4-[(E)-(4-oxochromen-3-ylidene)methyl]benzonitrile | 70315-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 4-[(E)-(4-oxochromen-3-ylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 70315-56-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: HNQHLDYQFHLRRG-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-(4-oxochromen-3-ylidene)methyl]benzonitrile 在 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.2h， 以39%的产率得到3-[1-[4-(1H-Tetrazol-5-yl)-phenyl]-meth-(E)-ylidene]-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  四唑基色酮类化合物及相关化合物的简便合成

  摘要：

  合适的腈与叠氮化三丁基锡 (TBTA) 之间的反应为合成标题化合物提供了一种简单有效的方法。用 TBTA 处理硫氰酸酯 9b 得到烷硫基取代的四唑 10b。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270310
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 4-氰基苯甲醛 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAGNER G.; GARBE C.; VIEWEG H.; BRUNN M.; DITTRICH A., PHARMAZIE, 1979, 34, NO 1, 55-56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Squaramide-Catalyzed Michael/­Alkylation Cascade Reaction for the Asymmetric Synthesis of Nitro-Spirocyclopropanes
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201500533

  日期：2015.8

  diastereoselective and enantioselective cyclopropanation reaction has been developed by employing a Michael/alkylation cascade reaction between (E)-3-arylenechroman-4-one or (E)-2-arylideneindan-1-one derivatives and a bromonitroalkane with a chiral squaramide catalyst. This reaction constitutes a facile asymmetric synthesis for nitro-spirocyclopropanes that have three adjacent stereogenic centers, including

  通过在 (E)-3-arylenechroman-4-one 或 (E)-2-arylideneindan-1-one 衍生物和带有手性方酸酰胺的溴硝基烷烃之间进行迈克尔/烷基化级联反应，开发了一种新的非对映选择性和对映选择性环丙烷化反应催化剂。该反应构成了具有三个相邻立体中心（包括一个四元中心）的硝基-螺环丙烷的简便不对称合成，产率中等至良好（高达 90 %），具有出色的对映体 - [高达 > 99 % ee（对映体过量）]和非对映选择性 [高达 >99:1 dr（非对映比）]。
• Highly efficient construction of chiral dispirocyclic oxindole/thiobutyrolactam/chromanone complexes through Michael/cyclization cascade reactions with a rosin-based squaramide catalyst
  作者：Ning Lin、Xian-wen Long、Qing Chen、Wen-run Zhu、Bi-chuan Wang、Kai-bin Chen、Cai-wu Jiang、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.052

  日期：2018.7

  An efficient asymmetric Michael/cyclization cascade reaction of 4-chromanones with isothiocyanato oxindoles has been revealed. Under bifunctional organocatalysis by rosin-based squaramide catalyst, a series of spiro[oxindole/thiobutyrolactam/chromanone] complexes were conveniently constructed in a highly stereoselective manner (up to 99% yields, > 20:1 dr and >99% ee). The reaction leads to the formation

  已经揭示了4-色酮与异硫氰酸根合吲哚的有效的不对称迈克尔/环化级联反应。在基于松香的方酰胺催化剂的双功能有机催化下，可以方便地以高度立体选择性的方式构建一系列螺并[oxindole / thiobutyrolactam / chromanone]配合物（高达99％的收率，> 20：1 dr和> 99％ee）。反应导致形成三个连续的立体中心和两个螺四元立体中心。
• Chiral Squaramide-Catalyzed Sulfa-Michael/Aldol Cascade for the Asymmetric Synthesis of Spirocyclic Tetrahydrothiophene Chromanone Derivatives
  作者：Bo-Liang Zhao、Lei Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201402889

  日期：2014.12

  A bifunctional squaramide-catalyzed sulfa-Michael/aldol cascade reaction between benzylidenechroman-4-ones and 1,4-dithiane-2,5-diol with a low catalyst loading has been developed. This reaction constitutes a facile asymmetric synthesis of chiral spirocyclic tetrahydrothiophene chromanone derivatives with three contiguous stereocenters in high to excellent yields (up to 99 %) and with high enantioselectivities

  已经开发了一种双功能方酸酰胺催化的苯亚甲基色满-4-酮和 1,4-二噻烷-2,5-二醇之间的低催化剂负载量的磺胺-迈克尔/醛醇级联反应。该反应构成了具有三个连续立体中心的手性螺环四氢噻吩色满酮衍生物的简便不对称合成，产率高至极好（高达 99%）和高对映选择性（高达 92%ee）。此外，观察到温度对反应效率的显着影响，并且发现克规模合成以与较小规模反应相同的效率顺利进行。