3-mercapto-4-benzalamino-1,2,4-triazole | 40159-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-mercapto-4-benzalamino-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-benzylideneamino-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；3-Mercapto-4-benzylidenamino-4,1,2-triazol；4-Benzylidenamino-4H-1,2,4-triazol-3-thiol；4-Benzylidenamino-5-mercapto-1,2,4-triazol；4-Benzalamino-5-mercapto-1,2,4-triazol；4-(benzylideneamino)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 40159-48-6
• 化学式: C₉H₈N₄S
• mdl: MFCD00984461
• 分子量: 204.255
• InChiKey: SOJDFRMKXRGAEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mercapto-4-benzalamino-1,2,4-triazole 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到4-(benzylamino)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮作为抑制丝氨酸和金属-β-内酰胺酶的有前景的支架。

  摘要：

  共表达丝氨酸和金属碳青霉烯酶的细菌的出现对现有β-内酰胺抗生素的功效构成了威胁。 4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮支架已被选为设计具有扩展活性特征的小型 β-内酰胺酶抑制剂 (BLI) 库的起始化学部分。合成的化合物已在体外针对 A 类丝氨酸 β-内酰胺酶 (SBL) KPC-2 和 B1 类金属 β-内酰胺酶 (MBL) VIM-1 和 IMP-1 进行了验证。在合成的衍生物中，有四种化合物表现出跨类微摩尔抑制效力，因此进行了计算机分析，以阐明它们在丝氨酸和金属 BL 催化口袋内的结合模式。此外，合成文库的几个成员已与美罗培南 (MEM) 结合，针对过度表达 BL 的临床菌株进行了评估，以评估其协同碳青霉烯类的能力。

  DOI：

  10.3390/ph13030052
• 作为产物：
  描述：

  4-(Benzylideneamino)-1,2,4-triazole 在 sulfur 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3-mercapto-4-benzalamino-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Kuz'menko, V.V.; Pozharskii, A.F.; Kuz'menko, T.A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 9, p. 1577 - 1581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Newly Synthesized<i>N,S</i>-Bisphosphonate Derivatives
  作者：Wafaa M. Abdou、Abeer A. Shaddy、Rizk E. Khidre、Ghada E. A. Awad

  DOI：10.1002/jhet.2306

  日期：2016.3

  An easy strategy for the synthesis of tetraethyl‐2‐(3‐mercapto‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐ylamino)‐2‐(aryl)ethane‐1,1‐diyldiphosphonate and tetraethyl‐(6‐(aryl)‐5,6‐dihydro[1,2,4]triazolo[3,4‐b]‐[1,3,4]thiadiazol‐6‐yl)methylenediphosphonate derivatives with reasonable 67–85% overall yields has been developed. The approach was achieved via applying Wadsworth–Horner–Emmons reagent, tetraethylmethylenebisphosphonate

  合成四乙基-2-（3-巯基-4 H -1,2,4-三唑-4-基氨基）-2-（芳基）乙烷-1,1-二基二膦酸酯和四乙基-（6- （芳基）-5,6-二氢[1,2,4]三唑[3,4- b ]-[1,3,4]噻二唑-6-基）亚甲基二膦酸酯衍生物的总收率合理在67-85％发达。该方法经由施加沃兹沃思-霍纳-埃蒙斯试剂，tetraethylmethylenebisphosphonate，实现以4-（arylideneamino）-4 ħ-1,2,4-三唑-3硫醇在相转移催化条件下 据报告对17种亚甲基-1,1-双膦酸酯产品中的12种进行了抗菌效力筛选结果。与阳性对照相比，测试的噻二唑亚甲基双膦酸酯中的两种显示出对病原体的更好的抗菌活性谱。
• Condensed systems based on 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole
  作者：N. N. Kolos、V. D. Orlov、E. K. Slobodina、E. Yu. Yur'eva、S. P. Korshunov、Zyong van Tué

  DOI：10.1007/bf00473950

  日期：1992.2
• Kuz'menko, V.V.; Pozharskii, A.F.; Kuz'menko, T.A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 9, p. 1577 - 1581
  作者：Kuz'menko, V.V.、Pozharskii, A.F.、Kuz'menko, T.A.、Kryshtalyuk, O.V.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione as a Promising Scaffold for the Inhibition of Serine and Metallo-β-Lactamases
  作者：Pasquale Linciano、Eleonora Gianquinto、Martina Montanari、Lorenzo Maso、Pierangelo Bellio、Esmeralda Cebrián-Sastre、Giuseppe Celenza、Jesús Blázquez、Laura Cendron、Francesca Spyrakis、Donatella Tondi

  DOI：10.3390/ph13030052

  日期：——

  small library of β-Lactamase inhibitors (BLIs) with extended activity profiles. The synthesised compounds have been validated in vitro against class A serine β-Lactamase (SBLs) KPC-2 and class B1 metallo β-Lactamases (MBLs) VIM-1 and IMP-1. Of the synthesised derivatives, four compounds showed cross-class micromolar inhibition potency and therefore underwent in silico analyses to elucidate their binding

  共表达丝氨酸和金属碳青霉烯酶的细菌的出现对现有β-内酰胺抗生素的功效构成了威胁。 4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮支架已被选为设计具有扩展活性特征的小型 β-内酰胺酶抑制剂 (BLI) 库的起始化学部分。合成的化合物已在体外针对 A 类丝氨酸 β-内酰胺酶 (SBL) KPC-2 和 B1 类金属 β-内酰胺酶 (MBL) VIM-1 和 IMP-1 进行了验证。在合成的衍生物中，有四种化合物表现出跨类微摩尔抑制效力，因此进行了计算机分析，以阐明它们在丝氨酸和金属 BL 催化口袋内的结合模式。此外，合成文库的几个成员已与美罗培南 (MEM) 结合，针对过度表达 BL 的临床菌株进行了评估，以评估其协同碳青霉烯类的能力。