4,4-bis(hydroxymethyl)-2-methyl-2-oxazoline | 4271-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,4-bis(hydroxymethyl)-2-methyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-methyl-4,4-dimethylol-4,5-dihydrooxazole；2-Methyl-4,4-bis(hydroxymethyl)oxazolin；4,4-bis(hydroxymethyl)-2-methyl-1,3-oxazoline；(2-methyl-oxazole-4,4-diyl)-bis-methanol；4,4-bis-hydroxymethyl-2-methyl-4,5-dihydro-oxazole；4,4-Bis-hydroxymethyl-2-methyl-4,5-dihydro-oxazol；2-methyl-4,4-dihydroxymethyloxazoline；2-methyl-4,4(5H)-oxazoledimethanol；2-Methyl-4,4-dimethylol oxazoline；[4-(hydroxymethyl)-2-methyl-5H-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 4271-18-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: RUILRLCHVAUQDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  150-159 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(hydroxymethyl)-2-methyl-2-oxazoline 在 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、50.66 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Predvoditelev, D. A.; Savin, G. A.; Nifant'ev, E. E, Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 4, p. 461 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三(羟甲基)氨基甲烷醋酸盐 在 xylene 作用下， 生成 4,4-bis(hydroxymethyl)-2-methyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Nys; Libeer, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1956, vol. 65, p. 377,383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHOSPHATE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：ZHU Qing

  公开号：US20210030773A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses a compound with the following formula (I), or a tautomer, mesomer, racemate, enantiomer, and diastereoisomer thereof, or a mixture form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug molecule thereof, wherein D is selected from: The invention further discloses the use of the compound in the preparation of drugs for preventing and/or treating cancers, and the use of the compound in the preparation of drugs for inhibiting cancer metastasis. The compound of the present invention can effectively inhibit the proliferation and metastasis of cancer cells by adjusting the acidity of a tumor microenvironment to achieve a better effect in clinical cancer treatment, and has broad application prospects.

  本发明公开了具有以下式（I）的化合物，或其互变异构体、共振异构体、外消旋体、对映体和非对映异构体，或其混合形式，或其药学上可接受的盐，或其前药分子，其中D从以下中选择： 该发明还公开了该化合物在制备用于预防和/或治疗癌症的药物中的用途，以及该化合物在制备用于抑制癌症转移的药物中的用途。本发明的化合物可以通过调节肿瘤微环境的酸度来有效抑制癌细胞的增殖和转移，从而在临床癌症治疗中取得更好的效果，并具有广阔的应用前景。
• Synthesis and stereochemistry of new 1,3-thiazolidine systems based on 2-amino-2-(mercaptomethyl)propane-1,3-diol: 4,4-bis(hydroxymethyl)-1,3-thiazolidines and c-5-hydroxymethyl-3-oxa-7-thia-r-1-azabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Cristina Morar、Carmen Sacalis、Pedro Lameiras、Albert Soran、Hassan Khartabil、Cyril Antheaume、Ioan Bratu、Oana Moldovan、Mircea Darabantu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.070

  日期：2013.11

  2-amino-2-(mercaptomethyl)propane-1,3-diol [‘2-(hydroxymethyl)cysteinol’] with aryl(di)aldehydes is reported. The resulting new class of 2-aryl-4,4-bis(hydroxymethyl)-1,3-thiazolidines is investigated by NMR and IR spectroscopy in tandem with DFT calculations, permitting structural assignments that are discussed in terms of conformational analysis, anomeric effects and ring-chain tautomerism. These acquired

  报道的2-氨基-2-（巯基甲基）丙烷-1,3-二醇[“2-（羟甲基）cysteinol”]的芳基的（二）醛thiaminalisation。将得到的类新的2-芳基-4,4-双（羟甲基）-1,3-噻唑烷通过NMR和IR光谱与DFT计算串联调查，从而允许了在构象分析，端基异构效应来讨论结构分配和环链互变异构现象。这些获取的数据随后被利用。用甲醛处理后，随后的（双）区域选择性和1,3-噻唑烷构建块，得到第一非对称串联的噻唑烷 - 恶唑烷稠合的系统在C-5位置单独使用官能化的非对映选择性oxaminalisation。一个意想不到的重排，它由Ar的分搬迁从1,3-噻唑烷配体与1，3-恶唑烷环，被观察为在氩环的取代有重大影响。标题双环体系，其公开的均聚物和/或异向非键合相互作用的第一单晶X射线分析，也提出。
• 胺基丙二醇类衍生物、其制备方法和其药物组 合物与用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN104844486B

  公开（公告）日：2018-10-30

  本文公开了一类胺基丙二醇类衍生物、其制备方法和其药物组合物与用途，具体而言涉及一类新的如通式（Ⅰ）所示的免疫调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，尤其作为免疫调节药物的用途。这类具有优良疗效且毒性低的化合物，可用于免疫紊乱，免疫抑制方面；并且可用于治疗和/或免疫力低下，器官移植后排斥反应及自身免疫疾病。
• Synthesis and Conformational Analysis of the First 3-Oxa-7-thia-1- r-azabicyclo[3.3.0]-c-5-octane Single Functionalised at the C-5 Position
  作者：Andrada But、Pedro Lameiras、Ioan Silaghi-Dumitrescu、Carmen Batiu、Sophie Guillard、Yvan Ramondenc、Mircea Darabantu

  DOI：10.2174/157017810791130658

  日期：2010.6.1

  Starting from TRIS [2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol] via its thia analogue, 2-amino-2- (mercaptomethyl)propane-1,3-diol double cyclocondensation with formaldehyde, we report a four steps synthesis of the first term in the title series of compounds, bearing the exploitable hydroxymethyl functionality at the C-5 position. Conformational analysis is discussed based on DFT calculations and 1H-DNMR.

  从TRIS [2-氨基-2-(羟甲基)丙烷-1,3-二醇] 通过其硫代类似物2-氨基-2-(巯基甲基)丙烷-1,3-二醇与甲醛进行双环冷凝反应，我们报告了一种四步合成标题系列化合物中第一个术语的合成，该化合物在C-5位上具有可利用的羟甲基功能团。基于DFT计算和1H-DNMR讨论了构象分析。
• SOLID PHASE CHANGE INK COMPOSITIONS COMPRISING OXAZOLINES
  申请人：Carlini Rina

  公开号：US20130032057A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  A solid ink composition comprising at least one crystalline oxazoline compound and at least one amorphous component derived from a polyol, and a colorant and optional viscosity modifier, which are suitable for inkjet printing, including printing on coated paper substrates. In embodiments, the solid ink formulation comprises a blend of an amorphous and crystalline components which provides a solid ink with excellent robustness when forming images or printing on coated paper substrates.

  一种固体油墨组合物，包括至少一种结晶的噁唑啉化合物和至少一种来自多元醇的非晶组分，以及一种色料和可选的粘度调节剂，适用于喷墨打印，包括在涂层纸基底上打印。在实施例中，固体油墨配方包括非晶和结晶组分的混合物，提供具有卓越韧性的固体油墨，用于形成图像或在涂层纸基底上打印。

表征谱图