(2'S,3'S,4'S)-methyl 2-[3-(1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-methylhexyl]propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2'S,3'S,4'S)-methyl 2-[3-(1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-methylhexyl]propenoate
• 英文别名: methyl (4S,5S,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-6-methyl-2-methylideneoctanoate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: XIZCCPASAFHSCG-UVBJJODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 (2R,3S)-3-methyl-2-phthalimido-pentanal 在 indium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2'R,3'S,4'S)-methyl 2-[3-(1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-methylhexyl]propenoate 、 (2'S,3'S,4'S)-methyl 2-[3-(1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-methylhexyl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  Indium-Induced Addition of Bromomethylacrylates to Phthaloyl-Protected Amino Aldehydes

  摘要：

  研究了在水溶剂中，邻苯二甲酰保护的α-氨基酸醛1-4与甲基2-（溴甲基）丙烯酸酯的铟介导反应。得到了同烯丙醇5-8，产率为72-89%，反式异构体为主要立体异构体（dr 45:55-18:82）。酸催化酯化（H2SO4在Et2O中）生成α-亚甲基γ-丁内酯9,10，产率范围为88至99%。氰化物和噻酚的共轭加成产物与加成到氨基甲酸酯保护的底物相比，选择性有所提高。在共轭加成铜试剂时，邻苯二甲酰羰基对中间体烯醇的捕获作用发生，导致了四环化合物11的生成，产率为57%。所有立体异构体的构型可以通过三次X射线晶体学分析和核磁共振波谱确定。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28503