4-(N,N-dimethylbenzylideneamino)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazole | 140446-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylbenzylideneamino)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-(p-dimethylaminobenzylideneamino)-5-mercapto-s-triazole；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 140446-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅S
• 分子量: 247.324
• InChiKey: KIQDWCMAYPGFKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  372.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylbenzylideneamino)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazole 、 亚甲基二磷酸四乙酯 在 sodium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到tetraethyl (6-(4-(dimethylamino)phenyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)methylenediphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新合成的N，S-双膦酸酯衍生物的合成和抗菌评估

  摘要：

  合成四乙基-2-（3-巯基-4 H -1,2,4-三唑-4-基氨基）-2-（芳基）乙烷-1,1-二基二膦酸酯和四乙基-（6- （芳基）-5,6-二氢[1,2,4]三唑[3,4- b ]-[1,3,4]噻二唑-6-基）亚甲基二膦酸酯衍生物的总收率合理在67-85％发达。该方法经由施加沃兹沃思-霍纳-埃蒙斯试剂，tetraethylmethylenebisphosphonate，实现以4-（arylideneamino）-4 ħ-1,2,4-三唑-3硫醇在相转移催化条件下 据报告对17种亚甲基-1,1-双膦酸酯产品中的12种进行了抗菌效力筛选结果。与阳性对照相比，测试的噻二唑亚甲基双膦酸酯中的两种显示出对病原体的更好的抗菌活性谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.2306
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 4-氨基-3-巯基-4H-1,2,4-三唑 反应 0.1h， 以92%的产率得到4-(N,N-dimethylbenzylideneamino)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑与苯甲酰氯和芳香醛的微波增强反应

  摘要：

  摘要 研究了4-氨基-5-巯基-3-取代基-1,2,4-三唑与苯甲酰氯或芳醛在无溶剂、无催化剂条件下的微波增强反应。3-取代-6-苯基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑很容易通过4-氨基-5-巯基-3-取代-1的反应制备,2,4-三唑与苯甲酰氯。4-亚芳基氨基-5-巯基-3-取代的-1,2,4-三唑是通过4-氨基-5-巯基-3-取代基-1,2,4-三唑与芳醛缩合得到的。该方法具有反应时间短、过程环境友好、易纯化、收率高等优点。

  DOI：

  10.1080/00397910802136649

文献信息

• Dubey, S N; Vaid, Beena K, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1992, vol. 31, # 3, p. 199 - 201
  作者：Dubey, S N、Vaid, Beena K

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Enhanced Reactions of 4-Amino-5-merecapto-1,2,4-triazoles with Benzoyl Chloride and Aromatic Aldehydes
  作者：Yinjuan Bai、Guifang Zhao、Chunyuan Li、Shuixia Zhao、Zhen Shi

  DOI：10.1080/00397910802136649

  日期：2008.9.12

  Abstract The microwave-enhanced reactions of 4-amino-5-mercapto-3-substituent-1,2,4-triazoles with benzoyl chloride or arylaldehydes under solvent-free conditions without catalyst were studied. 3-Substituded-6-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles were easily prepared by the reactions of 4-amino-5-merecapto-3-substituded-1,2,4-triazoles with benzoyl chloride. 4-Arylideneamino-5-mercapto-3-substituted-1

  摘要 研究了4-氨基-5-巯基-3-取代基-1,2,4-三唑与苯甲酰氯或芳醛在无溶剂、无催化剂条件下的微波增强反应。3-取代-6-苯基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑很容易通过4-氨基-5-巯基-3-取代-1的反应制备,2,4-三唑与苯甲酰氯。4-亚芳基氨基-5-巯基-3-取代的-1,2,4-三唑是通过4-氨基-5-巯基-3-取代基-1,2,4-三唑与芳醛缩合得到的。该方法具有反应时间短、过程环境友好、易纯化、收率高等优点。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Newly Synthesized<i>N,S</i>-Bisphosphonate Derivatives
  作者：Wafaa M. Abdou、Abeer A. Shaddy、Rizk E. Khidre、Ghada E. A. Awad

  DOI：10.1002/jhet.2306

  日期：2016.3

  An easy strategy for the synthesis of tetraethyl‐2‐(3‐mercapto‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐ylamino)‐2‐(aryl)ethane‐1,1‐diyldiphosphonate and tetraethyl‐(6‐(aryl)‐5,6‐dihydro[1,2,4]triazolo[3,4‐b]‐[1,3,4]thiadiazol‐6‐yl)methylenediphosphonate derivatives with reasonable 67–85% overall yields has been developed. The approach was achieved via applying Wadsworth–Horner–Emmons reagent, tetraethylmethylenebisphosphonate

  合成四乙基-2-（3-巯基-4 H -1,2,4-三唑-4-基氨基）-2-（芳基）乙烷-1,1-二基二膦酸酯和四乙基-（6- （芳基）-5,6-二氢[1,2,4]三唑[3,4- b ]-[1,3,4]噻二唑-6-基）亚甲基二膦酸酯衍生物的总收率合理在67-85％发达。该方法经由施加沃兹沃思-霍纳-埃蒙斯试剂，tetraethylmethylenebisphosphonate，实现以4-（arylideneamino）-4 ħ-1,2,4-三唑-3硫醇在相转移催化条件下 据报告对17种亚甲基-1,1-双膦酸酯产品中的12种进行了抗菌效力筛选结果。与阳性对照相比，测试的噻二唑亚甲基双膦酸酯中的两种显示出对病原体的更好的抗菌活性谱。