1,3,3-trimethyl-5-methylene-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane | 77067-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-5-methylene-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 1,3,3-Trimethyl-5-methylidene-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 77067-63-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: YSLLLOUAGFHJCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基丙酮 、 1,3,3-trimethyl-5-methylene-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性二碘化mar促进乙烯基环氧乙烷和酮之间的分子间偶联。2-烯烃-1,5-二醇的合成

  摘要：

  在酮存在下，在低温下用SmI 2 -HMPA还原乙烯基氧杂环戊烷可有效形成具有主要或排他（E）构型的2-烯丙基1,5-二醇。在不存在HMPA的情况下，偶联需要更高的温度，并且还获得了区域异构的1，3-二醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01416-f
• 作为产物：
  描述：

  4,4,6-Trimethyl-2-trimethylstannanylmethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1,3,3-trimethyl-5-methylene-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮和α-氯酮的反应

  摘要：

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮的反应主要产生环丙醇，而α-氯酮的生成烯丙醇和/或环丙醇的量取决于试剂与底物的摩尔比而变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86394-8

文献信息

• Synthesis of γ,δ-unsaturated 6-hydroxy substituted α-amino acids by palladium-catalyzed alkylation of monoepoxydienes
  作者：Angel Mazón、Carmen Nájera、Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00273-6

  日期：1997.3

  Monoepoxydienes 1, derived from acyclic and cyclic conjugated dienes, react under neutral conditions with the benzophenone imine of glycine nitrile 4 in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 (5% mol) to afford the corresponding unsaturated 6-hydroxy substituted α-amino acids 5 in a regio (1,4-addition) and stereoselective manner. However, the benzophenone imine of glycine ethyl ester 2 only

  Monoepoxydienes 1，从无环和环状共轭二烯衍生的，用甘氨酸腈的二苯甲酮亚胺在中性条件下进行反应4中的Pd（PPh催化量的存在3）4（5％摩尔），得到相应的不饱和的6-羟基以区域（1，4-加成）和立体选择的方式取代α-氨基酸5。然而，的二苯甲酮亚胺甘氨酸乙酯2只与单环氧化物丁二烯至配料区域选择性和立体选择性乙基（4-反应ë）-6-羟基-2-（二苯基亚甲基）氨基-4-己烯酸甲酯（3）一个非对映体bulgecinine的前体。
• Dang, Hai-Shan; Roberts, Brian P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 8, p. 891 - 898
  作者：Dang, Hai-Shan、Roberts, Brian P.

  DOI：——

  日期：——
• Radical Additions of Xanthates to Vinyl Epoxides and Related Derivatives: A Powerful Tool for the Modular Creation of Quaternary Centers
  作者：Nicolas Charrier、David Gravestock、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/anie.200601567

  日期：2006.10.6
• The Regiospecific Synthesis of Substituted Cyclohex-2-enols from α,β-Epoxycyclohexanones
  作者：J. P. Marino、Hiroyuki Abe

  DOI：10.1055/s-1980-29244

  日期：——
• Radical chain addition to vinyl epoxides catalysed by amine-boranes: Synthesis of allylic alcohols
  作者：Dang Hai-Shan、Brian P. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60034-5

  日期：1992.10