tert-butyl (S)-(1-(2-aminoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 1423171-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-(2-aminoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• CAS: 1423171-45-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₃
• 分子量: 332.403
• InChiKey: VKKYEORBOMVQHT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(2-aminoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-4-isopropyl-2-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-5H-pyrido[1',2':1,2]imidazo-[4,5-d][1,3]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridine-fused [1,3]-diazepinones part 2: Structure-activity relationships and antiproliferative activity against melanoma cells

  摘要：

  We recently described a pyrido-imidazodiazepinone derivative which could be a promising hit compound for the development of new drugs acting against melanoma cells. In this study, a series of 28 novel pyrido-imidazodiazepinones were synthesized and screened for their in vitro cytotoxic activities against the melanoma MDA-MB-435 cell line. Among the derivatives, seven of them showed 50% growth inhibitory activity at 1 mu M concentration, and high selectivity against the melanoma cell line MDA-MB-435. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.023
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(咪唑并[1,2-A]吡啶-2-基)乙酰胺 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (S)-(1-(2-aminoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of pyrido-imidazodiazepinediones

  摘要：

  We herein report the synthesis of a series of 12 optically pure 3,4-dihydro-1H-pyrido-[1',2':1,21-imidazo[4,5-d][1,31diazepine-2,5-diones, which form a new family of azaheterocycle-fused [1,3]diazepines. The key step of the synthesis consists in a selective C-acylation of 2-amino-imidazo[1,2-a]pyridine by various natural amino-acids, followed by an intracarbonylation reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.087