4-bromo-6-(bromodiphenylmethyl)-2-ethoxy-5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 4-bromo-6-(bromodiphenylmethyl)-2-ethoxy-5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 4-Bromo-6-[bromo(diphenyl)methyl]-2-ethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
• 化学式: C₂₃H₂₀Br₂O₃
• 分子量: 504.218
• InChiKey: WMAQUJCNTHWXFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-bromo-6-(bromodiphenylmethyl)-2-ethoxy-5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  区域内选择性

  摘要：

  用乙基乙烯基醚辐照各种间位和对位取代的均苯醌，可选择性和高产率地产生[2 + 2]光加合物，三环二酮。三环骨架具有反形态，该形态是通过从同醌的受阻较小的一侧添加乙基乙烯基醚而建立的。在反应的C = C双键处的所有CH（3），Cl，Br和CH（3）O取代基主要提供头对头（HH）加成。在CH（3），Cl和Br的情况下，乙氧基位于内位，而CH（3）O取代基则与外显异构体形成1/5的混合物。还发现，Br取代的[2 + 2]加合物会发生容易的骨架重排，转化为对位取代的二氢-邻苯醌单甲基化物衍生物和对位取代的二氢苯并呋喃衍生物，可能受到原位生成的HBr的影响。烯基高苯并醌的分子内[2 + 2]光环加成反应得到四环二酮。

  DOI：

  10.1021/jo991749z

文献信息

• Regio- and <i>endo</i>-Selective [2 + 2] Photocycloadditions of Homobenzoquinones with Ethyl Vinyl Ether
  作者：Ken Kokubo、Yu-ichi Nakajima、Katsuyuki Iijima、Hiroshi Yamaguchi、Tatsuya Kawamoto、Takumi Oshima

  DOI：10.1021/jo991749z

  日期：2000.6.1

  various meta- and para-substituted homobenzoquinones with ethyl vinyl ether gave the [2 + 2] photoadducts, tricyclic diones, regio- and endo-selectively and in good yields. The tricyclic skeleton has an anti-form built by the addition of ethyl vinyl ether from the less hindered side of homoquinones. All of the CH(3), Cl, Br, and CH(3)O substituents at the reacting C=C double bond afforded head-to-head

  用乙基乙烯基醚辐照各种间位和对位取代的均苯醌，可选择性和高产率地产生[2 + 2]光加合物，三环二酮。三环骨架具有反形态，该形态是通过从同醌的受阻较小的一侧添加乙基乙烯基醚而建立的。在反应的C = C双键处的所有CH（3），Cl，Br和CH（3）O取代基主要提供头对头（HH）加成。在CH（3），Cl和Br的情况下，乙氧基位于内位，而CH（3）O取代基则与外显异构体形成1/5的混合物。还发现，Br取代的[2 + 2]加合物会发生容易的骨架重排，转化为对位取代的二氢-邻苯醌单甲基化物衍生物和对位取代的二氢苯并呋喃衍生物，可能受到原位生成的HBr的影响。烯基高苯并醌的分子内[2 + 2]光环加成反应得到四环二酮。