2-acetylisoindolin-1-one | 3006-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-acetyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 3006-64-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: UQYXEWHJUPGTCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  350.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylisoindolin-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导的苄基 C-H 胺化通过芳酰氧基自由基介导的 C-H 活化合成异吲哚啉酮

  摘要：

  在温和条件下用廉价且容易获得的起始原料快速合成有价值的异吲哚啉酮非常重要，但也具有挑战性。我们在这里附上了一种新的电化学策略，在金属催化剂和外部无氧化剂条件下，使用简单的邻烷基苯甲酸和腈作为底物，选择性地和可持续地获取异吲哚啉酮。该协议显示出非常好的功能组耐受性。机理研究表明，芳酰氧基自由基参与了这种转变，它通过 1,5-HAT 过程引发了苄基 C-H 胺化事件。同时，腈作为氮源起着至关重要的作用，因为它的衍生中间体促进了产物中酰胺键的构建。

  DOI：

  10.1039/d1gc04676d
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)乙酮 在 二叔丁基过氧化物 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到2-acetylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  氢原子从酰胺和胺转移到烷氧基自由基中立体电子效应引导的苄基 C−H 键的活化和失活

  摘要：

  关于氢原子从酰胺和胺的苄基 C−H 键转移到叔烷氧基自由基的动力学和产物研究强调了空间和立体电子效应在这些反应中发挥的重要作用。强制轨道重叠的结构因素会导致速率加速超过两个数量级。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300419

文献信息

• Cu/Fe Catalyzed Intermolecular Oxidative Amination of Benzylic C−H Bonds
  作者：Cong Liu、Qi Zhang、Hongbo Li、Shuangxi Guo、Bin Xiao、Wei Deng、Lei Liu、Wei He

  DOI：10.1002/chem.201600107

  日期：2016.4.25

  We report a Cu/Fe co‐catalyzed Ritter‐type C−H activation/amination reaction that allows efficient and selective intermolecular functionalization of benzylic C−H bonds. This new reaction is featured by simple reaction conditions, readily available reagents and general substrate scope, allowing facile synthesis of biologically interesting nitrogen containing heterocycles. The Cu and Fe salts were found

  我们报告了一种铜/铁共催化的Ritter型CH活化/胺化反应，该反应可实现苄基CH键的高效和选择性分子间官能化。该新反应的特征在于简单的反应条件，容易获得的试剂和一般的底物范围，从而可以轻松合成生物学上令人感兴趣的含氮杂环。发现铜盐和铁盐在这种协同催化中起不同的作用。
• Novel one-step synthesis of 2-carbonyl/thiocarbonyl isoindolinones and mechanistic disclosure on the rearrangement reaction of o-phthalaldehyde with amide/thioamide analogs
  作者：Jieping Wan、Bin Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.009

  日期：2007.9

  rearrangement reaction of o-phthalaldehyde with urea/thiourea analogs or amides/thioamides under the catalysis of TMSCl (trimethylchlorosilane) is described, whereby a series of 2-carbonyl isoindolinones and 2-thiocarbonyl isoindolinones are afforded. This is the first time that the N-carbonyl/thiocarbonyl isoindolinones are synthesized in a single step from o-phthalaldehyde. Similar reactions using primary

  描述了在TMCSC1（三甲基氯硅烷）的催化下邻苯二甲醛与脲/硫脲类似物或酰胺/硫代酰胺的重排反应，从而提供了一系列的2-羰基异吲哚啉酮和2-硫代羰基异吲哚啉酮。这是第一次从邻苯二甲醛一步合成N-羰基/硫代羰基异吲哚啉酮。使用伯胺的类似反应也可以顺利进行，得到相应的N-烷基或N-芳基异吲哚啉酮在这种温和的催化体系中。基于从全反应过程的ESI-MS时间间隔监测和氘交换实验中观察到的新证据，讨论了这种重排的机理。
• Conversion of <i>N</i>-Acyl Amino Acids into Imides via Oxidative Decarboxylation Induced by Ag⁺/Cu²⁺/S₂O₈^2- in Water
  作者：Wenhua Huang、Meiling Wang、Hong Yue

  DOI：10.1055/s-2008-1072563

  日期：2008.5

  N-Acyl amino acids can be converted by oxidative decarboxylation induced by Ag + /Cu 2+ /S 2 O 8 2- at room temperature in water into imides in 24-89% yields. Both N-benzoylvaline and N-benzoylleucine gave N-formylbenzamide, which possibly results from oxidative cleavage of an enamide intermediate.

  N-酰基氨基酸可以在室温下通过 Ag + /Cu 2+ /S 2 O 8 2- 诱导的氧化脱羧在水中转化为酰亚胺，产率为 24-89%。N-苯甲酰缬氨酸和 N-苯甲酰亮氨酸都产生 N-甲酰苯甲酰胺，这可能是由烯酰胺中间体的氧化裂解产生的。
• Concise synthesis of cyclic carbonyl compounds from haloarenes using phenyl formate as the carbonyl source
  作者：Hideyuki Konishi、Hiroki Nagase、Kei Manabe

  DOI：10.1039/c4cc09413a

  日期：——

  Carbonylative cyclization of haloarenes bearing nucleophilic moieties under Pd catalysis has been developed as a general, user-friendly method for access to various cyclic carbonyl compounds.

  在钯催化下，含有亲核基团的卤代芳烃的羰基化环化已经发展成为获取各种环状羰基化合物的一种通用、用户友好的方法。

• Radical oxidation of amides and related compounds with hypervalent tert-butylperoxyiodanes: Synthesis of imides and tert-butylperoxyamide acetals
  作者：Masahito Ochiai、Daisuke Kajishima、Takuya Sueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01032-1

  日期：1999.7

  tert-Butylperoxyiodane undergoes oxidation of the methylene groups α to the nitrogen atom of amides (or carbamates) yielding imides or tert-butylperoxyamide acetals, depending on the reaction conditions. A proposed mechanism involves generation of carbon-centered radicals α to the nitrogen atom.

  叔丁基过氧碘烷根据反应条件，将亚甲基α氧化成酰胺（或氨基甲酸酯）的氮原子，生成酰亚胺或叔丁基过氧酰胺缩醛。所提出的机制涉及到以碳为中心的自由基α向氮原子的生成。