I和II表示：其中Ar1、Ar2和R1-R2在此定义。本发明还涉及发现具有式I和II的化合物是caspase激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导各种临床病况中发生细胞死亡的情况，其中异常细胞的无序生长和扩散。
• Analogs of nitrofuran antibiotics are potent GroEL/ES inhibitor pro-drugs
  作者：Mckayla Stevens、Chris Howe、Anne-Marie Ray、Alex Washburn、Siddhi Chitre、Jared Sivinski、Yangshin Park、Quyen Q. Hoang、Eli Chapman、Steven M. Johnson

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115710

  日期：2020.11

  intestine cells in vitro. Initially, only the hydroxyquinoline-bearing analogs were found to be potent inhibitors in our GroEL/ES-mediated substrate refolding assays; however, subsequent testing in the presence of an E. coli nitroreductase (NfsB) in situ indicated that metabolites of the nitrofuran-bearing analogs were potent GroEL/ES inhibitor pro-drugs. Consequently, this study has identified a new target

  在之前的两项研究中，我们将化合物1鉴定为中度 GroEL/ES 抑制剂，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有弱至中度抗菌活性，包括枯草芽孢杆菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和 SM101埃希氏菌大肠杆菌（其脂多糖生物合成途径受损，使细菌对药物更具渗透性）。从这些研究中延伸，我们开发了两个系列与主要子结构类似于那些已知抗菌剂，nitroxoline（羟基喹啉结构部分）和nifuroxazide /呋喃妥因（类似物的双-cyclic- Ñ-酰基腙支架）。通过生化和基于细胞的检测，我们确定了有效的 GroEL/ES 抑制剂，可选择性地阻断粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的增殖，并且对体外人结肠和肠道细胞的细胞毒性较低。最初，在我们的 GroEL/ES 介导的底物重折叠试验中，只有含羟基喹啉的类似物被发现是有效的抑制剂；然而，随后在存在大肠杆菌硝基还原酶 (NfsB) 的情况
• [EN] CONDENSED THIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CYCLIC GLP-1 AGONISTS<br/>[FR] DERIVES THIOPHENE CONDENSES ET UTILISATION EN TANT QU'AGONISTES DE GLP-1 CYCLIQUES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006003096A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The invention provides compounds of formula (I) for use as GLP-1 receptor agonists.

  该发明提供了用作GLP-1受体激动剂的化合物的公式(I)。

表征谱图