methyl [4-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]acetate | 457604-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl [4-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]acetate
• 英文别名: Gwkisexplbkpff-onegzznksa-；methyl (2E)-2-(4-hydroxy-5-oxofuran-2-ylidene)acetate
• CAS: 457604-03-4
• 化学式: C₇H₆O₅
• 分子量: 170.122
• InChiKey: GWKISEXPLBKPFF-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [4-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]acetate 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-benzyloxy-5-[(E)-(methoxycarbonylmethylidene)]-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 γ-Alkylidenebutenolides 的环转化方便地制备 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones：Pukeleimide A 的正式合成

  摘要：

  γ-亚烷基丁烯内酯（可通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯的环化容易获得）与胺在冰醋酸中的反应可以方便地合成 5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮。将该方法应用于天然产物普克来亚胺 A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862368
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 Chan's diene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到methyl [4-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 γ-Alkylidenebutenolides 的环转化方便地制备 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones：Pukeleimide A 的正式合成

  摘要：

  γ-亚烷基丁烯内酯（可通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯的环化容易获得）与胺在冰醋酸中的反应可以方便地合成 5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮。将该方法应用于天然产物普克来亚胺 A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862368

文献信息

• Synthesis of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones based on cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride
  作者：Christian Haase、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.102

  日期：2009.6

  The acid-mediated reaction of amines with γ-alkylidenebutenolides, readily available by cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride, allows a convenient synthesis of a variety of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones. The configuration of the exocyclic double bond of the products depends on the substitution pattern of the products.

  胺与γ-亚烷基丁烯内酯的酸介导反应，可通过将草酸氯与1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯环化获得，可以方便地合成各种5-亚烷基-2,5 -二氢吡咯-2-酮。产物的环外双键的构型取决于产物的取代方式。
• Defunctionalization of γ-Alkylidene-α-hydroxybutenolides by Palladium(0)-Catalyzed Reaction of Enol Triflates with Hexylboronic Acid
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500723

  日期：2006.2

  The Suzuki reaction of hexylboronic acid with enol triflates derived from γ-alkylidene-α-hydroxybutenolides resulted in reductive formation of α-unsubstituted γ-alkylidenebutenolides. The formation of the products can be explained based on an “oxidative addition/transmetalation/β-hydride elimination/reductive elimination” mechanism. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  己基硼酸与衍生自 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应导致 α-未取代的 γ-亚烷基丁烯内酯的还原形成。产物的形成可以基于“氧化加成/金属转移/β-氢化物消除/还原消除”机制来解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Suzuki Cross-Coupling Reactions of γ-Alkylidenebutenolides:  Application to the Synthesis of Vulpinic Acid
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo049780a

  日期：2004.5.1

  α-Hydroxy-γ-alkylidenebutenolides were efficiently functionalized by Suzuki cross-coupling reactions via the corresponding enol triflates. The natural product vulpinic acid was prepared by this methodology.

  通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应可以有效地功能化α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯。通过这种方法制备了天然产物vulpinic酸。
• Synthesis of γ-Lactones and Ascorbic Acid Analogues by Diastereoselective Hydrogenation of α-Hydroxy-γ-alkylidenebutenolides
  作者：Peter Langer、Nehad N. R. Saleh、Valentin Köhler

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1566::aid-ejoc1566>3.0.co;2-2

  日期：2002.5

  The cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride afforded functionalized gamma-alkylidene-alpha-hydroxybutenolides, which were transformed into cis-configured gamma-lactones by diastereoselective hydrogenation.((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).

表征谱图