dl-[1,2-Di-O-hexadecyl-3-(dimethylamino)]propane | 74123-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dl-[1,2-Di-O-hexadecyl-3-(dimethylamino)]propane
• 英文别名: (rac)-2,3-bis(hexadecyloxy)-N,N-dimethyl-propanamine；2,3-bis(Hexadecyloxy)-N,N-dimethylpropane-1-amine；2,3-dihexadecoxy-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 74123-26-5
• 化学式: C₃₇H₇₇NO₂
• 分子量: 568.024
• InChiKey: RBIXIOAAHMKWGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 、 dl-[1,2-Di-O-hexadecyl-3-(dimethylamino)]propane 以 乙醇 为溶剂， 生成 Dodecanediyl-α,ω-bis[dl-N-(1,2-di-O-hexadecyl-3-propyl)-N,N-dimethylammonium bromide]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and vesicle formation from novel pseudoglyceryl dimeric lipids. Evidence of formation of widely different membrane organizations with exceptional thermotropic properties

  摘要：

  合成了八种新的双阳离子二聚体脂质2a–h；对其水相分散液的透射电子显微镜（TEM）分析确认了囊泡的形成，通过热分析、光谱学、动态光散射（DLS）和X射线衍射（XRD）研究表明，它们根据m值形成三种不同类型的膜状聚集体。

  DOI：

  10.1039/a704154c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-双十六烷基-rac-甘油 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dl-[1,2-Di-O-hexadecyl-3-(dimethylamino)]propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and vesicle formation from novel pseudoglyceryl dimeric lipids. Evidence of formation of widely different membrane organizations with exceptional thermotropic properties

  摘要：

  合成了八种新的双阳离子二聚体脂质2a–h；对其水相分散液的透射电子显微镜（TEM）分析确认了囊泡的形成，通过热分析、光谱学、动态光散射（DLS）和X射线衍射（XRD）研究表明，它们根据m值形成三种不同类型的膜状聚集体。

  DOI：

  10.1039/a704154c

文献信息

• Lipid Compounds Targeting VLA-4
  申请人：BOYLAN John Frederick

  公开号：US20130079383A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to the compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein n, G, W, X, Y, and R1 are defined in the detailed description and claims. The compounds of formula I bind to or associate with VLA-4 and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing VLA-4.

  这项发明涉及公式I的化合物： 以及其药用可接受的盐和酯，其中n、G、W、X、Y和R1在详细说明和索赔中有定义。公式I的化合物与VLA-4结合或与之相关，并可用于传递制剂，将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达VLA-4的组织或细胞中。
• Synthesis and vesicle formation from novel pseudoglyceryl dimeric lipids. Evidence of formation of widely different membrane organizations with exceptional thermotropic properties
  作者：Santanu Bhattacharya、Soma De、Shaji K. George

  DOI：10.1039/a704154c

  日期：——

  Eight new bis-cationic dimeric lipids 2a–h have been synthesized; TEM of their aqueous dispersions confirmed the vesicle formation and from the thermal, spectroscopic, DLS and XRD studies it has been revealed that they form three different kinds of membranous aggregate depending on the m-value.

  合成了八种新的双阳离子二聚体脂质2a–h；对其水相分散液的透射电子显微镜（TEM）分析确认了囊泡的形成，通过热分析、光谱学、动态光散射（DLS）和X射线衍射（XRD）研究表明，它们根据m值形成三种不同类型的膜状聚集体。
• CATIONIC LIPID
  申请人：Kuboyama Takeshi

  公开号：US20130129811A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention provides a cationic lipid, which allow nucleic acids to be easily introduced into cells, represented by formula (I) (wherein: R 1 and R 2 are, the same or different, each (Z)-pentadecenyl, (Z)-hexadecenyl or (Z)-heptadecenyl, etc, a and b are, the same or different, each 0 to 3, m is 1, the dotted line is a single bond or absent, X 1 and X 2 are hydrogen atoms, or are combined together to form a single bond or alkylene, X 4 is absent or is alkylene, etc X 3 is absent or is alkyl, etc, Y is absent or anion, L 3 is a single bond, —CO—O— or —O—CO— R 3 is hydrogen atoms, alkyl, etc, L 1 and L 2 are —O—, —CO—O— or —O—CO—) and the like.

  本发明提供一种阳离子脂质，可以使核酸轻松地进入细胞，其化学式为（I）（其中：R1和R2相同或不同，分别为（Z）-十五碳烯基，（Z）-十六碳烯基或（Z）-十七碳烯基等；a和b相同或不同，均为0至3；m为1；虚线为单键或不存在；X1和X2为氢原子，或结合在一起形成单键或烷基；X4不存在或为烷基等；X3不存在或为烷基等；Y不存在或为阴离子；L3为单键，-CO-O-或-O-CO-；R3为氢原子，烷基等；L1和L2为-O-，-CO-O-或-O-CO-等）。
• Rueger; Kertscher; Nuhn, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 1, p. 50 - 51
  作者：Rueger、Kertscher、Nuhn

  DOI：——

  日期：——
• US4897355A
  申请人：——

  公开号：US4897355A

  公开（公告）日：1990-01-30