4-nitro-2-((2-(pyridine-2-yl)hydrazono)methyl)phenol | 111781-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-nitro-2-((2-(pyridine-2-yl)hydrazono)methyl)phenol
• 英文别名: 4-nitro-2-(pyridin-2-yl-hydrazonomethyl)-phenol；N-(2-pyridyl)-N'-(5-nitrosalycylidene)hydrazine；N-(2-pyridyl)-N'-(5-NO2-salicylidene)hydrazine；4-Nitro-2-[(pyridin-2-ylhydrazinylidene)methyl]phenol
• CAS: 111781-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃
• mdl: MFCD00683838
• 分子量: 258.236
• InChiKey: CUNAVCPCBQISRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 4-nitro-2-((2-(pyridine-2-yl)hydrazono)methyl)phenol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Effective Oxidation of Alcohols with H₅IO₆Catalyzed by Nickel(II) Schiff Base Complexes

  摘要：

  Nickel(II)-Schiff base-triphenylphosphine complexes catalyze oxidation of alcohols to carbonyls in presence of minimum amount of periodic acid. The catalytic oxidation was developed in mild conditions and showed good yields. The effects of temperature, time, and concentrations of catalyst and co-oxidant were studied. Higher catalytic activity has been observed for NiL1 compared to the other complexes.

  DOI：

  10.1080/15533174.2010.503180
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-nitro-2-((2-(pyridine-2-yl)hydrazono)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  基于三齿N ^ N ^ O配位席夫碱配体 的易于合成的磷光铂（ii）配合物家族†

  摘要：

  描述了具有N ^ N ^ O-配位配体的22种铂（II）配合物的合成和光物理性质。配合物的形式为Pt（N ^ N ^ O -L n）Cl（n = 1至20）。三齿配体包含侧吡啶和酚盐环，分别提供金属N和O配位，并通过亚胺或单元连接，后者提供另一个中心的N原子进行配位。该前配HL ñ，其中一些先前已经报道了1协调ST行过渡金属离子在其他情况下，是易于被水杨醛的缩合与8-氨基喹啉合成或者席夫碱（以生成亚胺配位体的基于HL 1-4）或与2- hydrazinopyridines（生成腙类前配体HL 5 –20）。在用简单的Pt（II）盐处理配体时，在温和条件下制备Pt（II）配合物。可以通过乙炔化合物使氯化物配体发生复分解，例如制备两种其他形式的Pt（N ^ N ^ O -L n）（– CC–Ar），其中Ar = 3,5-双（三氟甲基）苯基。已经通过X射线衍射表征了九种络合物的固态。基于亚胺的配合物在520

  DOI：

  10.1039/c9dt03156a

文献信息

• Cobalt complexes in [EMIM]Cl – A catalyst for oxidation of alcohols to carbonyls
  作者：Dileep Ramakrishna、Badekai Ramachandra Bhat

  DOI：10.1016/j.inoche.2009.11.014

  日期：2010.1

  Abstract A coordination complex system consisting of Cobalt (II)-Schiff bases with triphenylphosphine were synthesized and characterized. These catalysts were effective in the oxidation of primary and secondary alcohols. The oxidation reactions were carried out in ethyl-methyl-imidazolium ionic liquid in presence of NaOCl. Higher catalytic activity was observed for CoL1.

  摘要 合成并表征了钴(II)-席夫碱与三苯基膦的配位络合物体系。这些催化剂在伯醇和仲醇的氧化中是有效的。在NaOCl存在下，在乙基-甲基-咪唑鎓离子液体中进行氧化反应。CoL1 具有更高的催化活性。
• Green conversion of alcohols to carbonyls catalyzed by novel ruthenium-Schiff base-triphenylphosphine complexes
  作者：Dileep Ramakrishna、Badekai Ramachandra Bhat

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.10.010

  日期：2011.1

  Abstract A series of new RuII-Schiff base complexes of containing Ph3P has been prepared and characterized. The complexes have been used as catalysts for the oxidation of alcohols in [EMIM]Cl ionic liquid–NaOCl system. Higher catalytic activity was found for RuL1. A plausible mechanism has been proposed.

  摘要 制备并表征了一系列新型含Ph3P的RuII-Schiff碱配合物。该配合物已被用作[EMIM]Cl离子液体-NaOCl体系中醇氧化的催化剂。发现 RuL1 具有更高的催化活性。已经提出了一种合理的机制。
• Synthesis and antimycobacterial evaluation of pyridinyl- and pyrazinylhydrazone derivatives
  作者：Alessandra C. Pinheiro、Thaís C. M. Nogueira、Gabriela E. Pereira、Cristina Lourenço、Marcus V. N. de Souza

