2-(diphenylphosphoryl)-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one | 58971-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(diphenylphosphoryl)-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(diphenylphosphoryl)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone；2-Diphenylphosphoryl-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 58971-82-7
• 化学式: C₂₄H₁₉O₂P
• 分子量: 370.387
• InChiKey: IYZSWNWWGIEHFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphoryl)-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (naphthalen-2-ylethynyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下制备 N-和 P-取代的乙炔

  摘要：

  摘要描述了在强碱 LiHMDS 的帮助下对三唑或氧化膦取代的炔烃的有效策略。简单实用的反应以一锅法从易于制备的底物上进行，无需任何过渡金属催化剂或配体的参与，表现出良好的官能团耐受性（多达 37 个实例）和高效率（高达 90% 的产率）。关键中间体的分离证明了所提出的一锅制剂机制的假设。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1198812
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(diphenylphosphoryl)-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的自由基/自由基C ？H / P ？H交叉偶联：芳基酮O-乙酰肟的α-磷酸化

  摘要：

  由于自由基的固有活性，两个不同有机自由基的选择性自由基/自由基交叉偶联是一个巨大的挑战。本文开发了铜催化的自由基/自由基CH / PH交叉偶联。它以选择性的方式提供了基本/自由基的交叉耦合。这项工作提供了一种简单的方法来制备β-酮膦酸酯，方法是在130°C的N 2气氛下，以CuCl为催化剂，以PCy 3为配体，在130°C的N 2气氛下，将芳基酮邻-乙酰肟与氧化膦进行氧化偶联，产率为47。 ％至86％。通过电子顺磁共振（EPR）的初步机理研究表明：1）酮的还原Ò-acetyloximes生成亚胺的基团，其可以异构化为α-SP 3碳上的自由基种; 2）由氧化膦的氧化产生磷自由基。各种芳基酮邻-乙酰肟和氧化膦都适合这种转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201501287

文献信息

• Copper catalyzed one-pot synthesis of β-ketophosphine oxides from ketones and H-phosphine oxides
  作者：Zhi-Jie Zhang、Dong Yi、Qiang Fu、Wu Liang、Su-Yuan Chen、Lu Yang、Feng-Tian Du、Jian-Xin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.005

  日期：2017.6

  efficient copper catalyzed one-pot method has been developed for the formation of β-ketophosphine oxides from ketones and H-phosphine oxides under air at room temperature, in which vinylhydrazinedicarboxylate was formed as the key intermediate. Preliminary mechanistic studies indicated that the reaction might involve a radical process and carbonyl oxygen atom of β-ketophosphine oxides came from molecular

  已开发出一种简便有效的铜催化一锅法，用于在室温和空气中由酮和H-膦氧化物形成β-酮膦氧化物，其中乙烯基肼二羧酸酯是关键中间体。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基过程，β-酮膦氧化物的羰基氧原子来自分子氧。
• Direct synthesis of β-ketophosphine oxides via copper-catalyzed difunctionalization of alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen
  作者：Guangming Nan、Huilan Yue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.042

  日期：2018.5

  difunctionalization of alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen for the synthesis of β-ketophosphine oxides has been developed under mild conditions. The present protocol, which utilizes an inexpensive catalyst, readily available materials, and environmentally benign oxygen source, provides a convenient and cost-effective approach to construct various β-ketophosphine oxides.

  在温和的条件下，已经开发出一种简单的铜催化的烯烃与H-膦氧化物和双氧的直接双官能团合成β-酮膦氧化物的方法。本方案利用便宜的催化剂，容易获得的材料和对环境无害的氧源，提供了构建各种β-酮膦氧化物的方便且成本有效的方法。
• Visible Light-Mediated Photocatalytic Metal-Free Cross-Coupling Reaction of Alkenyl Carboxylic Acids with Diarylphosphine Oxides Leading to β-Ketophosphine Oxides
  作者：Hai-Feng Qian、Cheng-Kun Li、Zhi-Hao Zhou、Ze-Kun Tao、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02639

  日期：2018.9.21

  A new visible light-mediated photocatalytic decarboxylative oxyphosphorylation of cinnamic acids with diarylphosphine oxides is described. This reaction is performed under mild conditions to afford the corresponding β-ketophosphine oxides.

  描述了一种新的可见光介导的肉桂酸与二芳基膦氧化物的光催化脱羧氧基磷酸化。该反应在温和的条件下进行，得到相应的β-酮膦氧化物。
• Copper-Catalyzed Direct Oxyphosphorylation of Enamides with P(O)-H Compounds and Dioxygen
  作者：Wu Liang、Zhijie Zhang、Dong Yi、Qiang Fu、Suyuan Chen、Lu Yang、Fengtian Du、Jianxin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1002/cjoc.201700189

  日期：2017.9

  A simple and convenient copper‐catalyzed direct oxyphosphorylation of enamides with P(O)‐H compounds and dioxygen has been developed under mild conditions. This methodology can allow the synthesis of a series of valuable β‐ketophosphine oxides/β‐ketophosphonates in moderate to good yields with a broad substrate scope simply by using readily‐available starting materials.

  在温和条件下开发了一种简单，方便的铜催化的酰胺与P（O）-H化合物和双氧直接氧化磷酸化的方法。这种方法可以简单地使用容易获得的起始原料，以中等到良好的产率合成一系列有价值的β-酮膦氧化物/ β-酮膦酸酯，具有广泛的底物范围。
• Silver‐Catalyzed Oxyphosphorylation of Unactivated Alkynes
  作者：Binbin Liu、Qingmin Song、Zhaohong Liu、Zikun Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100226

  日期：2021.7

  Here, we describe an application of hydroazidation in the instant activation of alkynes for achieving the oxyphosphorylation of unactivated alkynes with diarylphosphinoyl radicals under mild reaction conditions. This reaction provides a method for accessing β-ketophosphine oxides and phosphorus-containing pyrroles.

  在这里，我们描述了氢叠氮化在炔烃的即时活化中的应用，以在温和的反应条件下实现未活化的炔烃与二芳基膦酰基的氧磷酸化。该反应提供了一种获得β-酮膦氧化物和含磷吡咯的方法。