(E)-3-[(pyridin-3-yl)methylene]chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-[(pyridin-3-yl)methylene]chroman-4-one
• 英文别名: (3E)-3-[(pyridin-3-yl)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one；(3E)-3-(pyridin-3-ylmethylidene)chromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: RSRTZKSNVLICES-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 (E)-3-[(pyridin-3-yl)methylene]chroman-4-one 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到(1'S,2'R,3'S)-2'-nitro-3'-(pyridin-3-yl)spiro[chroman-3,1'-cyclopropan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于不对称合成硝基-螺环丙烷的手性方酸酰胺催化迈克尔/烷基化级联反应

  摘要：

  通过在 (E)-3-arylenechroman-4-one 或 (E)-2-arylideneindan-1-one 衍生物和带有手性方酸酰胺的溴硝基烷烃之间进行迈克尔/烷基化级联反应，开发了一种新的非对映选择性和对映选择性环丙烷化反应催化剂。该反应构成了具有三个相邻立体中心（包括一个四元中心）的硝基-螺环丙烷的简便不对称合成，产率中等至良好（高达 90 %），具有出色的对映体 - [高达 > 99 % ee（对映体过量）]和非对映选择性 [高达 >99:1 dr（非对映比）]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500533
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 四氢吡咯 作用下， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(E)-3-[(pyridin-3-yl)methylene]chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  ( E )-3-Heteroarylidenechroman-4-ones as potent and selective monoamine oxidase-B inhibitors

  摘要：

  A series of (E)-3-heteroarylidenechroman-4-ones (1a-r) was designed, synthesized and investigated in vitro for their ability to inhibit the enzymatic activity of both human monoamine oxidase (hMAO) isoforms, hMAO-A and hMAO-B. All the compounds were found to be selective hMAO-B inhibitors showing IC50 values in the nanomolar or micromolar range. (E)-5,7-Dichloro-3-{[(2-(dimethylamino) pyrimidin-5-yl]methylene}chroman-4-one (1c) was the most interesting compound identified in this study, endowed with higher hMAO-B potency (IC50 = 10.58 nM) and selectivity (SI > 9452) with respect to the reference selective inhibitor selegiline (IC50 = 19.60 nM, IC50 > 3431). Molecular modelling studies were performed for rationalizing at molecular level the target selective inhibition of our compounds, revealing a remarkable contribution of hydrogen bond network and water solvent. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.081

文献信息

• Pyranodipyridine Compound
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20170137436A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Compounds represented by formulae (I) to (XXII) or pharmaceutically acceptable salts thereof:

  由化学式(I)到(XXII)表示的化合物或其药用可接受的盐：
• Chiral Squaramide-Catalyzed Sulfa-Michael/Aldol Cascade for the Asymmetric Synthesis of Spirocyclic Tetrahydrothiophene Chromanone Derivatives
  作者：Bo-Liang Zhao、Lei Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201402889

  日期：2014.12

  A bifunctional squaramide-catalyzed sulfa-Michael/aldol cascade reaction between benzylidenechroman-4-ones and 1,4-dithiane-2,5-diol with a low catalyst loading has been developed. This reaction constitutes a facile asymmetric synthesis of chiral spirocyclic tetrahydrothiophene chromanone derivatives with three contiguous stereocenters in high to excellent yields (up to 99 %) and with high enantioselectivities

  已经开发了一种双功能方酸酰胺催化的苯亚甲基色满-4-酮和 1,4-二噻烷-2,5-二醇之间的低催化剂负载量的磺胺-迈克尔/醛醇级联反应。该反应构成了具有三个连续立体中心的手性螺环四氢噻吩色满酮衍生物的简便不对称合成，产率高至极好（高达 99%）和高对映选择性（高达 92%ee）。此外，观察到温度对反应效率的显着影响，并且发现克规模合成以与较小规模反应相同的效率顺利进行。
• Mitotic Kinesin Inhibitors
  申请人：Breslin Michael J.

  公开号：US20080182843A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention relates to tricyclic pyrazoles that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention also relates to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及三环吡唑，用于治疗细胞增殖性疾病，治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病，并抑制KSP动力蛋白。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• PYRANODIPYRIDINE COMPOUND
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP3378863A1

  公开（公告）日：2018-09-26

  Compounds represented by formulae (I) to (XXII) or pharmaceutically acceptable salts thereof:

  式 (I) 至 (XXII) 所代表的化合物或其药学上可接受的盐类：
• US7595337B2
  申请人：——

  公开号：US7595337B2

  公开（公告）日：2009-09-29