15,15-dimethylhexadecyl bromide | 86364-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 15,15-dimethylhexadecyl bromide
• 英文别名: 1-Bromo-15,15-dimethylhexadecane
• CAS: 86364-83-2
• 化学式: C₁₈H₃₇Br
• 分子量: 333.396
• InChiKey: ZALGOUVVFNNUMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,15-dimethylhexadecyl bromide 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(15,15-dimethylhexadecyl)aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。4.西他本的[（官能化烷基）氨基]苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00364a011
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 、 (3,3-dimethylbutyl)magnesium bromide 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 15,15-dimethylhexadecyl bromide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。4.西他本的[（官能化烷基）氨基]苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00364a011

文献信息

• Selective Monocarbamoylation of Symmetrical Diols with Alkyl Halides and Potassium Cyanate Using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Mahavir Prashad、John C. Tomesch、William J. Houlihan

  DOI：10.1055/s-1990-26910

  日期：——

  A convenient method for the selective monocarbamoylation of diols by reaction with alkyl isocyanates, generated in situ from alkyl halides and potassium cyanate under phase-transfer catalysis, is described. Under these conditions the ease of reaction shows the following order cis-diols > trans-diols and diols > monoalcohols. An increase in the number of methylene groups between two hydroxyl groups lead to a decrease in product yields. A plausible mechanism to explain these results is proposed.

  一种便捷的方法被描述，用于通过与由烷基卤和氰酸钾在相转移催化下原位生成的烷基异氰酸酯反应，实现对二醇的选择性单氨基甲酸酯化。在这些条件下，反应的容易程度显示以下顺序：顺式二醇 > 反式二醇以及二醇 > 单羟基醇。两个羟基之间甲基链数量的增加会导致产物产量的下降。为了解释这些结果，提出了一个合理的机理。
• PRASHAD, MAHAVIR;TOMESCH, JOHN C.;HOULIHAN, WILLIAM J., LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 477-480
  作者：PRASHAD, MAHAVIR、TOMESCH, JOHN C.、HOULIHAN, WILLIAM J.

  DOI：——

  日期：——
• US4136256A
  申请人：——

  公开号：US4136256A

  公开（公告）日：1979-01-23
• US4242273A
  申请人：——

  公开号：US4242273A

  公开（公告）日：1980-12-30
• US4485105A
  申请人：——

  公开号：US4485105A

  公开（公告）日：1984-11-27