5-oxopyrrolidine-2,2-diyldiphosphonic acid | 56269-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 5-oxopyrrolidine-2,2-diyldiphosphonic acid
• 英文别名: (5-oxo-pyrrolidine-2,2-diyl)-bis-phosphonic acid；pyrrolidone-5,5-diphosphonic acid；(5-oxo-2-phosphonopyrrolidin-2-yl)phosphonic acid
• CAS: 56269-30-8
• 化学式: C₄H₉NO₇P₂
• 分子量: 245.065
• InChiKey: HEJXJRDSBLXLAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  144.16
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxopyrrolidine-2,2-diyldiphosphonic acid 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 zinc salt of pyrrolidone-5,5-diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidone-5,5-diphosphonic acids

  摘要：

  吡咯烷酮-5,5-二磷酰酸，其分子式为##EQU1##，其中R为氢或碳原子数为1至6的烷基；以及它们的水溶性盐。这些吡咯烷酮-5,5-二磷酰酸是优良的螯合剂，特别适用于碱土金属离子。它们是过氧化物稳定剂，并可用于延迟石膏的凝固时间。此外，这些化合物还可用作化妆品制剂，如牙膏和漱口水，在动物体内难以溶解的钙盐异常沉积或溶解相关的疾病治疗中，它们可防止牙垢和牙斑的形成，并在治疗中发挥作用。

  公开号：

  US03960888A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis-(diethoxyphosphoryl)-pyrrolidin-5-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到5-oxopyrrolidine-2,2-diyldiphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基膦酸和氨基双（膦酸）作为青霉素结合蛋白的潜在抑制剂

  摘要：

  氨基膦酸和氨基双（膦酸）已通过席夫碱与溴乙酸甲酯或丙烯酸乙酯的烷基化反应制备。其他途径，如改良的 Pudovik 反应和 Kabachnik-Fields 反应，已被考虑用于合成氨基柠檬酸盐的 a-膦酸生物电子异构体。膦酸酯的部分或完全脱保护是通过酸性水解或用三甲基甲硅烷基溴处理实现的。对青霉素结合蛋白的评估表明，我们的化合物是 A 类 β-内酰胺酶的适度抑制剂，但对 R39（D,D-肽酶/羧肽酶）具有有趣的活性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800812

文献信息

• Pyrrolidone-5,5-diphosphonic acids
  申请人：Henkel & Cie G.m.b.H.

  公开号：US03960888A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  Pyrrolidone-5,5-diphosphonic acids having the formula ##EQU1## wherein R is a member selected from the group consisting of hydrogen and alkyl having from 1 to 6 carbon atoms; as well as their water-soluble salts. The pyrrolidone-5,5-diphosphonic acids are excellent sequestering agents especially for alkaline earth metal ions. They are stabilizers for percompounds and are useful in the delaying of the setting times for gypsum. In addition, the compounds are useful as cosmetic preparations such as toothpastes and mouthwashes where they prevent formation of tartar and plaque and are useful in therapy in the treatment of diseases related to the abnormal deposition or dissolution of difficultly soluble calcium salts in the animal body.

  吡咯烷酮-5,5-二磷酰酸，其分子式为##EQU1##，其中R为氢或碳原子数为1至6的烷基；以及它们的水溶性盐。这些吡咯烷酮-5,5-二磷酰酸是优良的螯合剂，特别适用于碱土金属离子。它们是过氧化物稳定剂，并可用于延迟石膏的凝固时间。此外，这些化合物还可用作化妆品制剂，如牙膏和漱口水，在动物体内难以溶解的钙盐异常沉积或溶解相关的疾病治疗中，它们可防止牙垢和牙斑的形成，并在治疗中发挥作用。
• Aminophosphonic Acids and Aminobis(phosphonic acids) as Potential Inhibitors of Penicillin-Binding Proteins
  作者：Joséphine Beck、Sonia Gharbi、Adriana Herteg-Fernea、Lionel Vercheval、Carine Bebrone、Patricia Lassaux、Astrid Zervosen、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.200800812

  日期：——

  or complete deprotection of the phosphonate ester have been realised by either acidic hydrolysis or by treatment with trimethylsilyl bromide. Evaluation against penicillin-binding proteins has shown that our compounds are modest inhibitors of class A beta-lactamases, but have an interesting activity against R39 (D,D-peptidase/carboxypeptidase). ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  氨基膦酸和氨基双（膦酸）已通过席夫碱与溴乙酸甲酯或丙烯酸乙酯的烷基化反应制备。其他途径，如改良的 Pudovik 反应和 Kabachnik-Fields 反应，已被考虑用于合成氨基柠檬酸盐的 a-膦酸生物电子异构体。膦酸酯的部分或完全脱保护是通过酸性水解或用三甲基甲硅烷基溴处理实现的。对青霉素结合蛋白的评估表明，我们的化合物是 A 类 β-内酰胺酶的适度抑制剂，但对 R39（D,D-肽酶/羧肽酶）具有有趣的活性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)