2-amino-2-(mercaptomethyl)propane-1,3-diol hydrochloride | 19383-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-2-(mercaptomethyl)propane-1,3-diol hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-2-(thiomethyl)propane-1,3-diol hydrochloride；2-(hydroxymethyl)cysteinol hydrochloride；tris-SH hydrochloride；2-Amino-2-(sulfanylmethyl)propane-1,3-diol;hydrochloride
• CAS: 19383-03-0
• 化学式: C₄H₁₁NO₂S*ClH
• 分子量: 173.664
• InChiKey: DRGSMGOIZVFGRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(mercaptomethyl)propane-1,3-diol hydrochloride 、 对苯二甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 rac-, meso-1,4-bis[4,4-bis(hydroxymethyl)-1,3-thiazolidin-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  合成和基于2-氨基-2-（巯基甲基）丙烷-1,3-二醇新-1,3-噻唑烷系统的立体化学：4,4-双（羟甲基）-1,3-噻唑烷和Ç -5-羟甲-3-氧杂-7-硫杂- [R -1-氮杂双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  报道的2-氨基-2-（巯基甲基）丙烷-1,3-二醇[“2-（羟甲基）cysteinol”]的芳基的（二）醛thiaminalisation。将得到的类新的2-芳基-4,4-双（羟甲基）-1,3-噻唑烷通过NMR和IR光谱与DFT计算串联调查，从而允许了在构象分析，端基异构效应来讨论结构分配和环链互变异构现象。这些获取的数据随后被利用。用甲醛处理后，随后的（双）区域选择性和1,3-噻唑烷构建块，得到第一非对称串联的噻唑烷 - 恶唑烷稠合的系统在C-5位置单独使用官能化的非对映选择性oxaminalisation。一个意想不到的重排，它由Ar的分搬迁从1,3-噻唑烷配体与1，3-恶唑烷环，被观察为在氩环的取代有重大影响。标题双环体系，其公开的均聚物和/或异向非键合相互作用的第一单晶X射线分析，也提出。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.070
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(hydroxymethyl)-2-methyl-2-oxazoline 在 硫代苯甲酸 、 盐酸 作用下， 生成 2-amino-2-(mercaptomethyl)propane-1,3-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成和基于2-氨基-2-（巯基甲基）丙烷-1,3-二醇新-1,3-噻唑烷系统的立体化学：4,4-双（羟甲基）-1,3-噻唑烷和Ç -5-羟甲-3-氧杂-7-硫杂- [R -1-氮杂双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  报道的2-氨基-2-（巯基甲基）丙烷-1,3-二醇[“2-（羟甲基）cysteinol”]的芳基的（二）醛thiaminalisation。将得到的类新的2-芳基-4,4-双（羟甲基）-1,3-噻唑烷通过NMR和IR光谱与DFT计算串联调查，从而允许了在构象分析，端基异构效应来讨论结构分配和环链互变异构现象。这些获取的数据随后被利用。用甲醛处理后，随后的（双）区域选择性和1,3-噻唑烷构建块，得到第一非对称串联的噻唑烷 - 恶唑烷稠合的系统在C-5位置单独使用官能化的非对映选择性oxaminalisation。一个意想不到的重排，它由Ar的分搬迁从1,3-噻唑烷配体与1，3-恶唑烷环，被观察为在氩环的取代有重大影响。标题双环体系，其公开的均聚物和/或异向非键合相互作用的第一单晶X射线分析，也提出。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.070

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of the First 3-Oxa-7-thia-1- r-azabicyclo[3.3.0]-c-5-octane Single Functionalised at the C-5 Position
  作者：Andrada But、Pedro Lameiras、Ioan Silaghi-Dumitrescu、Carmen Batiu、Sophie Guillard、Yvan Ramondenc、Mircea Darabantu

  DOI：10.2174/157017810791130658

  日期：2010.6.1

  Starting from TRIS [2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol] via its thia analogue, 2-amino-2- (mercaptomethyl)propane-1,3-diol double cyclocondensation with formaldehyde, we report a four steps synthesis of the first term in the title series of compounds, bearing the exploitable hydroxymethyl functionality at the C-5 position. Conformational analysis is discussed based on DFT calculations and 1H-DNMR.

  从TRIS [2-氨基-2-(羟甲基)丙烷-1,3-二醇] 通过其硫代类似物2-氨基-2-(巯基甲基)丙烷-1,3-二醇与甲醛进行双环冷凝反应，我们报告了一种四步合成标题系列化合物中第一个术语的合成，该化合物在C-5位上具有可利用的羟甲基功能团。基于DFT计算和1H-DNMR讨论了构象分析。
• Synthesis and Ring-Chain-Ring Tautomerism of Bisoxazolidines, Thiazolidinyloxazolidines, and Spirothiazolidines
  作者：Cecilia Saiz、Peter Wipf、Graciela Mahler

  DOI：10.1021/jo2008498

  日期：2011.7.15

  The synthesis of fused heterocycles such as thiazolidinyl-oxazolidine 3 is described starting from Tris center dot HCl. The mercaptomethyl bisoxazolidine 8 was found to convert to the corresponding thiazolidinyloxazolidine 3 and the spiro-heterocycle 4 by a ring-chain-ring tautomerism, depending on the electronic nature of the ring substituents as well as the reaction conditions. This equilibration pathway is absent in the hydroxymethyl bisoxazolidines 2. Computational studies confirm that both kinetic and thermodynamic control features play a role in the product distribution.
• But, Andrada; Batiu, Carmen; Ramondenc, Yvan, Revue Roumaine de Chimie, 2009, vol. 54, # 2, p. 127 - 132
  作者：But, Andrada、Batiu, Carmen、Ramondenc, Yvan、Darabantu, Mircea

  DOI：——

  日期：——