(1R,2R,4S,5S,6S,8S,11R,12R)-5-bromo-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodecan-11-ol | 214827-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2R,4S,5S,6S,8S,11R,12R)-5-bromo-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodecan-11-ol
• CAS: 214827-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: DPXZCHGLPSKPSU-QBQRYHDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5S,6S,8S,11R,12R)-5-bromo-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodecan-11-ol 在 sodium hydroxide 、 水 、 焦磷酸硫胺素 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 作用下， 生成 (1R,2R,4S,5S,6S,8S,11R,12R)-5-bromo-11-(3-methylphenoxy)-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction and Utilization of 2-(Cyclohex-2-enyl)phenols

  摘要：

  通过同时采用逆 Diels-Alder 反应和克莱森重排协议，研究了从环己-2-烯醇的手性等价物生成 2-(环己-2-烯基)酚的对映选择性。利用所获得的对映体纯产物，首次对映控制合成了从海洋海绵 Didiscus flavus 中分离出来的酚类天然倍半萜 (+)-curcudiol 。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1844
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (1R,2R,4S,5S,6S,8S,11R,12R)-5-bromo-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodecan-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction and Utilization of 2-(Cyclohex-2-enyl)phenols

  摘要：

  通过同时采用逆 Diels-Alder 反应和克莱森重排协议，研究了从环己-2-烯醇的手性等价物生成 2-(环己-2-烯基)酚的对映选择性。利用所获得的对映体纯产物，首次对映控制合成了从海洋海绵 Didiscus flavus 中分离出来的酚类天然倍半萜 (+)-curcudiol 。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1844

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Rigid Polycyclic Derivatives of the Diels-Alder Adduct Tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3,6-dione
  作者：Felicia Ito、Jacqueline Petroni、Dênis De Lima、Adilson Beatriz、Maria Marques、Manoel De Moraes、Letícia Costa-Lotufo、Raquel Montenegro、Hemerson Ferreira Magalhãe、Cláudia Do Ó Pessoa

  DOI：10.3390/12020271

  日期：——

  molecular transformation of compounds with bioactivity profiles. In this work we have focused our interest on chemical transformations of the Diels-Alder adduct tricyclo[6.2.1.0(2,7)]undeca-4,9-dien-3,6-dione in order to obtain cage-like compounds and derivatives, followed by an evaluation of their biological activity.

  我们的部分研究计划专注于发现通过全合成或分子转化具有生物活性特征的化合物制备的新生物活性化合物。在这项工作中，我们将兴趣集中在 Diels-Alder 加合物三环 [6.2.1.0(2,7)]undeca-4,9-dien-3,6-dione 的化学转化上，以获得笼状化合物和衍生物，然后对其生物活性进行评估。