  DOI：10.1007/s00044-020-02592-7

  日期：2020.9

  activities in antimycobacterial field. In this study, twenty-seven pyrimidinyl and pyrazinyl derivatives have been synthesized and evaluated for their antimycobacterial activity against M. tuberculosis ATTC 27294. The componds were obtained by the reaction of 2-hydrazinylpyridine, 4-hydrazinylpyridine, or 2-hydrazinylpyrazine with appropriated aromatic or heteroaromatic aldehydes. Antimycobacterial activity

  经常尝试生物等位替代物，以影响该物质的亲脂性，极性和水溶性，以此作为获得治疗上改善的药物的途径。此外，描述了具有广泛药理活性的肼基化合物，其在抗分枝杆菌领域也具有公认的活性。在这项研究中，已合成了27个嘧啶基和吡嗪基衍生物，并评估了它们对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。ATTC 27294.该化合物是通过2-羟基苯并吡啶，4-羟基苯并吡啶或2-羟基苯并吡嗪与适当的芳族或杂芳族醛反应而获得的。根据MTT测定法测定化合物的抗分枝杆菌活性。与参考药物乙胺丁醇相比，最活跃的化合物2-羟基5-硝基苯基-4-吡啶基hydr衍生物在计算机模拟研究的初步研究中显示出良好的生物适应性和非诱变或致瘤性，并具有出色的体外活性。这项研究支持嘧啶基和吡嗪基衍生物可用于开发新型抗结核药。
• Tuning a Single Ligand System to Stabilize Multiple Spin States of Manganese: A First Example of a Hydrazone-Based Manganese(III) Spin-Crossover Complex
  作者：Musa S. Shongwe、Kaltham S. Al-Barhi、Masahiro Mikuriya、Harry Adams、Michael J. Morris、Eckhard Bill、Kieran C. Molloy

  DOI：10.1002/chem.201402634

  日期：2014.7.28

  converting easily into the former complex on deprotonation. Accessibility of the higher‐valent states is achievable only when the phenolate oxygen atom is sterically hindered from participation in hydrogen bonding. The [MnIIIH(3,5‐tBu2)‐L}2]ClO4 complex is the first example of a hydrazone‐based MnIII complex to exhibit spin crossover. Formation of the tetravalent complexes [MnIV(3,5‐R1,R2)‐L}2] (R1=tBu

  一系列双-螯合物伪-锰八面体单核配位络合物与发色团[MNN 4 Ò 2 ] Ñ +（Ñ = 0，1）都在环境条件下该过渡金属中心的所有三个主要氧化态被生成通过使用易于调节的通用酚醛id pyr配体系统（即H 2（3,5-R 1，R 2）-L; L ＝配体）。各种取代基的性质和位置的战略组合提供了锰中心多个自旋状态的选择性，自发稳定，在仔细的晶体学研究下，这似乎部分是由于氢键相互作用的出现或不存在涉及酚盐/酚氧原子。二价络合物可分离为两种形式，即分子[Mn II H（3,5-R 1，R 2）-L} 2 ]和离子型[Mn II H 2（3,5-R 1，R 2）-L} H（3,5-R 1，R 2）-L}] ClO 4，后者在去质子化时很容易转化为前者。仅当酚盐氧原子在空间上受阻于氢键结合时，才能实现较高价态的可及性。[Mn III H（3,5- t Bu 2）-L} 2 ] ClO 4配合物是a基Mn
• Some ternary complexes of oxovanadium(IV) with acetylacetone and N-(2-pyridyl)-N′-(salicylidene)hydrazine and its derivatives
  作者：Anindita Sarkar、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.poly.2005.11.009

  日期：2006.5

  structures of two representative complexes have been determined by X-ray crystallography. In each structure, the metal centre is in a distorted octahedral N2O4 coordination sphere. The tridentate phsalR− coordinates the metal ion via the pyridine-N, the imine-N and the phenolate-O atoms in a meridional fashion. The remaining three coordinations sites are occupied by the bidentate O,O-donor acetylacetonate

  摘要[VO（acac）2]与N-（2-吡啶基）-N′-（5-R-水杨基）肼（HphsalR）（分别来自2-肼基吡啶和5-取代的水杨醛）的反应在有氧条件下，在沸腾的乙腈中，提供通式为[VO（phsalR）（acac）]的氧钒（IV）的三元配合物。该复合物已通过分析，磁性和光谱测量表征。已经通过X射线晶体学确定了两种代表性复合物的结构。在每种结构中，金属中心都在扭曲的八面体N2O4配位球中。三齿phsalR-以子午方式通过吡啶-N，亚胺-N和酚盐-O原子配位金属离子。剩下的三个协调站点被O占用，O-给体乙酰丙酮酸酯（acac-）和氧代基团。在晶格中，两个复合物中的每一个的分子通过分子间N–H⋯OV氢键相互作用组装成一维超分子结构。使用二甲基亚砜的配合物溶液收集的电子光谱显示，由于d–d跃迁，在643–720 nm范围内吸收较弱；由于配体到金属的电荷转移和配体居中的跃迁，在510–262 nm范